DE1695270B2 - AGENTS FOR CONTROLLING FUNGI IN PLANTS - Google Patents

AGENTS FOR CONTROLLING FUNGI IN PLANTS

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DE1695270B2
DE1695270B2 DE1967J0033286 DEJ0033286A DE1695270B2 DE 1695270 B2 DE1695270 B2 DE 1695270B2 DE 1967J0033286 DE1967J0033286 DE 1967J0033286 DE J0033286 A DEJ0033286 A DE J0033286A DE 1695270 B2 DE1695270 B2 DE 1695270B2
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Be- 25 Die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln kämpfung von Pilzen der Pflanzen, welches dadurch sind amphoter, weshalb sie auch ^ in Form eines gekennzeichnet ist, daß es neben üblichen Hilfsstoffen als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat derThe subject matter of the invention is a means for treating. The active ingredients in the means according to the invention fighting fungi of plants, which are amphoteric, which is why they also ^ in the form of a is characterized in that, in addition to the usual auxiliaries, the active ingredient is a pyrimidine derivative

Formelformula

Salzes auftreten können. Bevorzugte Salze sind Alkalimetallsalze und Hydrohalogenide.Salt can occur. Preferred salts are alkali metal salts and hydrohalides.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in tautomeren Strukturen der folgenden FormThe compounds of the invention can have the following form in tautomeric structures

R1 R2 R 1 R 2

3535

4040

oder ein Salz desselben enthält, worin R1 und R2 Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe darstellen ocjer und R2 zusätzlich auch die Allylgruppe sein kann oder R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidin- oder Piperidinring bilden; R3 eine niedrige Alkylgruppe darstellt; R4 eine niedrige Alkyl- oder niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt. or contains a salt thereof, wherein R 1 and R 2 is hydrogen or a lower alkyl group oc Jer and R 2 in addition, the allyl group can be or R 1 and R 2 together with the adjacent nitrogen atom form a pyrrolidine or piperidine ring; R 3 represents a lower alkyl group; R 4 represents a lower alkyl or lower alkenyl group and X represents an oxygen or sulfur atom.

Es wird bevorzugt, daß in der obigen Formel R1, R2 und R3 Methyl- oder Äthylgruppen sind, R4 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen ist und X ein Sauerstoff- oder SchwefelatomIt is preferred that in the above formula R 1 , R 2 and R 3 are methyl or ethyl groups, R 4 is an alkyl or alkenyl group of up to 5 carbon atoms, and X is an oxygen or sulfur atom

R1 R2 R 1 R 2

R1 R2 R 1 R 2

Die beiden Verbindungen 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin und 2-Dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin werden aufgrund ihrer besonders hohen Aktivität bevorzugt.The two compounds 2-ethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidine and 2-dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidine are preferred because of their particularly high activity.

existieren. Die Erfindung umfaßt selbstverständlich auch die tautomeren Formen.exist. The invention of course also includes the tautomeric forms.

Spezielle Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mittel sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.Specific active ingredients of the agents according to the invention are summarized in Table I below.

Tabelle ITable I.

Verbindung
Nr.link
No.

NR1R2 NR 1 R 2

-N(CHj)2
-N(CH3),-N (CHj) 2
-N (CH 3 ),

CH3 n-C,H7 CH 3 nC, H 7

O OO O

Fp. ("C)Fp. ("C)

84
12084
120

ortseizunglocalization NS1R2 NS 1 R 2 CHjCHj R*R * XX FpCC)FpCC) 'erbindung'attachment CHjCHj Ir.Ir. -N(CHj)2 -N (CHj) 2 CHjCHj n-C4H9 nC 4 H 9 OO 102102 33 —Ν (CHj)2 —Ν (CHj) 2 CH3 CH 3 U-C6H1JUC 6 H 1 J OO 8080 44th -NH2 -NH 2 CH3 CH 3 n-C4H9 nC 4 H 9 OO 257257 55 -n(]-n (] n-C4H9 nC 4 H 9 OO 149149 66th CH3 CH 3 -CH2 -CH 2 OO 174174 77th -N(CHj)2 -N (CHj) 2 CH3 CH 3 CH = CH2 CH = CH 2 CH3 CH 3 -CH(CHO2 -CH (CHO 2 OO 181—183181-183 88th -N(CHj)2 -N (CHj) 2 CHjCHj n-C4H9 nC 4 H 9 OO 145—148145-148 99 -N(n-QH9)2 -N (n-QH 9 ) 2 CHjCHj n-C4H9 nC 4 H 9 OO 135—137135-137 1010 -NH-CH(CHj)2 -NH-CH (CHj) 2 CHjCHj 11-C4H9 11-C 4 H 9 OO 159159 HH -NHC2H5 -NHC 2 H 5 CHjCHj n-C4H9 nC 4 H 9 OO !43! 43 1212th -NHn-C4H9 -NHn-C 4 H 9 -CH2CH=CH2 -CH 2 CH = CH 2 OO 266—267266-267 1313th -NH2 -NH 2 n-C4H9 nC 4 H 9 OO 165—167165-167 1414th -NH ·'-NH · ' CH2 · CH = CH2 CH 2 • CH = CH 2

