Verfahren und Mittel zur Unkrautbekämpfung
Es wurde gefunden, dass Acylderivate des 1-Phenyl- imidazolidon- (2) der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
worin X CH3 oder CCIS und n 0, 1 oder 2 bedeuten, vorzüglich zur Unkrautbekämpfung geeignet sind. Sie können z. B. aus den an sich bekannten Phenyl-imid azolldonen tslehe Ber. 26, z93 Yt) ; C. A. D 0, 14 256 (1962)] durch Umsetzung mit Acetylchlorid oder mit Trichloracetylchlorid bei erhöhter Temperatur unter HCl-abspaltung, z.
B. in siedendem Trichloräthy- len als Lösungsmittell, und vorteilhafterweise unter Durchleitung eines inerten Gases, wie Stickstoff, in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel I werden, nach Um- kristallisieren aus Alkohol, in Form farbloser Kristalle erhalten. Sie besitzen vor allem eine hervorragende Wirkung gegen Dikotyledonen.
Besonders geeignet sind Verbindungen obiger Formel, worin X und n die in folgender Tabelle angegebene Bedeutung haben : Analyse
Nr. X n Smp. C % N ber. gef. % Cl ber. gef.
1 CH3 0 159 13, 7 13, 4- 2 CH3 1 (4-Cl) 129--14, 9 14, 5 3 CH3 2 (3, 4-Cl) 152 10, 3 10, 2 26, 0 25, 8 4 CC13 2 (3, 4-Cl) 189 7, 4 7, 2 47, 2 47, 5
Die neuen Acyl-Phenylimidazolidone können zu Kompositionen verarbeitet werden, deren Zusammensetzung je nach Verwendungszweck sehr verschieden sein kann.
Sie können auf übliche Weise, gegebenenfalls unter Verwendung von Hilfsstoffen, in Präparate übergeführt werden, die in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Pulvern, Stäubemitteln, Streumitteln und Granulaten, gegebenenfalls nach weiterer Verdünnung, zur Anwendung gelangen können, wobei Anwendungsbrühen 0, aS-1 % des erfindungsgemässen Wirkstoffes enthalten sollten und die Präparate gegebenenfalls noch Mittel, welche die Haftfestigkeit und Regenbeständigkeit verbessern, enthalten können.
Je nach Verwendungszweck können den Mitteln, beispielsweise zur Erweiterung des Wirkungsspektrums, noch andere das Pflanzenwachstum beeinflussende Stoffe zugesetzt werden.
Die Anwendung der die neuen Wirkstoffe enthaltenden Mittel geschieht z. B. in an sich bekannter Weise durch Emulgieren bzw. Suspendieren derselben in Wasser und Bespritzen der zu bekämpfenden Unkraut bestände nach dem Auflaufen bzw. durch Besprühen oder Begiessen der zu kultivierenden Bodenflächen vor dem auflaufen des Unkrautes, ferner durch Bestäuben der zu vernichtenden Unkrautbestände, oder durch direktes Aufbringen der Stäube-bzw. Streumittel oder der Granulate, und gegebenenfalls Einarbeiten derselben in den zu kultivierenden Boden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I. Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine Verbindung der allgemeinen Formel I und einen Träger enthält.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Nummern der Wirkstoffe auf die in der vorangehenden Tabelle aufgeführten.
Beispiel 1
70 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 3 werden zusammen, mit 29 Gewichtsteilen eines festen Trägers, der aus einem Gemisch von zwei Teilen Kaolin, einem Teil Diatomeenerde und einem Teil Talkum besteht, und einem Gewichtsteil eines Haftmittels in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver vermahlen, welches als Stäubemittel dienen kann.
Beispiel 2
20 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 1 werden mit 72 Gewichtsteilen inertem festem Trägerstoffgemisch, bestehend aus 2/3 Diatomeenerde und 1/3 Kaolin, 6 Gewichtsteilen Isooctylphenyloctagiykoläther und 2 Gewichtsteilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, in einer Stiftenmühle zu einem feinen Pulver vermahlen.
Dasselbe ist in Wasser suspendierbar und dient als Spritzpulver.
Beispiel 3
Ein pulverförmiges, in Wasser gut suspendierbares Mittel wird erhalten, wenn man 25 Gewichtsteile Wirkstoff Nr. 4 mit 3 Gewichtsteilen tert.-Dodecylmercaptan- undecaglykoläther, 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 65 Gewichtsteilen Kaolin vermischt und mahlt.
Beispiel 4
Um die Vorauflaufwirkung der genannten Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen Kressesamen gesät und leicht begossen. Anschliessend wurden die Schalen mit 0, 2% Wirkstoff Nr. 1 enthaltenden wässrigen Suspensionen bespritzt. Die gekeimten Pflanzen wurden innert 10 Tagen vollständig abgetötet. Auf die gleiche Weise behandelter Hafer hingegen blieb unbe- einflusst.
