Verfahren und -Nhttel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekämpfung von Unkraut Es wurde gefunden, dass die neuen Benzdioxande- gemeinen Formel,(I) rivate der all,-
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worin -A-B- entweder dieGruppierung -O-CH2- oder -CI-1,-O- bedeutet, vorzüglidh zur Beeinflussung des Pflanzenwadh,stums, insbesondere zur Unkrautbe kämpfung geeignet sind,
Sie können in an sich bekann- CD ter Weise und mit hohen Ausbeuten nach einem der Reaktionswege (a) oder<B>(b)</B> dargestellt werden:
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Elemente <SEP> in <SEP> <B>%</B>
<tb> Nr. <SEP> Formel <SEP> <B>Smp. <SEP> "C <SEP> <I>N</I> <SEP> 0 <SEP> C</B> <SEP> H
<tb> ber. <SEP> ber. <SEP> ber. <SEP> ber.
<tb> gef. <SEP> gef. <SEP> gef.
<SEP> gef.
<tb> <B>0</B>
<tb> HsC <SEP> <B>0 <SEP> CH2 <SEP> 129-131 <SEP> 12,6 <SEP> 21,6 <SEP> 59,5 <SEP> 6,3</B>
<tb> <B>11 <SEP> <U>1</U> <SEP> 12,3</B> <SEP> 21,4 <SEP> <B>59,6 <SEP> 6,3</B>
<tb> <B>1 <SEP> N-C <SEP> NH</B>
<tb> <B>H3C <SEP> C</B>
<tb> H,2
<tb> <B>0</B>
<tb> <B>H3C <SEP> 0 <SEP> CH2 <SEP> 171-173 <SEP> 12,6 <SEP> 21,6 <SEP> <I>59,5</I> <SEP> 6,3</B>
<tb> <B>11 <SEP> <U>1</U> <SEP> 12,7 <SEP> 21,8 <SEP> 59,2 <SEP> 6,1</B>
<tb> 2 <SEP> <B><I>N-C</I></B> <SEP> CH2
<tb> <B>H3C <SEP> 0</B> a) aus den entsprechenden 6-Aminobanzdioxanen durch Umsetzung mit Dünethylearbamoylch,1,orid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B.
eines tertiären Amins, wobei sich als Lösungsmittel besonders Dimethyl#f-ormanüd bewährt hat; <B>b)</B> aus den entsprechenden, Benzd-ioxan-6#isocyanaten mit Dünethylamin.
Nach der üblichen Aufarbeitung werden die<B>Wirk-</B> stoffe in Form von Kristallen e#Ihalten, welche durch Umkristaffisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder -gemischen noch weiter gereinigt werden können.
Als Wirkstoff e kommen die<B>f</B> olgenden Verbindungen in Betracht: Sie können beispielsweise wie folgt erhalten wer den:
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<B>A.</B> <SEP> (Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> <B>1)</B>
<tb> 60,4 <SEP> <B>g</B> <SEP> (0,4 <SEP> Mol) <SEP> 6-Amino-benzodioxan-(1,3), <SEP> wel ches <SEP> nach <SEP> F. <SEP> <B>D.</B> <SEP> Chattaway, <SEP> Chem. <SEP> Zentral blatt <SEP> <B>1929 <SEP> 1,</B> <SEP> Seite <SEP> <B>2057,</B> <SEP> hergestellt <SEP> wurde
<tb> und
<tb> 43,0 <SEP> <B>g</B> <SEP> Triäthylamin <SEP> werden <SEP> in
<tb> <B><I>350</I></B><I> <SEP> ml</I> <SEP> Dimethylformamid <SEP> gelöst.
<SEP> In <SEP> die <SEP> erhaltene
<tb> Lösung <SEP> wer-den <SEP> im <SEP> Laufe <SEP> von <SEP> 20 <SEP> bis <SEP> <B>30</B> <SEP> Mi nuten <SEP> tropfenweise
<tb> 45,0 <SEP> <B>a</B> <SEP> (0,418 <SEP> Mol) <SEP> NN-Dimethylcarbamoylchlorid
<tb> eingerührt, <SEP> wobei <SEP> durch <SEP> Kühlen <SEP> dafür <SEP> ge sorgt <SEP> wird, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Temperatur, <SEP> welche <SEP> an fänglich <SEP> <B>20-25' <SEP> C</B> <SEP> betragen <SEP> soll, <SEP> nicht <SEP> über
<tb> 35-40' <SEP> <B>C</B> <SEP> steigt. <SEP> <B>g</B> Kurz nach Beginn der Reaktion fängt das ge# bildete Triäthylaminhydrochlorid an, sich auszuscheiden.