— N- N

1616 -N(CHj)2 -N (CHj) 2 1717th -NH2 -NH 2 1818th -NH2 -NH 2 1919th -NH2 -NH 2

—N—N

-NH ■ n-CjH7 -NH ■ n-CjH 7

N(CHj)2 N (CHj) 2

-N(CHj)2 -N (CHj) 2

2424 -N(CHj)2 -N (CHj) 2 /
— N /
- N /
— N
\ /
- N
\ C2H5 C 2 H 5 2525th -N(CHj)2 -N (CHj) 2 V2H5 V 2 H 5 CHjCHj CHjCHj 2626th 2727

CH,CH,

CH3 CH 3

CHjCHj C2H5 C 2 H 5 CHjCHj H-C5H11 HC 5 H 11 CHjCHj H-C6H13 HC 6 H 13 CHjCHj CHjCHj

n-QH9 n-QH 9

CH2 CH 2

n-C3H7
C2H5 nC 3 H 7
C 2 H 5

H3CH 3 C

C2H5
n-C4H9 C 2 H 5
nC 4 H 9

H-C3H7 HC 3 H 7

O OO O

157157

OO 141141 OO 234234 OO 236236 OO 304—306304-306

126126

CH3 CH 3 n-C4H9 nC 4 H 9 OO 154154 CH3 CH 3 OO 150150 CH3 CH 3 ISO-C4H9 ISO-C 4 H 9 OO 151151 -CH2-CH2 -CH 2 -CH 2 H3CH 3 C

103—104 100103-104 100

101101

116—117116-117

Fortsetzungcontinuation -N(C2H5J2 -N (C 2 H 5 J 2 R3R3 R.R. XX Fp.(-C)Fp. (- C) Verbindung NR1R,Compound NR 1 R, -N(C2H5),-N (C 2 H 5 ), Nr.No. -N(C2H5),-N (C 2 H 5 ), CH3 CH 3 n-C3H7 nC 3 H 7 OO 114—115114-115 2828 -NH2 -NH 2 CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 OO 121—122121-122 2929 -N(CH3J2 -N (CH 3 J 2 CH3 CH 3 -CH2-CH=CH,-CH 2 -CH = CH, OO 110—111110-111 3030th -N(CH3),-N (CH 3 ), CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 OO 288—289288-289 3131 -N(CH3),-N (CH 3 ), CH3 CH 3 n-C4H9 nC 4 H 9 SS. 105—106105-106 3232 CH3 CH 3 C2H5 C 2 H 5 SS. 140—141140-141 3333 CH3 CH 3 CH3 CH 3 SS. 162—163162-163 3434

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate können durch die verschiedensten Verfahren erhalten werden, wie z. B. fotochemische Claisen-Umlagerungen, Kondensationen der Mannich-Tvpe und Schotten-Baumann-Reaktionen.The pyrimidine derivatives contained in the agents according to the invention can be given by the most varied Processes can be obtained, e.g. B. photochemical Claisen rearrangements, condensations of the Mannich type and Schotten-Baumann reactions.

Besonders geeignete Herstellungsverfahren bestehen darin, daß man das entsprechende Guanidin mit einem geeignet substituierten 0-Ketoester, nötigenfalls in Gegenwart einer Base, kondensiert. Eine weitere spezielle Herstellungsmöglichkeit besteht darin, das entsprechende 2-Alkylthiopyrimidin mit dem entsprechenden Amin, beispielsweise gemäß der folgenden GleichungParticularly suitable manufacturing processes are that one with the corresponding guanidine an appropriately substituted 0-ketoester, if necessary in the presence of a base, condensed. Another special manufacturing option is that corresponding 2-alkylthiopyrimidine with the corresponding amine, for example according to the following equation

NH R,—{, -Y-OHNH R, - {, -Y-OH

S—AlkylS-alkyl

umzusetzen. Das 2-Alkylthiopyrimidin ist vorzugsweise ein 2-Methylthiopyrimidin.to implement. The 2-alkylthiopyrimidine is preferably a 2-methylthiopyrimidine.

Die erfindungsgemäßen Mittel können die verschiedensten üblichen Hilfsstoffe enthalten. Außerdem können sie in fester oder flüssiger Form vorliegen.The agents according to the invention can contain a wide variety of customary auxiliaries. aside from that they can be in solid or liquid form.

