DE1795834A1 - FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHOD FOR PREPARING THE SAME - Google Patents
FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHOD FOR PREPARING THE SAMEInfo
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Description
Fir;na IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London S0 W. 1» GroßbritannienFir; na IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London S 0 1 W. »United Kingdom
"betreffend"concerning
"Fungicide ZusammenSetzungen"Fungicide Compounds
und Verfahren zur Herstellung derselben"and method of making the same "
31, März 1966 und 24. Pebruar 1967 . GroßbritannienMarch 31, 1966 and February 24, 1967 . Great Britain
. Die Erfindung besieht sich auf fungioid= Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil ein Pyriini&inderivat. enthalten, auf neue Pyrimidinclerxvate, auf Verfahren ?sox Herstellimg neuer Pyrimidinderrvats und auf Verfahren ζτιτ Beksmpfung von Pilzerkrankungen, ""an Pflanzen. . The invention relates to fungioid = compositions which, as the active ingredient, are a pyriini & inderivat. contain, on new Pyrimidinclerxvate, on process ? sox production of new Pyrimidinderrvats and on process ζτιτ control of fungal diseases, "" on plants.
■ßemäß der Erfinduvi.g wird eine fungi elco Zusammensetzung vorgeschlagan5 die als aktiven Bestandteil', ein Pyrimidindarivat dez» ■ ßemäß the Erfinduvi.g is a fungi Elco composition vorgeschlagan 5 as an active ingredient ', a Pyrimidindarivat dec "
PorinelPorinel
SAD ORIGINAL 609826/Q964 SAD ORIGINAL 609826 / Q964
oder ein Salz oder einen Äther desselben enthält, worin R- und ™ Rr1 darstellen:or contains a salt or an ether thereof, in which R- and ™ Rr 1 represent:
Wasserstoffhydrogen
einen substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoff, einen heterocyclischen Ring, eine Benzylidin-iminogruppe,a substituted or unsubstituted hydrocarbon, a heterocyclic ring, a benzylidine imino group,
eine Amino- oder schwefelfreie substituierte Aminogruppe„ an amino or sulfur-free substituted amino group "
eine Cyanogruppes a cyano group s
eine substituierte oder unsubstituierte Carbamoylgruppe, eine R0CO- oder RoSOg-Gruppe» worin R eine substituierte oder uüsubstituierte Kohlenwasserstoff gruppe ist,a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a R 0 CO or RoSOg group »in which R is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group,
oder worin R- und Rp zusammen mit dem benachbarten N-A.tom
einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring bilden? welcher ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome
enthalten kann?
und worin R., und l·.. darstellen:or where R- and Rp together with the adjacent NA.tom form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring? which can contain one or more additional heteroatoms?
and where R., and l · .. represent:
Wasserstoff, Halogen,Hydrogen, Halogen,
BAD ORIGINAL 609826/0964 BAD ORIGINAL 609826/0964
eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasser-· etofferuppe* die direkt oder über ein 0- oder S-Atoo an ein Kohlenstoffatom dee Fyrimidinrings gebunden ist, ein heteroeyclisches substituiertes Alkylradikal, eine Nitrogruppena substituted or unsubstituted hydrocarbon group * which is bonded directly or via an O or S atom to a carbon atom of the pyrimidine ring, a heteroyclic substituted alkyl radical, a nitro group
eine substituierte oder unsubatituierte Aminogruppen ■ * •vorausgesetzt, daß R, nicht eine Aminogruppe ist, eine Alkylsulfonylgruppe,a substituted or unsubstituted amino group ■ * • provided that R, is not an amino group, an alkylsulfonyl group,
oder worin R-, und R. zusammen eine substituierte oder unsubstituierte Alkylenbrückengruppe bilden?or in which R- and R. together represent a substituted or unsubstituted one Form alkylene bridging group?
und worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, wobei die Zusammensetzung noch einen Iräger für den aktiven Bestandteil enthält, der aus einem festen Verdünnungsmittel oder einem ein Netzmittel enthaltenden flüssigen Verdünnungsmittel besteht.and wherein X is an oxygen or sulfur atom, the Composition still a carrier for the active ingredient that consists of a solid diluent or a Liquid diluents containing wetting agents.
Bevorzugte fungicide Zusammensetzungen gemäß der Erfindung t enthalten als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der FormelPreferred fungicidal compositions according to the invention t contain a pyrimidine derivative as the active ingredient formula
oder ein Salz oder einen Äther desselben, worin Rj Wasserstoff,or a salt or an ether thereof, in which Rj is hydrogen,
609826/0964609826/0964
BADBATH
eine Alkylgruppe, oder eine substituiert· odkr ilBUmbstituiertean alkyl group or a substituted or disubstituted group
.. . * Ar alkyl gruppe darstellt; E2 Wasserstoff, ein· Allqrl gruppe, eine Alkenylgruppe j eine unsubstituierte Aryl- oder ·1ηβ halogen-, alkyl- oder alkoxycarbonylsubstituierte Axylgroppe, eine unsubstituierte oder schwefelfreie substituiert· Aminogruppe, eine Cyanogruppe, eine Alkylcarbonylgruppe, eine Halogenalkylcarbonylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine heterocyclisch. substituierte Alkylgruppe oder eine Carbamoylgruppe darstellt, oder worin H- und Rp zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome enthalten kann; und worin R» und R. Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe t eine Aralkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkylthioalkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Hydroxyhalogenalkylgruppe 9 eine Nitrogruppe, eine Arylaaogruppe oder eine heterocyclische Alkylgruppe, die ein Stickstoffatom enthalten kann, eine unsubstituierte oder substituierte Aryl- oder Aryloxy- oder Arj'lthiogruppe, eine Amiaogruppe, eine Alkylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe darstellen} und worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, wobei die Zusammensetzung noch einen Träger für den aktiven Bestandteil enthält, der aus einem festen Verdünnungsmittel oder aus einem ein netzmittel enthaltenden flüssigen Verdünnungsmittel besteht. ·.····?.... * Represents Ar alkyl group; E 2 is hydrogen, an alkenyl group, an unsubstituted aryl or 1ηβ halogen, alkyl or alkoxycarbonyl-substituted axyl group, an unsubstituted or sulfur-free substituted amino group, a cyano group, an alkylcarbonyl group, a haloalkylcarbonyl group, a heterocyclic group, a heterocyclic. represents a substituted alkyl group or a carbamoyl group, or in which H- and Rp together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring which may contain one or more additional heteroatoms; and wherein R 'and R. is hydrogen, halogen, an alkyl group t is an aralkyl group, an alkenyl group, an alkylthioalkyl group, an alkoxyalkyl group, a Hydroxyhalogenalkylgruppe 9 is a nitro group, a Arylaaogruppe or a heterocyclic group which may contain a nitrogen atom, an unsubstituted or substituted aryl - Or aryloxy or arj'lthio group, an amiao group, an alkylamino group or an alkylsulphonyl group} and wherein X represents an oxygen or sulfur atom, the composition also containing a carrier for the active ingredient, which consists of a solid diluent or a liquid diluents containing wetting agents. ·. ···· ?.