Nachdem alles N,N-Dünethylcarbamoylchlorid einge tropft ist, wird noch 4 bis<B>8</B> Stunden bei<B>30-35' C</B> wei tergerührt, und dann das Triäthylaminhydrochlorid durch Absaugen von der Reaktionslösung entfernt. Aus letzterer wird das Dimethylfonnam-id bei 0,02 bis 0,2 m/m Hg und einer Badtemperatur von<B>35-45' C</B> ab- destilliert. Der teilweise kristalline Rückstand wird mit 250#400 ml Wasser verrührt, worauf das Produkt beim Anreiben kristallin ausfällt.
Man nutscht ab, wäscht mit etwas Wasser nach und trocknet bei<B>50-70' C</B> im Wasserstrahlvakuum. Die Verbindung der Formel<B>1</B> wird in Form praktisch farbloser,<B>je</B> nach Reinheit der verwendeten Aminoverbindung- auch schwach beige bis bräunlich gefärbter Kristalle vom Smp. 118-127' <B>C</B> in einer Ausbeute von<B>80</B> bis<B>85 (90</B> bis<B>95,6 %</B> der Theorie) erhalten. Durch Umkristallisatlon aus Äther,' Petroläther oder aus Alkohol er-hält man farblose Kri stalle von Smp. <B>129-13 l'<I>C.</I></B>
B. (Verbinduno, der Formel<B>11)</B> Es wird wie unter<B>A</B> ange"geben ist verfahren, mit dem einzigen g Unterschied, dass anstelle von 6-Amino- benzadioxa-n-(1,3) die gleiche Menge 6-Amino-benzo- dioxan-(1,4) verwendet wird, welches nach P. M. Heert- jes und<B>E. A.</B> M.
F. Dahmen, Ree. <B>62</B> (1943)<B>622;</B> bzw. dem Brit. Pat. <B>566 732,</B> Geigy, Ex.<B>8</B> hergestellt wurde. Die Verbindung der Formel II fällt in Form farbloser Kristalle vom Smp. 171-173' <B>C</B> und in einer Ausbeute von<B>90</B> bis<B>96</B> ü/o der Theorie an.
Die neuen Benzdioxanderivate kön-nen zu Kompo sitionen verarbeitet werden, deren Zusammensetzung<B>je</B> nach Verwendungszweck sehr verschieden sein kann.
Sie können auf übliche Weise, gegebenenfalls unter Verwendung von Hilfsstoffen in Präparate übergeführt werden, die in Form von Lösungen, Emulsionen, Sus pensionen, Pasten, Pulvern, Stäubemitteln, Streumit teln und Granulaten, gegebenfalls nach weiterer Ver dünnung zur Anwendung gelangen können, wobei An wendungsbrühen 0,02-1 % des Wirkstoffes enthalten sollten und die Präparate gegebenenfalls noch bekannte Mittel, welche die Verteilung erleichtern und die Haft festigkeit und Regenbeständigkeit verbessern, enthalten können.
Je nach Ver-,vendungszweck können den Mitteln, beispielsweise zur Enveiterung des Wirkungsspektrums, noch andere das Pflanzenwaehstum beeinflussende Stoffe zujasetzt werden.
Die Anwendung der die neuen Wirkstoffe enthal tenden Mittel geschieht z. B. in an sich bekannter Weise durch Emulgieren bzw. Suspendieren derselben in Was ser und Bespritzen der zu behandelnden Pflanzen, bzw. der zu bekämpfenden Unkrautbestände nachdem Auf laufen, bzw. durch Besprühen oder Begiessen der zu kultivierenden Bodenflächen vor dem Auflaufen des Unkrautes, ferner durch Bestäubender zu vernichtenden Unkrautbestände, oder durch direktes Aufbringen der Stäube- bzw. Streumittel oder der Granulate, und ge gebenenfalls Einarbeiten in den zu kultivierenden Bo den.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver fahren zur Beeinflussung des Pflan-zrnwachstums, ins besondere zur Bekämpfung von Unkraut, welches durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel<B>(1)</B> gekennzeichnet ist. Die Erfindung betrifft ferner auch ein Mittel zur Ausführung dieses Verfah rens, welches eine Verbindung der allgemeinen For mel (I) und Hilfsmittel enthält, welche deren Ver teilung- erleichtern.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Num mern der Wirkstoffe auf die in der vorangehenden Ta belle aufgeführten.