Die festen Formen können beispielsweise aus Stäubepulvern bestehen, die als Träger Stoffe wie Kaolin, Bentonit, Kieselgur und Dolomit enthalten. Sie können aber auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Körner können auch Füllstoffe, Suspendiermittel oder ähnliches enthalten.The solid forms can, for example, consist of dust powders, which are used as a carrier substances such as Contains kaolin, bentonite, kieselguhr and dolomite. But they can also take the form of dispersible Have powders or granules that contain, in addition to the active ingredient, a wetting agent to the To facilitate dispersion of the powder or grains in liquids. Such powders or grains can also contain fillers, suspending agents or the like.

Bei den erfindungsgemäßen Mitteln in flüssiger Form handelt es sich im allgemeinen um Spriizmittel in Form von Dispersionen, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart ein oder mehrerer Netzmittel. Dispergiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Diese Mittel können kationischer, anionischer oder nichtionischer Natur sein. Geeignete solche Mittel der kationischen Type sind z. B.: quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid. Geeignete Mittel der anionischen Type sind z. B.: Seifen, Salze von aliphatischen Monocstern von Schwefelsäure, wie z. B. Natriumlaurylsulfat. Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie z. B. Natriumdodeeylbenzolsulfonat, Natrium-. Kalzium- oder Ammoniumlignosulfonat, Butylnaphlhalinsulfonat sowie Gemische aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel der nichtionischen Type sind z. B. die Kondensationsprodukte, von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen, wie z. B. Oleylalkohol oder Cerylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z. B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol.The agents according to the invention in liquid form are generally injectables in the form of dispersions that contain the active ingredient in the presence of one or more wetting agents. Contain dispersants or suspending agents. These agents can be cationic, anionic or be non-ionic in nature. Suitable such agents of the cationic type are e.g. E.g .: quaternary ammonium compounds, such as B. Cetyltrimethylammonium bromide. Suitable agents are of the anionic type z. E.g .: soaps, salts of aliphatic monocysts of sulfuric acid, e.g. B. Sodium Lauryl Sulphate. Salts of sulfonated aromatic compounds, such as. B. sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium. Calcium or ammonium lignosulfonate, butylnaphlhalinsulfonate and mixtures of the sodium salts of diisopropyl and triisopropyl naphthalenesulfonic acid. Suitable agents are of the nonionic type z. B. the condensation products of ethylene oxide with fatty alcohols, such as. B. oleyl alcohol or ceryl alcohol, or with alkylphenols, such as. B. octylphenol, nonylphenol and octylcresol.

Wäßrige Dispersionen lassen sich bequem dadurch herstellen, daß man den aktiven Bestandteil in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welches ggf. ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel enthält, worauf man das so erhaltene Gemisch in Wasser gibt, welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel oder Dispergiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglycol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, die Xylole und Trichloräthylen. Aqueous dispersions can be conveniently prepared by having the active ingredient in one dissolves organic solvents, which may contain one or more wetting agents or dispersants, whereupon the mixture thus obtained is added to water, which also contains one or more wetting agents or may contain dispersants. Suitable organic solvents are ethylene dichloride, isopropyl alcohol, Propylene glycol, diacetone alcohol, toluene, kerosene, methylnaphthalene, the xylenes and trichlorethylene.

Solche Spritzmittel können auch die Form von Aerosolen aufweisen, wobei das Mittel in einem Behälter unter Druck gehalten wird, der ein Treibmittel,Such sprays can also take the form of Have aerosols, the agent being held under pressure in a container containing a propellant,

(10 wie z. B. Fluortrichlormeihan oder Dichlordifluormethan. (10 such as fluorotrichloromeihan or dichlorodifluoromethane.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Mittel geeignete Zusätze enthalten, wie z. B. solche, welche die Verteilung, die Haftfähigkeit und die Widcrstands-Furthermore, the agents according to the invention can contain suitable additives, such as. B. those which distribution, adhesion and resistance

cis (ahigkcit gegen Regen auf den behandelten Pflanzen verbessern.cis (ahigkcit against rain on the treated plants to enhance.

Die Zusammensetzungen in flüssiger Form werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert.The liquid form compositions are generally supplied in the form of a concentrate.

das einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil enthält. Ein solches Konzentrat wird vor der Verwendung lediglich mit Wasser verdünnt.which contains a high proportion of active ingredient. Such a concentrate is simply diluted with water before use.