Besonders bevorzugte Zusammensetzungen gemäß der Erfindung'ent- ~ 609826/0964 BAD 0R,GiNA,Particularly preferred compositions according to the invention'ent- ~ 609826/0964 BAD 0R , GiNA,
halten als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der Fornelhold a pyrimidine derivative of the Fornel as an active ingredient
XHXH
cö.er einen Äther demselben, worin R. und Rp Wasserstoff oder niedrige Alkylgruppendarsteilen« odor worin R1 und H« ■" zusammen mit dem: benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden; IU eine niedrige Alkyl gruppe darstellt; R^ eine niedrige Alkyl- oder Alkenyl gruppe atirstelltj und X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom darste3.lt? wobei die Zusammensetzung noch einen träger "für. den alrüivoii Beatandteil enthält, der au3 einem festen Verdünnungsmittel oder einem ein Hetzmittel enthaltenden flüssigen VerdünnungsDii'itel bestehto cö.er same an ether, wherein R. and R p is hydrogen or lower alkyl groups darstei len "odor which R 1 and H" ■ "together with the: adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring; IU group, a lower alkyl group; R ^ a low An alkyl or alkenyl group and X represents a sulfur or oxygen atom? Whereby the composition is also a carrier "for. contains the alrüivoii component, which consists of a solid diluent or a liquid diluent containing a hardening agent, o
'Die aktiven Bestandteile der fungiciden !iaisammensetzungen gemäß der Erfindung eind tuaphot.er9 und die Erfindung umfaßt deshalb, wie oben angegeben, fungicide Zusamraonsotaungenj worin der aktive Bestandteil die Form eines Salser» aufweist. Bevorzugte SaIse sind Alkalimekalisalze und Hydrohalagenidee The active ingredients of the fungicidal compositions according to the invention and tuaphot.er 9 and the invention therefore comprises, as indicated above, fungicidal compositions wherein the active ingredient is in the form of a salser. Preferred are SaIse Alkalimekalisalze and Hydrohalagenide e
Die Pyrimiaiaderivave werden der Zwetikaiascigkeit halber in derThe Pyrimiaiaderivave are for the sake of convenience in the
609826/0964. **> oBfflMW"609826/0964. **> oBfflMW "
gss-iratan Beschreibung und den Ansprüchen mit der folgenden Formel bezeichnet:gss-iratan description and claims with the following Formula denotes:
woriii X Sauerstoff oder Schwefel !bedeutet· Die Verbindungen existieren jedoch in tautomeren Strukturen der folgenden Form:woriii X oxygen or sulfur! means · The compounds however, exist in tautomeric structures of the following Shape:
F.,F.,
R.R.
oderor
und die vorliegende Erfindung umfaßt selbstverständlich auch die tautomere Form derartiger Verbindungen.and of course the present invention also encompasses the tautomeric form of such compounds.
Spezielle Pyrimidiriderivate gemäß der Erfindung, von denen ge-Special pyrimidiride derivatives according to the invention, of which
609826/0964609826/0964
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
fimden Aurde? daß pie "besonders v;ertvo31 sind, sind in den folgenden Tabellen I bis III zusammengestellt· Die Tabelle I sind Hydroxypyrimidine Lind in den Tabellen II und III sind verschiedene Q--'und S-verätherte Pyrimidäüderivate angegeben. Die Gruppen IiR-E29 H- und R. in der Tabelle I und ausserdem die Gruppe XR,-in den Tabellen II und III entsprechen den unten stehenden · Formeln I und II. In allen drei Tabellen sind die Schmelzpunkte (Pp) und die Siedepunkte (Ep) in 0G angegeben,.fimden Aurde ? that pie "are particularly v; ertvo31 are summarized in the following Tables I to III. Table I are hydroxypyrimidines and in Tables II and III various Q- and S-etherified pyrimidic derivatives are given. Groups IiR-E 2 9 H- and R. in Table I and also the group XR, -in Tables II and III correspond to the formulas I and II below. In all three tables, the melting points (Pp) and the boiling points (Ep) are in 0 G stated.
ITIT
'R,'R,
Pormel I (Tabelle I)Pormel I (Table I)
Formel II (Tabelle II)Formula II (table II)
In dieser Beschreibung ist die Nummerierung des Pyridinrings v/ie folgt:In this description is the numbering of the pyridine ring v / ie follows:
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Es wird darauf hingewiesen, daß die 4- und die 6~Stelltmg äquivalent sind.It should be noted that the 4- and 6 ~ Stelltmg are equivalent.
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SABBLI-E _ISABBLI-E _I
HYDItOXYPYRIMIDINE (worin X der Formal Γ « O) Die mit + "bezeichnsten Verbindungen si.ad neu.HYDIt OXYPYRI MIDINE (where X is the formula Γ «O) The compounds denoted by + " are new.
Eigenschaftenphysical
properties
WXX »2WXX »2
i -OH 2
i
609826/0 964609826/0 964
Nr .ν
• ι—■■link
No .ν
• ι— ■■
Eigenschaftenphysical
properties
""64 * S
(ρ) \
"" 64 * S
(ρ)
5CH,
5
—Ii ΓΙ — V/Xl-y—Ii ΓΙ - V / Xl-y
609826/0964609826/0964
Nr."Link
No.
Eigenschaftenphysical
properties
OH2
• SOH2 CHj
OH 2
• SOH 2
609826/0964609826/0964
Eigenschaftenphysically
properties
(unter Zersetz·)Pp 221-222 °
(under decomposition)
(unter Zersetz·)Pp 228-229 °
(under decomposition)
609826/0964609826/0964
Eigenschaftenphysics
properties
3CB,
3
Ρ« nC-E ,,
Ρ «
I ^I ^
609826/0964609826/0964
Ur.link
Ur.
1J(CH3)2,HC-CH 2 .
1J (CH 3 ) 2 , HC
Eigenschaftenphysical
properties
11
.609826/0964.609826 / 0964
BA0BA0
TTr.TTr.
physikalische EigenschaftenPhysical Properties
6666
* 67 .* 67.
6868
6969
7070
7171
7272
7373
ITH .60. OF,ITH .60. OF,
HH COÖHgClHH COÖHgCl
/ „Ο -HH-/ "Ο -HH-
OH,OH,
η Oη O
O2H5 O 2 H 5
CH,CH,
CHCH
3 O2H5 3 O 2 H 5
CH,CH,
CH,CH,
CH,CH,
OH,OH,
η Cη C
Fp -128-129Mp -128-129
103-104*103-104 *
Fp.2100C Fp 156* Fp IQO0C Fp 220* Fp. 210 0 C Fp 156 * Fp IQO 0 C Fp 220 *
Fp 291-293 Fp 199M.p. 291-293 m.p. 199
609826/0964609826/0964
Verbindung Nr.Connection no.