<I>Beispiel<B>1</B></I> <B>70</B> GDwichtstei.1,e Wirkstoff Nr. 2 werden zusammen mit<B>29</B> Gewichtsteilen eines inerten festen Trägers, der aus einem Gemisch von zwei Teilen Kaoli#n, einem Teil Diatümeanerde und einem Teil Talkum besteht, und einem Gewichtsteil eines Haftmittels in einer Kugel mühle zu einem feinen Pulver verinahlen, welches als Stäubemittel dient.
<I>Beispiel 2</I> 20 Gewichtstelle Wirkstoff Nr. <B>1</B> werden mit<B>72</B> Ge wichtsteilen eines inerten festen Trägerstoffgernisch-cs, welches aus 2/, Diatomeenerde und 1/, Kaolin besteht, <B>6</B> Gewichtsteilen Is,ooctylphenyloeta"-,lykolät.'her und 2 Gewichtsteilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitahlauge in -einer Stiftenmühle zu einem feinen Pulver vermahlen. Dasselbe ist in Wasser suspendierbar.
<I>Beispiel<B>3</B></I> Ein pulverförmiges, in Wasser gut suspendierbares Mittel wird erhalten, wenn man<B>25</B> Gewichtsteile, Wirk stoff Nr. 2 mit<B>3</B> Gewichtsteilen tert. Dodecylmereaptan- undeca,glykoläther, <B>7</B> Gewichtswilen pulverfönnigem Kieselsäuregel. und<B>65</B> Gewichtsteilen Kaolin mischt und mahlt.
<I>Beispiel 4</I> 20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. <B>1</B> werden mit<B>9</B> Ge wichtsteilen Isooctylphenylheptaglyk-oläther, 41 Ge wichtsteilen Mesityloxyd und<B>30</B> Gewichtsteilen Cyclo- hexanon zu einer klaren Lösung verrührt, weiche als flüssiges Spritzmittel dient.
<I>Beispiel<B>5</B></I> <B>25</B> Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 2 werden mit<B>9</B> Ge wichtsteilen tert. D#odecyhnercaptanundecaglykoläth-er, <B>33</B> Grwichtsteilen Mesityloxyd und<B>33</B> Gewichtsteilen Isophoron verrührt, wobei man eine klare Lösung er hält, welche als Spritzmittel verwendet werden kann, <I>Beispiel<B>6</B></I> Um die Vorauflaufwirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen Kressesamen gesät und leicht begossen.
Anschliessend wurden die Schalen mit einer<B>0,1</B> % Wirkstoff Nr. <B>1</B> enthaltenden wässrigen Suspension bespritzt. Nach<B>3</B> Wochen waren alle gekeimten Pflanzen abgetötet. Das selbe Ergebnis wurde auf diese Weise mit dem Wirk stoff Nr. 2 erzielt.
<I>Beispiel<B>7</B></I> In Saatschalen wurden Samen der folgenden Un krautarten gesät und leicht begossen: Seneeio vulgaris, Lapsana communis, Capsella bursa-pastoris, Plantago major, Ga-Iinsoga parviflora, Achilles millefolium, Stel- laria media und Alopecuras pratensis.
Anschliessend wurden die Schalen mit einer 0,2 % Wirkstoff Nr. <B>1</B> enthaltenden wässrigen Suspension be.- spritzt und, ebenso wie die unbehandelten Schalen der Kontrollen, im Gewächshaus gehalten. Nach 4 Wochen waren sämtliche gekeimten Unkräuter abgetötet, wäh rend sich die Kontrollpflanzen üi den unbehandelten Schalen normal entwickelten.
Ein ganz ähnliches Ergebnis wurde mit dem Wirk stoff Nr. 2 erzielt.