Die fungiciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besitzen eine Aktivität gegenüber eine große Reihe von Pilzerkrankungen einschließlich der folgenden:The fungicidal compositions according to the invention have activity against wide range of fungal diseases including the following:

Puccinia recondita (brauner Rost) an Weizen, Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) an Tomaten,Puccinia recondita (brown rust) on wheat, Phytophthora infestans (late blight) Tomatoes,

Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) an Gurken,Sphaerotheca fuliginea (powdery mildew) on cucumbers,

Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen und Gerste,Erysiphe graminis (powdery mildew) on wheat and barley,

Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau) an Äpfeln,Podosphaera leucotricha (powdery mildew) Apples,

Uncinula necator (pulvriger Mehltau) an Rebstöcken, Uncinula necator (powdery mildew) on vines,

Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau) an Rebstöcken, Plasmopara viticola (downy mildew) on vines,

Piricularia cryzae (Brand) an Reis,
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
Pythium ultimum an Erbsen,Piricularia cryzae (fire) on rice,
Venturia inaequalis (scab) on apples,
Pythium ultimum on peas,

Fusarium culmorum an Weizen.Fusarium culmorum on wheat.

2525th

Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Pyrimidinderivate ist ihr systemischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch jeden Teil derselben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.A particularly favorable feature of the activity of the pyrimidine derivatives contained in the agents according to the invention is their systemic effect, i. H. their ability to wander through and through the plant to reach every part of the same that is subject to fungal attack and to combat the attack.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der verschiedensten Weise zur Bekämpfung der Pflanzenkrankheitserreger verwendet werden. So können sie auf das Laubwerk der befallenen Pflanze, auf den Samen oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.The agents according to the invention can be used in the most varied of ways for combating plant pathogens be used. So you can on the foliage of the infested plant, on the Seeds or applied to the soil in which the plants grow or are to be planted will.

V e r s u c h IV e r s u c h I

Erfindungsgemäße Mittel wurden gegen die verschiedensten Pilzerkrankungen getestet. Die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgender. Tabelle !! angegeben. In den Tests wurde sowohl die schützende als auch die abtötende Aktivität untersucht. Bei den Tests auf schützende Aktivität wurden die Pflanzen bespritzt, so daß die Blätter mit einer Suspension benetzt waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung und 0,1 % Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24Std. mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der betreffenden Krankheil geimpft und nach einer Anzahl von Tagen, die von der Krankheit abhing, mit einer Lösung oder Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetzt waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt. In der Tabelle II wurde folgende Einstufung des Krankheitsbefalls verwendet.Agents according to the invention have been tested against a wide variety of fungal diseases. The results these tests are in the following. Tabel !! specified. In the tests both was protective as well as the killing activity was investigated. When testing for protective activity, the plants were splashed so that the leaves were wetted with a suspension containing 500 ppm of the active compound and 0.1% wetting agent, whereupon after 24 hours. have been vaccinated with the disease in question. That The extent of the disease was determined visually at the end of the test. When testing for killing activity the plants were inoculated with the disease in question and, after a number of days, the Dependent on the disease, sprinkled with a solution or suspension (so that the leaves are wetted were) which contained 500 ppm active compound and 0.1% wetting agent. In Table II, the following became Disease classification used.

Einstufungclassification

0 10 1

ProzentualerPercentage bisuntil •00• 00 KrankheitsbefallDisease infestation bisuntil 6060 6161 bisuntil 2525th 2626th bisuntil 55 66th 00

Tabelle IlTable Il PucciniaPuccinia tötendkilling PhytophthoraPhytophthora tötendkilling SphaerothecaSphaerotheca Meltau)Meltau) ErysipheErysiphe ErysipheErysiphe Verb.Verb. reconditarecondita 00 infestansinfestans fuligineafuliginea graminisgraminis graminisgraminis Nr.No. (Rost)(Rust) 00 —- (pulvriger(powderier (pulvriger Meltau)(powdery meltau) (pulvriger Meltau)(powdery meltau) Weizenwheat 00 (späte Trockenfäule)(late blight) Gurkecucumber tötendkilling Weizenwheat Gerstebarley 10 Tage10 days 00 Tomatetomato 10 Tage10 days 33 10 Tage10 days 10 Tage10 days schützendprotective 00 4 Tage4 days —- schützendprotective 33 schützend tötendprotective killing schützend tötendprotective killing 00 00 schützendprotective —- 33 33 3 —3 - 33 11 33 00 11 —- 33 11 0 -0 - 3 —3 - 22 33 —- —- —- 33 33 3 -■3 - ■ 3 3 33 22 00 —- —- 33 33 2 —2 - — —- - 44th 00 00 11 —- 33 33 11 11 55 00 00 11 —- 33 00 2 —2 - 3 3 66th 00 00 22 —- 33 33 2 2 1 —1 - 77th —- 00 00 —- 22 33 — —- - 0 —0 - 88th 00 00 —- —- 33 33 0 —0 - 2 —2 - 99 00 00 00 00 33 33 3 13 1 3 —3 - 1010 00 00 22 11 33 33 3 13 1 3 —3 - 1111th 00 00 22 00 33 00 2 12 1 3 —3 - 1212th 00 00 11 00 33 33 2 2 3 —3 - 1313th 00 00 33 0 '0 ' 00 11 0 —0 - 0 —0 - 1515th 22 00 33 00 0 —0 - 0 —0 - 1616 00 11 00 00 3 —3 - 0 —0 - 1717th 00 00 00 11 j j 0 -0 - ISIS 00 0 .0. 11 2 2 0 —0 - 1919th 00 00 33 3 3 1 -1 - 2020th 00 709 521/441709 521/441