.+ 75. + 75
79 80 79 80
* 81 82* 81 82
NRNO
NO1 NO 1
-NH. 30,-NH. 30,
HHοCO. CHHHοCO. CH
ITH. 00 ο OH-.ITH. 00 ο OH-.
(OH3)(OH 3 )
η OJE»η OJE »
physikalische EigenschaftenPhysical Properties
Pp 10 rPp 10 r
Fp 116-117°116-117 °
Fp 11.4-115Mp 11.4-115
CH2=CH-CHo- Fp 233-234c CH 2 = CH-CHo mp 233-234 c
- Fp 230-231- m.p. 230-231
Fp 268-270'Fp 268-270 '
Fp 307*Fp 307 *
'_ J-OE2- Fp 182V '_ J-OE 2 - Fp 182 V
CH2- Fp 220( CH 2 - mp 220 (
609826/0964 BAD 609826/0964 BAD
Nr.'link
No.'
Eigenschaftenphysical
properties
tCH 2 = CH. CH 2 -
t
609826/0964609826/0964
Nr.link
No.
Eigenschaftenphysical
properties
i OH 5
i
ίI.
ί
609826/0 96 4609826/0 96 4
BADBATH
Nr.link
No.
HOHO
H
Eigenschaftenphysical
properties
N(CHCH 5
N (CH
H \
H
-O
■"dl N (CH,) 2
-O
■ "dl
+ 106105
+ 106
CH3 CH 5
CH 3
Pp Über 340°Pp 175-176 ° "
Pp over 340 °
+ 108107
+ 108
Pp 220-222°Pp 235 ° X
Pp 220-222 °
609826/096609826/096
VER&THEKCE HYDROXYPYRIMIDINE der allgemeinen Formel II (worin X - O) Allediese Verbindungen sind neue Verbindungen. VER & THEKCE HYDROXYPYRIMIDINE of the general formula II (wherein X - O) All of these compounds are new compounds.
Nr.No.
Eigenschaftenphysical
properties
55
609826/0964609826/0964
-s 21 --s 21 -
SCHWEFELHALTIGE PYRIMIDINE der allgemeinen Formel II (worin X-S)SULFUR- CONTAINING PYRIMIDINE of the general formula II (in which XS)
O XE-
O
Eigenschaftenphysical
properties
6098267096A6098267096A
ίϊι·.. r ö: cb :; ndttng
ίϊι ..
Eigenschaftenphysical
properties
609826/0964609826/0964
copycopy
ÖAD ORiGiNAuÖAD ORiNAu
Es wurde gefunden, daß die fungioiden Eigenschaften der erfindungagemässen Pyrimidinderivate verringert werden, wenn sowohl R- als aueh R* Wasserstoff darstellt oder wenn R^ ein Alkylradikal mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen ist·It has been found that the fungioid properties of the invention Pyrimidine derivatives are decreased when both R- as also R * represents hydrogen or when R ^ is an alkyl radical with more than 7 carbon atoms is
Ein besondere wertvolles Pyrimidinderivat ist dasjenige, in welchem R1 und Rg beide Methyl sind, R* Methyl ist, R^ nö/S« ist und XRe OH ist, das ist die Verbindung Nie 4- in der vorhergehenden Tabelle I (Seite 9)· Andere besonders wertvolle Pyrimidinderivate sind diejenigen, welche in den vorhergehenden Tabellen mit den folgenden Hummern bezeichnet sind: 2, 3» 9» 12, 28, ?0, 37, 62, 70, 75, 91, 116, 117 und 126. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung \73rden fungicide Zusammensetzungen vorgeschlagen, die als aktiven Bestandteil 2-Dixaethyl8jaino-4~1Iia'fcllyl""5-n-butyl-6~hydro3:ypyrimidin oder 2-Äthylalnino-4-JaBthyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin enthalten»A particularly valuable pyrimidine derivative is that in which R 1 and Rg are both methyl, R * is methyl, R ^ nö / S «and XRe is OH, that is the compound Nie 4- in the preceding Table I (page 9) · Other particularly valuable pyrimidine derivatives are those which are designated in the preceding tables with the following lobsters: 2, 3 »9» 12, 28,? 0, 37, 62, 70, 75, 91, 116, 117 and 126. According to In a preferred embodiment of the invention, fungicidal compositions are proposed which contain 2-dixaethyl8jaino-4 ~ 1Iia 'fcl l yl "" 5-n-butyl-6 ~ hydro3: ypyrimidine or 2-ethylalnino-4-methyl-5- contain n-butyl-6-hydroxypyrimidine »
Die fungiciden Zusammensetzungen gemäß dor Erfindung besitzen - eine Aktivität gegenüber eine grosee Reihe von Pilzerkrankungen einschließlich der folgenden:Possess the fungicidal compositions according to the invention - an activity against a wide range of fungal diseases including the following:
Puocinia reoondita (brauner Rost) an .' Phytophthora infeBtans (späte Trockenfäule) an Tomaten Sphaerotheoa fultgiaea (pulvriger Meltau) an Gurken Puocinia reoondita (brown rust). ' Phytop hthora infeBtans (late blight) on tomatoes Sphaerotheoa fultgiaea (powdery meltau) on cucumbers
609826/0964609826/0964
lllIi'^^^-^EaSrlliS (pulvriger Meltau) an Weizen und Gerste £S.ft£jffiha ei; g^J^Ciucoti-j.cha (pulvriger Meltau) an Äpfeln Oncinula neoator (pulvriger Meltau) an Rebstöcken Plaamopara yiticola (flaumiger Meltau) an Rebetöckea Plrioularia oryzae (Brand) an Reis Venturia inaequalis (Schorf) an Xpfein Pythium ultimum an ErbsenlllIi '^^^ - ^ EaSrlliS (powdery meltau) on wheat and barley £ S.ft £ jffiha ei; g ^ J ^ Ciucoti-j.cha (powdery mildew) on apples Oncinul a neoator (powdery mildew) on vines a Plaamopar Yiti cola (downy mildew) oryzae on Rebetöckea Plrioularia (blight) on rice, Venturia inaequalis (scab) on Xpfein Pythium ultimum on peas
Fuaarium culmorum an WeizenFua arium culmoru m on wheat
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der oben angegebenen Pyrimidin&errvate ist ihr systemischer Effekt, d.h. ihr Yermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch ^eden Teil äerselben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen·A particularly favorable feature of the activity of those given above Pyrimidine is its systemic effect, i.e. its ability to migrate through the plant and thereby its part the same, which is subject to a fungal attack, and fight the infestation
Die fungiciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können in der verschiedensten Weise zur Bekämpfung der Pflanzenkrankheitserreger verwendet -werden. So können sie auf das Laubwerk der befallenen Pflanze „ auf den Samen oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden»The fungicidal compositions according to the invention can be used in can be used in a wide variety of ways to combat plant pathogens. So they can hit the foliage of the infested plant "on the seed or on the soil in which the plants grow or are to be planted are applied »
Die Erfindung umfaßt weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten PiIzerkrankungen bei wachsenden Pflanzen, welchesThe invention further comprises a method of combating unwanted piIz diseases in growing plants, which
609826/0964 bad original609826/0964 bad original
dadurch ausgeführt wird, daß man an den Ort der Pflanze ein oben, definiertea Pyrimidinderivat !bringt.is performed by reacting an above definiertea pyrimidine derivative brings to the locus of the plant!.