<I>Beispiel<B>8</B></I> Um die Nachauflaufwirkung der erfindungsgemäs- sen Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatscha len gezüchtete, 3-4 cm hohe Kressepflänzchen mit einer wässrigen, 0,2 "/o, Wirkstoff Nr. 2 enthaltenden Suspen sion bespritzt. Nach 20 Tagen waren alle Pflanzen ab getötet. Dasselbe Ergebnis wurde mit dem Wirkstoff Nr. <B>1</B> erhalten.
<I>Beispiel<B>9</B></I> Die folgenden Unkrautarten wurden im Gewächs haus in Saatschalen gezüchtet: Senecio vulgaTis, Rumex crispus, Capsella bursa-pastoris, Plantago major, Gakn- soga parviflora, Achillea millefollum, Stellaria media,
Chenopodium album und Galium aparine.
Die Pflanzen wurden mit einer wässrigen, 0,2 % Wirkstoff Nr. <B>1</B> -enthaltenden Suspension bespritzt. Nach 4 Wochen waren sämtliche Unkräuter ;abgetötet, während sich die unbehandelten Kontrollpflanzen nor mal -entwickelten.
Wurden die Unkräuter mit einer 0,02 % Wirkstoff Nr. <B>1</B> enthaltenden wässrigen Suspension bespritzt, so waren nach 4 Wochen die folgenden Unkräuter prak tisch vollständig abgetötet: Senecio vulgaris, Capsella bursa-pastoris, Gafinsoga parviüora, Achillea mill-e- fohum, Stellaria media und Chenopodium album.
Dasselbe Ergebnis wurde mit dem Wirkstoff Nr. 2 erreicht.
Method and method for influencing plant growth, in particular for combating weeds It has been found that the new benzdioxandic formula, (I) derivatives of all, -
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where -A-B- means either the grouping -O-CH2- or -CI-1, -O-, are particularly suitable for influencing the plant growth, especially for weed control,
They can be prepared in a manner known per se and with high yields by one of the reaction paths (a) or <B> (b) </B>:
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Elements <SEP> in <SEP> <B>% </B>
<tb> No. <SEP> Formula <SEP> <B> Smp. <SEP> "C <SEP> <I> N </I> <SEP> 0 <SEP> C </B> <SEP> H
<tb> ber. <SEP> ber. <SEP> ber. <SEP> ber.
<tb> found <SEP> found <SEP> found
<SEP> found
<tb> <B> 0 </B>
<tb> HsC <SEP> <B> 0 <SEP> CH2 <SEP> 129-131 <SEP> 12.6 <SEP> 21.6 <SEP> 59.5 <SEP> 6.3 </B>
<tb> <B> 11 <SEP> <U> 1 </U> <SEP> 12.3 </B> <SEP> 21.4 <SEP> <B> 59.6 <SEP> 6.3 < / B>
<tb> <B> 1 <SEP> N-C <SEP> NH </B>
<tb> <B> H3C <SEP> C </B>
<tb> H, 2
<tb> <B> 0 </B>
<tb> <B> H3C <SEP> 0 <SEP> CH2 <SEP> 171-173 <SEP> 12.6 <SEP> 21.6 <SEP> <I> 59.5 </I> <SEP> 6 , 3 </B>
<tb> <B> 11 <SEP> <U> 1 </U> <SEP> 12.7 <SEP> 21.8 <SEP> 59.2 <SEP> 6.1 </B>
<tb> 2 <SEP> <B><I>N-C</I> </B> <SEP> CH2
<tb> <B> H3C <SEP> 0 </B> a) from the corresponding 6-aminobanzdioxanes by reaction with Dünethylearbamoylch, 1, orid in the presence of an acid-binding agent such. B.
a tertiary amine, with dimethyl # f-ormanüd having proven particularly useful as a solvent; <B> b) </B> from the corresponding benzd-ioxane-6 # isocyanates with thin ethylamine.
After the usual work-up, the active ingredients are obtained in the form of crystals, which can be further purified by recrystallization from suitable solvents or mixtures.