1010

Fortsetzungcontinuation Puccini»Puccini » tötendkilling PhylophihoraPhylophihora tötendkilling SphacrothccaSphacrothcca Meltau)Meltau) HrysipheHrysiphe l-.rysiphcl-.rysiphc Verb.Verb. rcconditarccondita 00 infcslansinfcslans 00 fuligincafuliginca graminisgraminis graminisgraminis Nr.No. (Rost)(Rust) —- (pulvriger(powderier (pulvriger Meltau)(powdery meltau) (pulvriger Mcltaui(powdery Mcltaui Weizenwheat 00 (späte Trockenfäule)(late blight) 00 Gurkecucumber lötendsoldering Weizenwheat (!erste(!first 10 Tage10 days 00 Tomatetomato 00 10 Tage10 days 33 IO TageIO days 10 Tage10 days schützendprotective 00 4 Tage4 days 00 sehülzendmusing 33 schützend tötendprotective killing schützend intendprotective intend 00 00 schützendprotective —- 33 33 33 33 2121 00 00 —- 33 33 2222nd 00 00 —- —- 33 33 00 22 2323 00 00 00 —- 33 33 00 00 2424 00 11 00 —- 33 33 33 33 2525th 00 00 00 33 33 33 33 2626th 00 00 —- -- 33 33 33 33 2727 33 00 —- 22 33 2828 00 00 —- 33 00 22 33 2929 11 —- 33 33 33 33 3030th 00 —- 22 33 33 00 3131 00 00 33 00 00 11 3232 11 00 33 22 00 3333 00 00 00 00 33 3434 00

-OH-OH

N NN N

"CnH1 "C n H 1

Tabelle II (Fortsetzung)Table II (continued)

Verb.Verb. PodosphaeraPodosphaera UncinulaUncinula PlasmoparaPlasmopara PiriculariaPiricularia VenturiaVenturia Nr.No. leucotrichaleucotricha necatornecator viticolaviticola oryzacoryzac inacqualisinacqualis (pulvriger Meltau)(powdery meltau) (pulvriger Meltau)(powdery meltau) (flaumiger Meltau)(downy meltau) (Brand)(Fire) (Schorf)(Scab) ApfelApple RebstockVine RebstockVine Reisrice ApfelApple 7—14 Tage7-14 days 14 Tage14 days 7 Tage7 days 7 Tage7 days 14 Tage14 days schützend tötendprotective killing schützend tötendprotective killing schützend tötendprotective killing schützend tötendprotective killing schützend tötendprotective killing 11 3 3 j j J J 0 —0 - 0 —0 - 22 3 13 1 0 —0 - 3 —3 - — - —- 33 3 33 3 11 0 —0 - 44th — —- - 0 —0 - 3 —3 - — - —- 55 1 —1 - 0 —0 - 2 —2 - 00 1 —1 - 66th J J 0 —0 - 2 —2 - 2 —2 - 1 —1 - 77th 3 33 3 Q Q 3 —3 - 1 —1 - 0 —0 - 88th 0 —0 - 0 —0 - ] ] 0 —0 - 1 —1 - 99 0 —0 - 0 —0 - 2 —2 - 2 2 j j 1010 0 —0 - 1 —1 - 0 —0 - 3 —3 - 0 —0 - 1111th 3 33 3 0 —0 - 1 —1 - 0 —0 - 1 —1 - 1212th 2 —2 - — —- - 0 —0 - 1 1 0 —0 - 1313th 3 —3 - 0 —0 - 1 —1 - 0 —0 - J J 1515th 0 —0 - 0 —0 - 0 —0 - 0 —0 - 1 —1 - 1616 0 —0 - 1 —1 - 0 —0 - 0 —0 - 0 —0 - 1717th 0 —0 - 3 —3 - 2 —2 - 3 —3 - 0 —0 - 1818th 3 —3 - Q Q 2 02 0 1 —1 - 0 —0 -

Fortsetzungcontinuation

Podosphaera
leucolrichaPodosphaera
leucolricha

(pulvriger Meltau)(powdery meltau)

ApfelApple

7 14 Tage7 14 days

schützend tötendprotective killing

Uncinula necaturUncinula necatur

(pulvriger Meltaul(powdery Meltaul

Rchslock 14 TageRchslock 14 days

schützend tötend Plasmopara
viticolaprotective killing plasmopara
viticola

(flaumiger McHau)(downy McHau)