AuBserdem umfaßt ö.ie Erfindung ein Verfahren zur Behandlung von landwirtschaftlichem Erdboden, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf den Boden ein oben definiertes Pyrimidinderivat aufbringt * ' "The invention also includes a method of treatment of agricultural soil, which is executed thereby is that one applies a pyrimidine derivative defined above to the ground * '"
Die Erfindung umfaßt deshalb ein Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheitserregern, bei welchem eine solchen Krankheitserregern ausgesetzte Pflanze oder ihr Samen mit einem oben definierten Pyrimidinderivat behandelt wird·The invention therefore comprises a method for controlling plant pathogens in which such pathogens exposed plant or its seed is treated with a pyrimidine derivative defined above
Die Zusammensetzungen können für landwirtschaftliche und für gaiterbauliche Zwacke verwendet werden, und die Type der verwendeten Zusammensetzung hängt in';Jed«m Fall vom jeweiligen i Zweck ab, für den sie verwendet werden soll·The compositions may for farm and used for gaiterbauliche Zwacke, and the type of composition used depends'; Jed "m drop from the respective i purpose for which it is to be used ·
Die Zusammensetzungen können die Form von Staubpulvern oder Granalien aufweisen, wobei der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder einem Trogger gemischt ist» Geeignete feste Verdünnungsmittel öder Kläger sind z<.B. Kaolin? Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumoarbonat, Talkum, pulverisierte Magnesia-, üHiller'sche Erde, Gi])S7 Hewitt'sehe Erde,The compositions may be in the form of powdered powders or granules, the active ingredient being mixed with a solid diluent or a trogger. Suitable solid diluents or plaintiffs are e.g. Kaolin? Bentonite, diatomite, dolomite, calcium carbonate, talc, powdered magnesia, üHiller'sche earth, Gi]) S 7 Hewitt'sehe earth,
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Diatcmeenerda und Porzellanerde« Zusammensetzungen für die Saatbeizung können "beispielsweise ein Mittel enthalten, das die Haftung der Zusammensetzung am Samen erhöht, wie ζ·Β» ein Mineralöl.Diatcmeenerda and china clay «compositions for that Seed dressing can contain "for example an agent that the Adhesion of the composition to the seed increases, like ζ · Β »a Mineral oil.
Die Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierharen Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern.· Solche Pulver oder Körner können Füllstoffe> Suspendiermittel oder ähnliches enthalten„The compositions can also take the form of dispersible hairs Powders or granules have, in addition to the active ingredient contain a wetting agent to facilitate dispersion of the powder or granules in liquids Powder or grains can fillers> Contain suspending agents or the like "
Die Zusammensetzungen können auch die Form von flüssigen Präparaten aufweisen, die als Tauch mittel oder Spritzmittel verwendet werden können, wobei es sich im allgemeinen um wäßrige } Dispersionen oder Eiiuls ionen handelt t die den aktiven Bestandteil in Gegenwart e:ln oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten·The compositions may also be in the form of liquid preparations, the medium as a dipping or spraying can be used, it is generally to ion to aqueous} dispersions or Eiiuls t the active ingredient in the presence of e: ln or more wetting agents, dispersants, Contain emulsifiers or suspending agents
Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können kationisoher, anionischer oder nioht-ionischer Natur sein. Geeignete Mittel der kationisohen Type sind ZoB.: quartäre Ammoniumverbindungen, wie ZoB. Ce tyltr ime thylaamoniumbr omid. Geeignete Mittel der anionischen Type sind z*B„ S«ifen, Salze von ali-Wetting agents, dispersants and emulsifiers can be cationic, be anionic or non-ionic in nature. Suitable agents of the cationic type include: quaternary ammonium compounds, like ZoB. Ce tyltr ime thylaamonium br omid. Suitable Means of the anionic type are e.g. "S" ifen, salts of ali-
6 0 9 8 2 6/0964 ^n no 6 0 9 8 2 6/0964 ^ n no
SAD ORIGINAL SAD ORIGINAL
phatisohen Monoestern von Schwefelsäuren, wie ζ·B„ Natrium-· laurylsulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen» wie z»B. Natriunidodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammüniumligiosulfonat, ButylnaphthalinBulfonat sowie Gemische aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulf onsäure· Geeignete Mittel der nicht-ionischen Type sind ZoBs die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit * Fettalkoholen, wie z„B. Oleylalkohol oder CetylalkoholP oder., mit Alkylphenolen, wie ζ,Β. Octylphenol, Honylphenol und Octylkresol* Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden abgeleitet sind, die Kondensationsprodukte der genannten Teilester mit Äthylenoxyd, und die Leoithine. Geeignete Suspendiermittel sind zeB<, hydrophile Kolloide, wie z.Be Polyvinyl pyrrolidon und Natriumearboxymethylcellulose, und die pflanzlichen Gummen, wie zoBo Akaziengummi und Gum Tragacanth. (phate-solute monoesters of sulfuric acids, such as ζ · B " sodium · lauryl sulfate, salts of sulfonated aromatic compounds" such as, for example. Natriunidodecylbenzolsulfonat, sodium, calcium or Ammüniumligiosulfonat, ButylnaphthalinBulfonat as well as mixtures of the sodium salts of diisopropyl- and Triisopropylnaphthalinsulf oic acid · Suitable agents of the non-ionic type include condensation products of ethylene oxide zobs the * with fatty alcohols, such as, "B. Oleyl alcohol or cetyl alcohol P or., With alkylphenols, such as ζ, Β. Octylphenol, Honylphenol and Octylcresol * Other non-ionic agents are the partial esters, which are derived from long-chain fatty acids and hexitanhydrides, the condensation products of the named partial esters with ethylene oxide, and the leoithins. Suitable suspending agents are, e B <, hydrophilic colloids such as polyvinyl pyrrolidone and e Natriumearboxymethylcellulose, and the vegetable gums, such as o B o gum acacia and gum tragacanth. (
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß man den aktiven Bestandteil oder die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel auflöst, welche ein oder mehrere Hetzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten können, worauf man daο so erhaltene Gemisch in Wasser gibt? welches gleichfalls ein oder mehrere Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann* GeeigneteThe aqueous dispersions or emulsions can be prepared by dissolving the active ingredient or ingredients in an organic solvent, which may contain one or more hardening agents, dispersants or emulsifying agents, whereupon the mixture thus obtained is added to water ? which can also contain one or more wetting agents, dispersants or emulsifiers * Suitable
609826/0964 BA°609826/0964 BA °
org&nische Lösungsmittel sind Äthyiendrichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol,,. Toluol, Kerosin, " Metbylnaphthalin,, Xylole und Trichloräthylen,organic solvents are ethylene trichloride, isopropyl alcohol, Propylene glycol, diacetone alcohol ,,. Toluene, kerosene, " Methylnaphthalene, xylenes and trichlorethylene,
Die als Spritzmi-ctal zu verwendenden Zusammensetzungen können auch die Form von Aerosolen aufweisen, worin der Ansatz in einem Behälter untor Druük gehalten wird, wobei ein Treibmittel, wie ζ.Β» Fluortrichlormethan oder Dichlordifluormethan anwesendThe compositions to be used as the spray medium can also have the form of aerosols, wherein the approach in a container is kept under pressure, wherein a propellant, like ζ.Β »fluorotrichloromethane or dichlorodifluoromethane present
Durch die Einarbeitung von geeigneten Zusätzen, wie Z0B0 für eine Verbesserung der Verteilung, der Haftfähigkeit und der Widerstandsfähigkeit gegen Regen an behandelten Oberflächen, können die einzelnen Zusammensetzungen besser für die verschiedensten Verwendungen, für die sie beabsichtigt sind, geeignet \ gemacht werden.By the incorporation of suitable additives, such as Z 0 B 0 for improving the distribution, adhesive ability and resistance to rain on treated surfaces, the different compositions can be made for a variety of uses for which they are intended suitable \ better.