The following compounds come into consideration as active ingredients e: They can be obtained, for example, as follows:
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<B> A. </B> <SEP> (compound <SEP> of the <SEP> formula <SEP> <B> 1) </B>
<tb> 60.4 <SEP> <B> g </B> <SEP> (0.4 <SEP> mol) <SEP> 6-amino-benzodioxane (1.3), <SEP> wel ches < SEP> according to <SEP> F. <SEP> <B> D. </B> <SEP> Chattaway, <SEP> Chem. <SEP> Zentralblatt <SEP> <B> 1929 <SEP> 1, </ B > <SEP> Page <SEP> <B> 2057, </B> <SEP> was <SEP> established
<tb> and
<tb> 43.0 <SEP> <B> g </B> <SEP> Triethylamine <SEP> are <SEP> in
<tb> <B><I>350</I></B> <I> <SEP> ml </I> <SEP> Dimethylformamide <SEP> dissolved.
<SEP> The <SEP> received in <SEP>
<tb> Solution <SEP> are <SEP> in <SEP> run <SEP> from <SEP> 20 <SEP> to <SEP> <B> 30 </B> <SEP> minutes <SEP> drop by drop
<tb> 45.0 <SEP> <B> a </B> <SEP> (0.418 <SEP> mol) <SEP> NN-dimethylcarbamoyl chloride
<tb> stirred in, <SEP> where <SEP> <SEP> is used for <SEP> cooling <SEP> <SEP> is ensured, <SEP> that <SEP> is the <SEP> temperature, <SEP> which <SEP > initially <SEP> <B> 20-25 '<SEP> C </B> <SEP> should be <SEP>, <SEP> not <SEP> over
<tb> 35-40 '<SEP> <B> C </B> <SEP> increases. <SEP> <B> g </B> Shortly after the start of the reaction, the triethylamine hydrochloride formed begins to separate out.
After all the N, N-thinethylcarbamoyl chloride has been added dropwise, the mixture is stirred for a further 4 to 8 hours at 30-35 ° C., and the triethylamine hydrochloride is then removed from the reaction solution by suction . The dimethylformamide is distilled off from the latter at 0.02 to 0.2 m / m Hg and a bath temperature of 35-45 ° C. The partially crystalline residue is stirred with 250 # 400 ml of water, whereupon the product precipitates in crystalline form on trituration.
It is filtered off with suction, washed with a little water and dried at <B> 50-70 ° C </B> in a water jet vacuum. The compound of the formula <B> 1 </B> is in the form of practically colorless, <B> depending </B> depending on the purity of the amino compound used, also slightly beige to brownish colored crystals with a melting point of 118-127 ° C Obtained in a yield of 80 to 85 (90 to 95.6% of theory). Recrystallization from ether, petroleum ether or alcohol gives colorless crystals of melting point <B> 129-13 l '<I> C. </I> </B>
B. (Compound, of the formula <B> 11) </B> The procedure is as indicated under <B> A </B>, with the only difference that instead of 6-aminobenzadioxa-n - (1,3) the same amount of 6-amino-benzo-dioxane (1,4) is used, which according to PM Heertjes and <B> EA </B> M.
F. Dahmen, Ree. <B> 62 </B> (1943) <B> 622; </B> or the Brit. Pat. <B> 566 732, </B> Geigy, Ex. <B> 8 </B>. The compound of the formula II precipitates in the form of colorless crystals with a melting point of 171-173 C and in a yield of 90 to 96 o / o the theory.
The new benzdioxane derivatives can be processed into compositions, the composition of which can be very different depending on the intended use.
They can be converted in the usual way, optionally with the use of auxiliaries, into preparations that can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions, pastes, powders, dusts, streumitants and granules, if necessary after further dilution, where An Application broths should contain 0.02-1% of the active ingredient and the preparations may contain known agents which facilitate distribution and improve adhesion and rain resistance.
Depending on the intended use, other substances influencing plant growth can also be added to the agents, for example to expand the spectrum of activity.
The application of the new active ingredients contained border means happens z. B. in a known manner by emulsifying or suspending the same in what water and spraying the plants to be treated, or the weeds to be controlled after running on, or by spraying or watering the soil to be cultivated before the emergence of the weeds, further by pollinating the weeds to be destroyed, or by direct application of the dusts or grit or the granules, and if necessary incorporating them into the soil to be cultivated.
The present invention relates to a method for influencing plant growth, in particular for combating weeds, which is characterized by the use of compounds of the general formula (1). The invention also relates to a means for carrying out this method, which contains a compound of the general formula (I) and aids which facilitate their distribution.