RebstockVine

TageDays

schützend tötendprotective killing

Piricularia
oryzaePiricularia
oryzae

(Brand)(Fire)

Reisrice

7 Tage7 days

schützend tötendprotective killing

Vcnturia inacqualisVcnturia inacqualis

(Schorl)(Schorl)

Apfcl 14 TageApfcl 14 days

schützend tötendprotective killing

1919th 11 Y OHY OH 2020th 11 NN 2121 00 2222nd -- 2323 2424 -- 2525th 33 2626th 33 2727 2828 33 2929 11 3030th -- 3131 11 3232 11 3333 33 3434 22 H3C-/H 3 C- / NN

0 0 10 0 1

1 01 0

3 0 23 0 2

0 0 1 00 0 1 0

2 3 02 3 0

0
3
3
10
3
3
1

0
3
00
3
0

0
00
0

2
12
1

0 0 00 0 0

0 3 0 00 3 0 0

0 0 1 0 2 10 0 1 0 2 1

H η QH1 H η QH 1

Die am Ende der Tabelle 11 beigefügte Vergleichsverbindung kann aus der US-PS 29 88 478 abgeleitet werden. Die erhaltenen Werte belegen die Tatsache, daß Verbindungen, die lange Alkylketten am Aminostickstoff enthalten keine vergleichbare Aktivität besitzen. The comparative compound attached at the end of Table 11 can be derived from US Pat. No. 2,988,478 will. The values obtained confirm the fact that compounds which have long alkyl chains on the amino nitrogen do not contain any comparable activity.

Versuch 2Attempt 2

Bei einem weiteren Test wurden Töpfe mit natürlichem Erdboden mit Granalien behandelt, die 5 Gew.-% aktiven Bestandteil in Form der Verbindung Nr. 3 in Tabelle I oben und 95% Fullersche Erde in Granalien enthielt. Das Präparat aus diesen Granalien ist in Beispiel 4 beschrieben. Die Menge der jeden Topf zugegebenen Granalien betrug 0,16 g.In another test, pots were filled with natural Soil treated with granules containing 5% by weight of active ingredient in the form of the compound No. 3 in Table I above and contained 95% Fuller's soil in granules. The preparation from these Granules are described in Example 4. The amount of granules added to each pot was 0.16 g.

In jeden Topf wurden fünf Weizensamen gesät Eine ähnliche Reihe wurde ohne Granalien angesetzt. Nach 10 Tagen wurden alle Töpfe mit Mehltau (Erysiphe graminis) durch Bestäuben mit Sporen von befallenen Pflanzen geimpft. Nach weiteren drei Wochen wurden die Pflanzen auf den Mehltauangriff untersucht. Unter Verwendung einer Standard-Tabelle wurde die prozentual befallene Blattfläche in eine der folgenden Kategorien eingestellt: 0,1%, 5%, 25%, 50% und 100%. In der folgenden Tabelle III in der die Ergebnisse der Tests angegeben sind, stellt jede Zahl die mittlere befallene Blattfläche von 5 Pflanzen in einem Topf dar.Five wheat seeds were sown in each pot. A similar row was set up with no granules. After 10 days, all pots were covered with powdery mildew (Erysiphe graminis) by dusting with spores of infected plants. After a further three weeks, the plants were exposed to the powdery mildew attack examined. Using a standard table, the percentage of infected leaf area was divided into one of the the following categories: 0.1%, 5%, 25%, 50% and 100%. In the following Table III in the The results of the tests are given, each number represents the mean infected leaf area of 5 plants in a pot.

Tabelle HITable HI

Töpfe mit GranalienPots with granules ErgebnisseResults 00 00 MitWith Unbehandelte TöpfeUntreated pots 5050 3535 teltel 5050 % befallene% infected wertvalue BlattflächcLeaf area 0 00 0 00 50 5050 50 4646

Versuch 3Attempt 3

Vergleich der systemischen Aktivität von erfindungsgemäßen MittelnComparison of the systemic activity of agents according to the invention

Die fungizide Aktivität von erfindungsgemäßen Verbindungen wurde mit einer Anzahl von handelsüblichen Fungiziden verglichen, die alle eine Aktivität gegen den Mehltau aufweisen. Die für die Versuche ausgewählten Krankheiten waren Sphaerotheca fuligjnea (Mehltau an Gurken) und Erysiphe graminisThe fungicidal activity of compounds of the invention has been demonstrated with a number of commercially available Compared fungicides, all of which have activity against powdery mildew. The ones for the trials selected diseases were Sphaerotheca fuligjnea (Mildew of cucumber) and Erysiphe graminis

ιόιό

(Mehltau an Gerste). Die verschiedenen Verbindungen wurden in Form von flüssigen Präparaten aufgebracht, die 100, 25, 5 bzw. 2,5 ppm von der aktiven Verbindung enthielten.(Mildew on barley). The various compounds were applied in the form of liquid preparations, which contained 100, 25, 5 and 2.5 ppm of the active compound, respectively.