Die Pyrimidinderivate können auch zweckmässigerweise mit Düngern gemischt werden. Eine bevorzugte Zusammensetzung dieser Type umfaßt Granalien aue einem Düngermaterial, das ein Pyrimidinderivat enthält, indem es beispielsweise mit diesem beschichtet worden ist. Das Düi-germaterial kann beispielsweise aus stickstoff- oder phosphathaltigen Stoffen bestehen.The pyrimidine derivatives can also conveniently with fertilizers be mixed. A preferred composition of this type comprises granules of a fertilizer material which is a pyrimidine derivative contains, for example by coating it with this has been. The fertilizer material can, for example, consist of nitrogen or substances containing phosphate.
Die Zusammensetzungen, die in Form von wäßrigen DispersionenThe compositions, which are in the form of aqueous dispersions
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oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form einee Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil an aktivem Bestandteil oder an aktiven Bestandteilen enthält? ein solches Konzentrat muß vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden« Diese Konzentrate müssen oft längere Lagerzeiten aushalten und naoh einer solchen lagerung mit Wasser verdünnt werden können, wobei sich wäßrige Präparate "bilden sollen, die für eine ausreichende Zeit homogen "bleiben, so daß sie durch eine herkömmliche Spritzvorrichtung aufgebracht werden können. Die Konzentrate können zweckmässigerweise 10 bis 85 Gew.-?S, im allgemeinen 25 bis 60 Gew.-^9 des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthalten. Wenn sie zur Herstellung wäßriger Präparate verdünnt werden, dann können diese Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthalten, entsprechend dem Zweck, für den sie verwendet werden sollen? im allgemeinen wird ein wäßriges f Präparat, das sv/ischen 0,001 und 1,0 C-ew<,-?£ aktiven Bestandteil oder aktive Bestandteile enthält, verwendeteor emulsions are to be used, are generally supplied in the form of a concentrate containing a high level of active ingredient or ingredients? Such a concentrate must be diluted with water before use. These concentrates often have to withstand longer storage times and can be diluted with water after such storage, whereby aqueous preparations should "form which remain homogeneous for a sufficient time" so that they can be applied by conventional spray equipment. The concentrates may conveniently contain from 10 to 85 wt .-? S, to 60 wt .- ^ generally contain 25 9 of the active ingredient or the active ingredients. When diluted to make aqueous preparations, can these preparations contain different amounts of the active ingredient or ingredients according to the purpose for which they are to be used? In general, an aqueous preparation containing 0.001 and 1.0% active ingredient or ingredients is used
Es ist hervorzuheben, daß die fungiciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung zusätzlich zu.einem Pyrimidinderivat ein oder mehrere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten können. It should be emphasized that the fungicidal compositions according to of the invention in addition to a pyrimidine derivative or may contain multiple compounds with biological activity.
6 0 9826/09 6 46 0 9826/09 6 4
Erfindungagemässe Zusammensetzungen wurden in der folgenden Woiae hergestellt und gegen die verschiedensten Pilzerkrankun- gen getestet; äie Ergebnisse dieser Tests sind in den folgenden Tabellen IV bis VI angegebene In den Tests wurde sowohl die schützende als auch die abtötende Aktivität untersucht· Bei den Teats auf schützende .Aktivität wurden die Pflanzen, bespritzt, so daß die Blätter mit einer Lösung oder einer Suspension benetzt waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung und 091 96 Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24 Stunden mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der betreffenden Krankheit geimpft und nach einer Anzahl von Tagen., die von der Krankheit abhing, mit einer Lösung oder Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetzt waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und 0,1 $ Netzmittel enthielt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen IV bis VI angegeben,, wobei eine Einstufung gewählt wurde, die das prozentuale Ausmaß der Krankheit angabeErfindungagemässe compositions were prepared in the following Woiae and unto tested against a variety of Pilzerkrankun-; The results of these tests are given in Tables IV to VI below. In the tests, both the protective and the killing activity were investigated. In the case of the teats for protective activity, the plants were sprayed, so that the leaves were sprayed with a solution or a suspension were wetted containing 500 ppm of the active compound and 0 9 1 96 wetting agent, whereupon they were inoculated with the disease in question after 24 hours. The extent of the disease was determined visually at the end of the test. In the tests for killing activity, the plants were inoculated with the disease in question and, after a number of days depending on the disease, sprayed with a solution or suspension (so that the leaves were wetted) containing 500 ppm of active compound and 0 , Contained $ 1 wetting agent. The results are given in Tables IV through VI, where a rating was chosen which indicated the percentage extent of the disease
0 . 61 bis 1000. 61 to 100
1 26 bis 601 26 to 60
2 6 bis 252 6 to 25
3 0 bis 53 0 to 5
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cn ο co οοcn ο co οο
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O CDO CD σ>σ>
Nr.Verb.
No.
recondita
(Rost)Puccinia
recondita
(Rust)
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(späte
Trockenfäule)Phytophthora
infestans
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Dry rot)
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(pulvriger
Meltau)Sphaerotheca
fuliginea
(powderier
Meltau)
Erysiphe
graminis
(pulvriger
Meltau)I.
Erysiphe
graminis
(powderier
Meltau)
graminis
(pulvriger
Meltau)Erysiphe
graminis
(powderier
Meltau)
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2
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Day
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Day
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Day
10
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Day
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=5 Q = 5 Q
Nr.Verb.