In the following examples, the numbers of the active ingredients relate to those listed in the preceding table.
<I>Example<B>1</B> </I> <B> 70 </B> GDwichtstei.1, e Active ingredient No. 2 together with <B> 29 </B> parts by weight of an inert solid carrier, which consists of a mixture of two parts Kaoli # n, one part diatomaceous earth and one part talc, and one part by weight of an adhesive in a ball mill to a fine powder, which serves as a dusting agent.
<I> Example 2 </I> 20 weight points of active ingredient no. <B> 1 </B> are mixed with <B> 72 </B> parts by weight of an inert solid carrier mixture, which is composed of 2 /, diatomaceous earth and 1 / "Kaolin consists of <B> 6 </B> parts by weight of is, ooctylphenyloeta" -, lycolether and 2 parts by weight of a protective colloid, for example sulphite liquor, ground in a pin mill to a fine powder. The same can be suspended in water.
<I>Example<B>3</B> </I> A powdery agent which is readily suspendable in water is obtained if <B> 25 </B> parts by weight of active substance no. 2 with <B> 3 < / B> parts by weight tert. Dodecyl mereaptane undeca, glycol ether, <B> 7 </B> weight due to powdery silica gel. and <B> 65 </B> parts by weight of kaolin mixes and grinds.
<I> Example 4 </I> 20 parts by weight of active ingredient no. <B> 1 </B> are mixed with <B> 9 </B> parts by weight of isooctylphenylheptaglycol ether, 41 parts by weight of mesityl oxide and <B> 30 </ B > Parts by weight of cyclohexanone are stirred into a clear solution, which is used as a liquid spray.
<I> Example<B>5</B> </I> <B> 25 </B> parts by weight of active ingredient no. 2 are tert with <B> 9 </B> parts by weight. D # odecyhnercaptanundecaglykoläth-er, <B> 33 </B> parts by weight of mesityl oxide and <B> 33 </B> parts by weight of isophorone are stirred up, giving a clear solution which can be used as a spray, <I> example <B > 6 </B> </I> In order to demonstrate the pre-emergence effect of the active ingredients according to the invention, cress seeds were sown in seed trays and watered lightly.
The dishes were then sprayed with an aqueous suspension containing <B> 0.1 </B>% active ingredient no. <B> 1 </B>. After <B> 3 </B> weeks, all germinated plants were killed. The same result was obtained with active ingredient no. 2 in this way.
<I>Example<B>7</B> </I> Seeds of the following weed species were sown and lightly watered in seed trays: Seneeio vulgaris, Lapsana communis, Capsella bursa-pastoris, Plantago major, Ga-Iinsoga parviflora, Achilles millefolium , Stellaria media and Alopecuras pratensis.
The dishes were then sprayed with an aqueous suspension containing 0.2% active ingredient No. 1 and, like the untreated dishes of the controls, kept in the greenhouse. After 4 weeks, all germinated weeds were killed, while the control plants developed normally on the untreated pods.
A very similar result was achieved with active substance no.
<I> Example<B>8</B> </I> In order to demonstrate the post-emergence effect of the active ingredients according to the invention, 3-4 cm high cress plants were grown in seed pans with an aqueous 0.2 "/ o, The suspension containing active ingredient No. 2. After 20 days, all plants had been killed. The same result was obtained with active ingredient No. 1.
<I>Example<B>9</B> </I> The following weed species were grown in seed trays in the greenhouse: Senecio vulgaTis, Rumex crispus, Capsella bursa-pastoris, Plantago major, Gakn-soga parviflora, Achillea millefollum, Stellaria media,
Chenopodium album and Galium aparine.
The plants were sprayed with an aqueous suspension containing 0.2% active ingredient No. 1. After 4 weeks, all the weeds had been killed, while the untreated control plants developed normally.
If the weeds were sprayed with an aqueous suspension containing 0.02% active ingredient No. <B> 1 </B>, the following weeds were practically completely killed after 4 weeks: Senecio vulgaris, Capsella bursa-pastoris, Gafinsoga parviüora, Achillea mill-e-fohum, Stellaria media and Chenopodium album.
The same result was achieved with active ingredient No. 2.