Beispiel 5
Um die Nachauflaufwirkung der genannten Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen ge züchtete, 3-4 cm hohe Kressepflänzchen mit einer wässrigen, 0, 2 % Wirkstoff Nr. 3 enthaltenden Suspension bespritzt. Nach 12 Tagen waren alle Pflanzen abgetötet, während auf die gleiche Weise behandelter Hafer unbeeinflusst blieb.
PATENTANSPRtlCHE
I. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeich- net durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI2.1
worin X CH3 oder CCl3 und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
Methods and means of controlling weeds
It has been found that acyl derivatives of 1-phenyl imidazolidone (2) of the general formula I:
EMI1.1
where X is CH3 or CCIS and n is 0, 1 or 2, are particularly suitable for combating weeds. You can e.g. B. from the known phenyl-imide azolldonen tslehe Ber. 26, z93 Yt); C. A. D 0, 14 256 (1962)] by reaction with acetyl chloride or with trichloroacetyl chloride at elevated temperature with elimination of HCl, e.g.
B. in boiling trichlorethylene as a solvent, and advantageously by passing through an inert gas such as nitrogen, can be obtained in a practically quantitative yield.
The compounds of the formula I are obtained in the form of colorless crystals after recrystallization from alcohol. Above all, they have an excellent effect against dicotyledons.
Compounds of the above formula in which X and n have the meaning given in the following table are particularly suitable: Analysis
No. X n mp. C% N calc. % Cl calc.
1 CH3 0 159 13, 7 13, 4- 2 CH3 1 (4-Cl) 129--14, 9 14, 5 3 CH3 2 (3, 4-Cl) 152 10, 3 10, 2 26, 0 25, 8 4 CC13 2 (3, 4-Cl) 189 7, 4 7, 2 47, 2 47, 5
The new acyl-phenylimidazolidones can be processed into compositions whose composition can be very different depending on the intended use.
They can be converted in the usual way, if appropriate with the use of auxiliaries, into preparations which can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions, pastes, powders, dusts, scattering agents and granules, if necessary after further dilution, with application broths 0 should contain as-1% of the active ingredient according to the invention and the preparations can optionally also contain agents which improve the adhesive strength and rain resistance.
Depending on the intended use, other substances influencing plant growth can also be added to the agents, for example to expand the spectrum of activity.
The application of the agents containing the new active ingredients happens, for. B. in a known manner by emulsifying or suspending the same in water and spraying the weeds to be controlled stocks after emergence or by spraying or watering the soil to be cultivated before the weeds emerge, also by dusting the weeds to be destroyed, or by direct application of the dusts or. Scatter or granules, and if necessary incorporating them into the soil to be cultivated.
The present invention relates to a method for combating weeds, characterized by the use of compounds of the general formula I. The invention also relates to an agent for carrying out this method, which comprises a compound of the general formula I and a carrier.
In the following examples, the numbers of the active ingredients relate to those listed in the table above.
example 1
70 parts by weight of active ingredient no. 3 are ground together with 29 parts by weight of a solid carrier, which consists of a mixture of two parts kaolin, one part diatomaceous earth and one part talc, and one part by weight of an adhesive in a ball mill to a fine powder which is used as Dust can serve.
Example 2
20 parts by weight of active ingredient no. 1 are mixed with 72 parts by weight of inert solid carrier mixture consisting of 2/3 diatomaceous earth and 1/3 kaolin, 6 parts by weight of isooctylphenyloctagiycol ether and 2 parts by weight of a protective colloid, e.g. B. sulfite liquor, ground in a pin mill to a fine powder.
The same is suspendable in water and serves as a wettable powder.
Example 3
A powdery agent which is readily suspendable in water is obtained if 25 parts by weight of active ingredient No. 4 are mixed and ground with 3 parts by weight of tert-dodecyl mercaptan undecaglycol ether, 7 parts by weight of powdered silica gel and 65 parts by weight of kaolin.
Example 4
To demonstrate the pre-emergence effect of the active ingredients mentioned, cress seeds were sown in seed trays and watered lightly. The dishes were then sprayed with aqueous suspensions containing 0.2% active ingredient No. 1. The germinated plants were completely killed within 10 days. However, oats treated in the same way remained unaffected.
Example 5
In order to demonstrate the post-emergence effect of the active ingredients mentioned, 3-4 cm high cress plants, grown in seed trays, were sprayed with an aqueous suspension containing 0.2% active ingredient No. 3. After 12 days, all plants were killed, while oats treated in the same way remained unaffected.
PATENT CLAIMS
I. Weed control method, characterized by the use of compounds of the general formula
EMI2.1
wherein X is CH3 or CCl3 and n is 0, 1 or 2.