No.
leucotricha
(pulvriger
Meltau)Podosphaera
leucotricha
(powderier
Meltau)
necator
(pulvriger
Meltau)Uncinula
necator
(powderier
Meltau)
viticola
(flaumiger
Meltau)Plasmopara
viticola
(fluffier
Meltau)
oryzae
(Brand)Piricularia !
oryzae
(Fire)
inaequalis
(Schorf)Venturia
inaequalis
(Scab)
2
3
4
5
6
7
8
91
2
3
4th
5
6th
7th
8th
9
7-14
Tg.Apple
7-14
Day
31
3
14
Tg.Vine
14th
Day
7
Tg.Vine
7th
Day
7
Tg.rice
7th
Day
14
Tg.Apple
14th
Day
zendschüt
zend
zendschüt
zend
zendschüt
zend
zendschüt
zend
zendschüt
zend
3
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21
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Trockenfäule)Phytophthora
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Meltau)Sphaerotheca
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(pulvriger
Meltau)Erysiphe
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Meltau)
graminis
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10
Day
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Day
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Day
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Day
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Trockenfäule)Phytophthora
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Meltau)Sphaerotheca
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τΗτΗ
609826/09609826/09
CD O CO OOCD O CO OO ro coro co
CDCD
coco
Nr.Verb.
No.
leucotricha
(pulvriger
Meltau)Podosphaera
leucotricha
(powderier
Meltau)
necator
(pulvriger
Meltau)Uncinula
necator
(powderier
Meltau)
viticola
(flaumiger
Meltau)Plasmopara
viticola
(fluffier
Meltau)
oryzae
(Brand)Piricularia
oryzae
(Fire)
inaequalis
(Schorf)Venturia
inaequalis
(Scab)
7-14
Tg.Apple
7-14
Day
14
Tg.Vine
14th
Day
7
Tg.Vine
7th
Day
7
Tg.rice
7th
Day
14
Tg.Apple
14th
Day
zendschüt
zend
zendschüt
zend
zendschüt
zend
zendschüt
zend
zendschüt
zend
cn oo cocn oo co
MD IMD I
rHOJ
rH
OJ
rH■ 3-
OJ
rH
OJ
rHin
OJ
rH
609826/0964609826/0964
Bei einem -weiteren Test wurden Töpfe mit natürlichem Erdboden mit Granalien "behandelt, die 5 Gew.-# aktiven Bestandteil in Form der Verbindung Nr. 4 in Tabelle I oben und 95 # Fuller'sehe Erde in Granalien enthielt. Das Präparat aus diesen Granalien ist in Beispiel 19 unten beschrieben. Die Menge der jjeden Topf zugegebenen Granalien betrug 0,16 g.In another test, pots were made with natural soil with granules "containing 5% by weight active ingredient in Form of Compound No. 4 in Table I above and 95 # Fuller's marriage Earth contained in granules. The preparation from these granules is described in Example 19 below. The amount of each pot added granules was 0.16 g.
In jeden Topf wurden fünf Weiaettsamen gesäte Eine ähnliche Reihe wurde ohne Granalien angesetzt. Kaeh 10 Tagen wurden alle Töpfe mit Meltau (Erysiphe graminis) durch Bestäuben mit Sporen von befallenen Pflanzen geimpft. Hach weiteren drei Wochen wurden die Pflanzen auf den Meltauangriff untersucht* Unter Verwendung einer Standard-Tabelle wurde die prozentuale befallene Blattfläche in eine der folgenden Kategorien eingeteilt: 0, 1 #, 5 #» 25 #, 50 io und 100 #. In der folgenden Tabelle VII,· in der die Ergebnisse der Tests angegeben sind, stellt jede Zahl die mittlere befallene Blattfläche von 5 Pflanzen in einem Topf dar.Five white seeds were sown in each pot. A similar row was set up with no granules. After 10 days all pots were inoculated with Meltau (Erysiphe graminis) by dusting with spores from infected plants. After a further three weeks, the plants were examined for the meltau attack * Using a standard table, the percentage of infected leaf area was divided into one of the following categories: 0, 1 #, 5 #, 25 #, 50 io and 100 #. In the following table VII, in which the results of the tests are given, each number represents the mean infected leaf area of 5 plants in a pot.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
S ü M- '! 7 h I U y b U S ü M- '! 7 h I U yb U
IABBMB TII .IABBMB TII.
5050
500
50
350
35
wertmiddle
value
unbehandelte Töpfe
:Pots with granules
untreated pots
:
46 0
46
50O
50
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden neue Hydroxypyrimidine vorgeschlagen,, wie sie in der vorhergehenden Tabelle I als neu aasgewiesen sind.According to a further feature of the invention are new Hydroxypyrimidines suggested, as in the previous one Table I are identified as new.
Gemäß eines weiteren Merkmals der Erfindung werden neue verätherte Hydroxypyrimidine vorgeschlagen, wie sie in der oben stehenden Tabelle II angegeben sind, Erfindungsgemäß werden schließlich noch neue schwefelhaltige Pyrimidine der allgemeinen Formel I und II, worin X-S vorgeschlagen, und zwar insbesondere diejenigen Verbindungen, die der obigen Tabelle III entsprechen.According to a further feature of the invention, new etherified hydroxypyrimidines are proposed, as are given in Table II above. Finally, according to the invention, new sulfur-containing pyrimidines of the general formula I and II, in which XS are proposed, and in particular those compounds which have the above Table III correspond.
Erfindungsgemäß wird schließlich auch sin Verfahren zur Herstellung von Hydroxypyrimidinen der allgemeinen Formel I vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß das entsprechende Guanidin mit einem geeigneten substituierten ß-Ketoester,Finally, according to the invention, a method of production is also used proposed by hydroxypyrimidines of general formula I, which is carried out in that the corresponding guanidine with a suitable substituted ß-ketoester,
6 0 9 8 2 b / U y ö 46 0 9 8 2 b / U y ö 4
BAD ORIGINAL BATH ORIGINAL
nötigenfalls in Gegenwart einer Base, kondensiert wird.if necessary in the presence of a base, is condensed.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Eydroxypyrimidinen der FormelAccording to the invention there is also a method of manufacture of hydroxypyrimidines of the formula
,. I OH,. I OH
NH.CO.AlkylNH.CO.alkyl
vorgeschlagen, worin R, und R. die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man das entsprechende 2~Aminopyrimidin acyliert.suggested, wherein R, and R. have the meanings given above own, which is carried out by having the appropriate 2 ~ aminopyrimidine acylated.
Gemäß der Erfindung wird schließlich auch ein "Verfahren zur Herstellung von Aminohydroxypyrimidinen vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man das entsprechende 2-Alkylthiopyrimidin mit dem entsprechenden Amin, beispielsweise gemäß der folgenden Gleichung:According to the invention, finally, a "method for Preparation of Aminohydroxypyrimidinen proposed which is carried out by adding the corresponding 2-alkylthiopyrimidine with the corresponding amine, for example according to the following equation:
609826/ü96 A609826 / ü96 A
-f--f-
R.R.