Diese Suspensionen oder Lösungen wurden dadurch hergestellt, daß die aktive Verbindung in Wasser suspendiert wurde und daß 10 ml der Suspension auf / υ These suspensions or solutions were prepared by suspending the active compound in water and adding 10 ml of the suspension to / υ

den Boden aufgebracht wurden, welche die Testpflanze umgab. 48 Stunden später wurde die Pflanze mit dem Pilz infiziert. Das Ausmaß der Krankheit wurde nach 7 Tagen visuell bestimmt.the soil were applied, containing the test plant surrounded. The plant was infected with the fungus 48 hours later. The extent of the disease was determined visually after 7 days.

Der Vergleich der fungi/iden Aktivität ist in der folgenden Tabelle angegeben. Die Stärke der Krankheil wurde wie in Versuch 1 eingestuft. The comparison of the fungi / iden activity is given in the following table. The severity of the disease was rated as in Experiment 1.

Krankheitillness 2525th 55 2.52.5 I-:I-: ININ Sphacrolheea fuliginutSphacrolheea fuliginut 33 33 11 IMehllau arIMehllau ar 33 33 ")") KK ι GurkenIι Cucumbers I. ---------- Verbindunglink 00 00 00 33 Nr. 11 von Tabelle 1No. 11 of Table 1 00 00 00 33 Nr. 3 von Tabelle INo. 3 of Table I. 00 00 00 ')') TetrachlorisophthalodinitrilTetrachloroisophthalonitrile Konzentration des PräparatsConcentration of the preparation 00 00 00 00 ChinothionatQuinothionate 100100 00 00 00 33 GriseofulvinGriseofulvin 00 00 00 00 PyrazophosPyrazophos 33 00 00 00 00 KarathaneCarathans 33 —- 22 LithiumcarbonatLithium carbonate 00 00 00 00 00 DrazoxolonDrazoxolone 00 33 00 00 00 ChinomethionatQuinomethionate 11 00 00 00 11 NickelnitratNickel nitrate 00 00 Schwefelsulfur 00 ~)~) N-Cyanäthyl-chloracctamidN-cyanoethyl chloroacctamide 33 11 TriamphosTriamphus 00 00 00 33 00

Hrysiphc graminis
!Mehltau an Gerste)Hrysiphc graminis
! Mildew on barley)

33 33 22 33 22 11 00 00 00 00 00 00 ΊΊ 00 00 00 00 00 00 00 00 11 00 00 00 00 00 00 00 00 11 00 00 00 00 00 00 00 00 11 00 00

Zur Bedeutung der Kurzbezeichnungen vergleiche R. W e g 1 e r, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Band 2 (1970).For the meaning of the abbreviations see R. W e g 1 e r, Chemistry of Plant Protection Products and Pesticides, Volume 2 (1970).

Es ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sogar bei sehr geringen Konzentrationen wirksam und den obenerwähnten Mehltaufungiziden überlegen sind.It can be seen that the compounds of the invention can be used even at very low concentrations effective and superior to the powdery mildew fungicides mentioned above.

Beispiel 1example 1

Ein Emulsionskonzentrat wurde hergestellt, indem die unten angegebenen Bestandteile in den bezeichneten Mengen zusammengemischt wurden und das Gemisch so langt gerührt wurde, bis die Bestandteile gelöst waren.An emulsion concentrate was prepared by adding the ingredients listed below to the Quantities were mixed together and the mixture stirred until the ingredients were resolved.

Verbindung 3 10%Connection 3 10%

Äthylendichlorid 40%Ethylene dichloride 40%

Calciumdodecylbenzolsulfonat 5%Calcium dodecylbenzenesulfonate 5%

Kondensat aus 1 Mol NonylphenolCondensate from 1 mole of nonylphenol

mit 13 Mol Athylenoxyd 10%with 13 mol of ethylene oxide 10%

Gemisch von Alkylbenzolen 35%Mixture of alkylbenzenes 35%

dann in Natriumacetat gemischt wurden. Das erhaltene Gemisch wurde uelrocknet und durch ein Sieb der Maschen weite 0.15 0.35 mm hindurchgeschickt, um die gewünschte Korngröße /u erhalten.then mixed in sodium acetate. The received The mixture was dried and passed through a sieve with a mesh size of 0.15 0.35 mm, to get the desired grain size / u.