OHOH
S ~ AlkylS ~ alkyl
Cell osol veCell osol ve
* umsetzt. Das 2-Alkylthiopyrimidin ist vorzugsweise ein * implements. The 2-alkylthiopyrimidine is preferably a
2~Methylthi opyrimidin.2 ~ methylthiopyrimidine.
Verschiedene weitere allgemein bekannte Verfahren können zur Herstellung der fungicid aktiven Pyrimidinderivate verwendet werden, und insofern diese Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen angewendet werden, bilden sie einen Teil der vorliegenden Erfindung. Verfahren, die zur Herstellung der Pyrimidinderivate verwendet werden können sind z.B. fotochemische Glaisen-Umlagerungen, Kondensationen der Mannich-Type und Schott en -Baumsnn-Heakt ionen» Die Pyrimidinderivate können, wenn zweckmässig, leicht durch die .üblichen Verfahren in die entsprechenden Salze umgewandelt werden, beispielsweise kann. das entsprechende Natriumsalz durch Behandlung eines Pyrimidinderivats mit Uatritimhydroxyd hergestellt werden»Various other well-known processes can be used to prepare the fungicidally active pyrimidine derivatives, and to the extent that these processes are used to prepare novel compounds, they form part of the present invention. Processes which can be used to prepare the pyrimidine derivatives are, for example, photochemical Glaisen rearrangements, condensations of the Mannich type and Schott en Baumsnn heat ions. The pyrimidine derivatives can, if appropriate, easily be converted into the corresponding salts by the usual processes , for example can. the corresponding sodium salt can be prepared by treating a pyrimidine derivative with uritim hydroxide »
Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näherThe invention will now be elucidated by means of the following examples
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
609826/0964609826/0964
erläutert» Die Beispiele 1 bis 16 betreffen Verfahren zur Herst ellting der in den Tabellen I, ΪΪ und III oben aufgeführten Pyrimidinverbindurtgen. Die Beispiele ij bis 23 erläutern 'fungicide Zusammensetzungen, die verschiedene Pyrimidinderivate als aktive Bestandteile enthalten. Jn der letzten Gruppe von Beispielen beziehen sich alle Prosentaiigaben der Bestandteile auf Gewicht und sind auf. das Gewicht der Gesamtzusaiamensetzung bezogen. 'explained »Examples 1 to 16 relate to processes for the production of the pyrimidine compounds listed above in Tables I, ΪΪ and III. Examples ij through 23 illustrate fungicidal compositions containing various pyrimidine derivatives as active ingredients. In the last group of examples, all prosentia additions of the ingredients are by weight and are for. based on the weight of the total composition. '
BEISPIEL ΊEXAMPLE Ί
Das Hydröxypyrimidin der folgendenThe Hydroxypyrimidine of the following
GE- I OHGE-I OH
H(GH5) gH (GH 5 ) g
wurde wie folgt hergestellt: Zu einer Lösung Ton latriuin (Oy2 Mol, 4,6 g) in trockenem Methanol (120 ml) wurde asym-was made as follows: To a solution clay latriuin (Oy2 mol, 4.6 g) in dry methanol (120 ml) was asym-
Mmethylgrianidinsulfat (0,1 Mol, 27 s 2 g) gegeben und das Gemtsoh wurde 30 Minuten auf Rückfluß gehalten. Äthyl-n-Mmethylgrianidine sulfate (0.1 mol, 27 s 2 g) and that The mixture was refluxed for 30 minutes. Ethyl-n-
proi^yl-acet pace tat (0,2 Mol, 34? 4- g) wurde sugegeben und das Reaktionsgemisoh mxc&Q 20 Sttmden tinter Rühren auf Rückflußproi ^ yl-acet pace tat (0.2 mol, 34? 4- g) was added and the reaction mixture was refluxed for 20 hours with stirring
9826/09649826/0964
gehalten. Dann wurde Wasser (100 ml) zu der abgekühlten Mischung gegeben, welche dann mit Essigsäure neutralisiert und mit4 Methylenohlorid erschöpfend extrahiert wurde» Die Methylenchloridlösung wurde .Über NapSO, getrocknet, das Lösungsmittel wurde entfernt, und der kristalline Rückstand aus Äthanol (Aktivkohle).umkristallisiert, wobei Nadel mit einem 3?p von 1200C (21 g, 54 1°) erhalten wurden. held. Then water (100 ml) was added to the cooled mixture, which was then neutralized with acetic acid and exhaustively extracted with 4 methylene chloride. The methylene chloride solution was dried over NapSO, the solvent was removed and the crystalline residue from ethanol (activated charcoal). recrystallized, with needles with a 3? p of 120 0 C (21 g, 54 1 °) were obtained.
Die folgenden Verbindungen der obigen Tabelle I wurden durch das obige Verfahren hergestellt:The following compounds from Table I above were prepared by the above procedure:
Nummern der Verbindungen.Connection numbers.
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Die Verbindung 5~n«But; der FormelThe compound 5 ~ n «But; the formula
■wurde wie folgt hergestellt: Ein Gemisch aus 5-n-Butyl-4-hydroxy-e-methyl-a-methylthiopyrimidin (10,6 g, 0*05 Mol) und Pyrrolidin (17?75 g, 0,025 Mol) in Oe11οsolve (30 ml) wurde 16 Stunden auf Rückfluß gehalten. Beim Abkühlen schied sich das Produkt aus und wurde aus Oellosolve umkristallisiert, wobei farblose !Tadel mit einem Pp von 1490C erhalten wurden (9,8 g, 83 #). . ■ *■ was prepared as follows: A mixture of 5-n-butyl-4-hydroxy-e-methyl-a-methylthiopyrimidine (10.6 g, 0 * 05 mole) and pyrrolidine (17 75 g, 0.025 mole?) In Oe11οsolve (30 ml) was refluxed for 16 hours. On cooling, the product precipitated out and was recrystallized from Oellosolve to give colorless! Censure were obtained with a PP of 149 0 C (9.8 g, 83 #). . ■ *
Die mit 16,20, 21, 25, 29, 44, 45, 46, 53» 54, 849 96 und 97 in Tabelle I oben bezeichneten Verbindungen wurden ebenfalls nach dem vorhergehenden Verfahren unter Verwendung der 'entsprechenden Reaktionsstoffe hergestellt. The compounds labeled 16, 20, 21, 25, 29, 44, 45, 46, 53 »54, 84 9 96 and 97 in Table I above were also prepared by the preceding procedure using the appropriate reactants.
609826/Qy6A609826 / Qy6A
Die Verbindungen 13t H und 15 wurden in. ähnlicher Weise hergestellt, wobei Jedoch 48 Stunden für die Beendigung der !·' Reaktion erforderlich waren. .The compounds 13 t H and 15 were produced in. A similar manner, but 48 hours for the completion of the! · 'Response were required. .