Verbindung Nr. 3 50%Compound No. 3 50%

Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure 25% Kondensat aus 1 MoI NonylphenolMixture of sodium sulfate and condensate of formaldehyde with the sodium salt of naphthalenesulfonic acid 25% condensate from 1 mol nonylphenol

mit 51Z2 Mol Äthylenoxyd 1,5%with 5 1 Z 2 mol ethylene oxide 1.5%

Natriumacetat 23,5%Sodium acetate 23.5%

6060

Beispiel 2Example 2

Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie z. B. Wasser, dispergierbaren Körnern wurde hergestellt, indem die ersten drei der unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser zusammengemahlen wurden undA composition in the form of lightly in a liquid, such as. B. water, dispersible grains was prepared by adding the first three of the ingredients listed below in the presence of Water were ground together and

6565

Beispiel 3Example 3

55 Die unten angegebenen Bestandteile wurden alle in den genannten Mengen zusammengemahlen, um einen pulverförmigen Ansatz herzustellen, der leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.55 The ingredients listed below were all ground together in the stated amounts to to produce a powdery batch that could easily be dispersed in liquids.

Verbindung 3 45%Compound 3 45%

Gemisch aus Natriumsulfat und Kondensat von Formaldehyd mit dem Natriumsalz von Naphthalinsulfonsäure 5% Kondensat aus 1 Mol NonylphenolMixture of sodium sulfate and condensate of formaldehyde with the sodium salt of naphthalenesulfonic acid 5% condensate from 1 mole of nonylphenol

mit 8 Mol Äthylenoxyd ' 0,5%with 8 moles of ethylene oxide 0.5%

Natriumcarboxymethylcellulose 2%Sodium carboxymethyl cellulose 2%

Natriumacetat 47,5%Sodium acetate 47.5%

5710 7-4Si- 5710 7- 4 Si

Beispiel Λ. Example Λ.

Der aktive Bestandteil (Verbindung Nr. 3 von Tabelle I) wurde in einem Lösungsmittel aufgelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von Fulleische Erde gespritzt. Das Lösungsmittel wurde dann abdampfen gelassen, wobei eine granuläre Zusammensetzung erhalten wurde.The active ingredient (compound no. 3 of table I) was dissolved in a solvent and the resulting liquid was deposited on granules of Full of earth sprayed. The solvent was then allowed to evaporate leaving a granular composition was obtained.

unten angegebenen Bestandteile in den genannten Mengen hergestellt.The ingredients listed below are produced in the stated quantities.

Verbindung 3 50%Connection 3 50%

Mineralöl 2%Mineral oil 2%

Porzellanerde 48%China clay 48%

Verbindung 3 Connection 3

Granalien aus Fullerscher ErdeGranules from Fuller's earth

Beispiel 5Example 5

5%
95%5%
95%

Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung wurde durch Mischen aller dreiA composition suitable for use as a seed dressing was made by mixing all three

Beispiel 6Example 6

Ein Stäubepulver wurde durch Mischen des aktiven Bestandteils mit Talkum in den angegebenen Mengen hergestellt.A dust powder was made by mixing the active ingredient with talc in the amounts indicated manufactured.

Verbindung 3 5%Connection 3 5%

Talkuni 95%Talkuni 95%

Claims (4)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Mittel zur Bekämpfung von Pilzen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es neben übliche α Hilfsstoffen als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der Formel1. Agent for combating fungi in plants, characterized in that that there is a pyrimidine derivative of the formula as an active ingredient in addition to the usual α auxiliaries oder ein Salz desselben enthält, worin R1 und R2 Wasserstoff oder eine niedrige Alkylgruppe dar stellen und R2 zusätzlich auch die Allylgrupp sein kann oder R1 und R2 zusammen mit den benachbarten Stickstoffatom einen Pyrrolidin oder Piperidinring bilden; R3 eine niedrige Alkyl gruppe darstellt; R4 eine niedrige Alkyl- ode niedrige Alkenylgruppe darstellt, und X ein Sauer stoff- oder Schwefelatom darstellt.or contains a salt thereof, in which R 1 and R 2 represent hydrogen or a lower alkyl group and R 2 can additionally also be the allyl group or R 1 and R 2 together with the adjacent nitrogen atoms form a pyrrolidine or piperidine ring; R 3 represents a lower alkyl group; R 4 represents a lower alkyl or lower alkenyl group, and X represents an oxygen or sulfur atom. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß der aktive Bestandteil eine Ver bindung ist, in der R1, R2 und R3 Methyl- odei Äthylgruppen sind; R4 eine Alkyl- oder Alkenyl gruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen ist, und > ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist.2. Means according to claim 1, characterized in that the active ingredient is a connection Ver in which R 1 , R 2 and R 3 are methyl odei ethyl groups; R 4 is an alkyl or alkenyl group with up to 5 carbon atoms, and> is an oxygen or sulfur atom. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-Äthyl amino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidinist3. Composition according to claim 1, characterized in that the active ingredient is 2-ethyl amino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidine is 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß der aktive Bestandteil 2-DimethyI amino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidinist4. Composition according to claim 1, characterized in that the active ingredient 2-DimethyI amino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidine is
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