Die Verbindung der FormelThe compound of the formula
OHOH
wurde wie folgt hergestellt:was made as follows:
Ein Gemisch aus 5-n-Butyl-4-hydroxy~6-methyl-2-methylthiopyromidin (5,3 g9 0,025 Mol) und Phenylhydrazin (20 ml, frisch destilliert) wurden zwei Stunden auf 160pC erhitzt. Beim Abkühlen schied sich das Produkt aus, wurde abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert, wobei 1,5 g farblose Plättchen erhalten wurden, die bei 1850O unter Zersetzung schmolzen*A mixture of 5-n-butyl-4-hydroxy ~ 6-methyl-2-methylthiopyromidin (5.3 g 9 0.025 mole) and phenylhydrazine (20 ml, freshly distilled), two hours, heated to 160 C p. On cooling, the product separated out, was filtered off and recrystallized from ethanol, giving 1.5 g of colorless platelets which melted at 185 0 O with decomposition *
BAD ORIGINAL 609826/0964BAD ORIGINAL 609826/0964
B3Ä&PIBL· 4B3Ä & PIBL 4
DIs Verbindung der FormelDIs compound of the formula
nC4H9 nC 4 H 9
-HH-HH2 -HH-HH 2
*de wie folgt hergestellt: Bin Gemisch aus 5~n-Butyl~4-ii;7aro3:y-6-methyl-2-methyltliiopyrimidi)i (5,3 g» 0,025 MoI)9 Hydrazinhydrat (100 % 5 ml) in absoluten Ithanol (20 ml) wurde 6 Sttmden iinter Ausschluß von Pcät^htigkeit auf TOO C erhitzt. Beim Abklüilen schied sich ein Pest stoff aus, der abfiltriert und mit Wasser gewasche« mrde * üas rohe Produkt wurde durch Auflösen in verdünnter Salε säure9 Filtrieren und Neutralisieren" des Filtrats mit Ka'uriumliydroxydlösung gereinigt, wobei 3 g weisser kristalliner Feststoff mit einem SG"hmelz.punkt von 2,01° erhalten wurden» ·* de prepared as follows: A mixture of 5 ~ n-butyl ~ 4-ii; 7aro3: y-6-methyl-2-methyltliiopyrimidi) i (5.3 g »0.025 mol) 9 hydrazine hydrate (100 % 5 ml) in absolute ethanol (20 ml) was heated to TOO C for 6 hours with the exclusion of energy. When Abklüilen Pest a different material which was filtered off and gewasche with water "mrde * UEAs crude product was purified by dissolving in dilute acid Salε 9 filtration and neutralization" of the filtrate with Ka'uriumliydroxydlösung to give 3 g of white crystalline solid with a SG "melting point of 2.01 ° were obtained» ·
I'iLe folgenden Verbindungen wurden cibenfalls nach den Verfahren der Beispiele 2., 3 und 4 hergestellt:The following compounds were also made according to the procedure of examples 2, 3 and 4 produced:
KristallisierungSolvent "at the
crystallization
Lösung durch Neutralisationprecipitated from 2n NaOH
Solution by neutralization
Iiösung durch Neutralisationprecipitated from 2n HCl
Dissolution by neutralization
2-Ao etyl amino-5-n- out yl-4-hydr oxy-6-mei.t.ylpyrimidin der Formel2-Aoethyl amino-5-n-out yl-4-hydr oxy-6-mei.t.ylpyrimidine of the formula
NH-CO-CH,NH-CO-CH,
6 Q 9 8 7 ij / ii y b A6 Q 9 8 7 ij / ii yb A
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
-ίτ--ίτ-
wurde wie folgt hergestellt:was made as follows:
2~Amiiio-5-n-butyl«'4-hydroxy-6-ine1;hylpyriniidin (10 g) in Essigsäureanhydrid (40 cm·5) wurde zwei Stunden auf Rückfluß gehalten, im-Vakuum zur Trockne konzentriert, worauf das rohe Produkt in einer 5 $igen wäßrigen Natriumhydroxydlb'sung aufgenommen und mit Essigsäure wieder ausgsfällt wurde. Das j Material, das sich ausschied,, wurde atfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, Fp 153° (8 s, 6 g, 70 Yo), Die folgenden Verbindungen wurden ebenfalls durch das Verfahren von Beispiel 5 hergestellt: Die Verbindungen 66, 69 und 79.2 ~ Amiiio-5-n-butyl''4-hydroxy-6-ine1; hylpyriniidin (10 g) in acetic anhydride (40 cm x 5 ) was refluxed for two hours, concentrated in vacuo to dryness, whereupon the crude product was taken up in a 5% aqueous sodium hydroxide solution and reprecipitated with acetic acid. The material that separated out was at-filtered, washed with water and recrystallized from aqueous ethanol, mp 153 ° (8 s, 6 g, 70 %). The following compounds were also prepared by the procedure of Example 5: The compounds 66, 69 and 79.
BEISPIEL 6 · ·EXAMPLE 6 · ·
5-n-Butyl-2-cyanaπLino-4-hydroxy-6-metί?ylpyrimidin der Formel5-n-Butyl-2-cyanaπLino-4-hydroxy-6-metί? Ylpyrimidine of the formula
OH-, I OHOH-, I OH
HHCIiHHCIi
wurde wie folgt hergestellt:was made as follows:
Ithyl-n-butylaoetoacetat wurde mit Dicyandiamid kondensiert,Ethyl-n-butylaoetoacetate was condensed with dicyandiamide,
6 0 9 8 2 6/0964 BAD 6 0 9 8 2 6/0964 BAD
Produkt wurde aus Äthanol umkr ist aiii eiert, Pp 295-298 unter Zersetzung.Product was converted from ethanol is aiii eiert, pp 295-298 with decomposition.
5~n~Buty.l-4-liydroxy-6"-metliyl~2--iireidopyrimidin der Formel5 ~ n ~ Buty.l-4-hydroxy-6 "-metliyl ~ 2 - iireidopyrimidine of the formula
NH. 00.NH2 NH. 00.NH 2
wurde durch Hydrolyse von 5-n~Butyl'-2-cyanamino-4-hydroxy-6-methyipyrimidin mit 10 ^iger wäßriger Salzsäure während einer Stande unter Rückfluß hergestellt, wobei ein Produkt mit einsm Pp von 2070C nach Umkristallisation aus Wasser erhalten wurde,was prepared by hydrolysis of 5-n ~ butyl'-2-cyanamino-4-hydroxy-6-methyipyrimidine with 10 ^ aqueous hydrochloric acid during a stand under reflux, a product having a pp of 207 0 C obtained after recrystallization from water became,
EEISPIEL 8 . ■ ·>*'EISPIEL 8. ■ ·> * '
5~n-Butyl-4-( 2*-· diäthylaiiiinoäthoxy) -2-dimei;hylamino-4-me thyl pyrimidin der Formel5-n-Butyl-4- (2 * - diethylaiiiinoethoxy) -2-dimethylamino-4-methyl pyrimidine of the formula
ORIGINALORIGINAL
609826/0964609826/0964
MJH2-OH2-MJH 2 -OH 2 -
mirde wie folgt hergestellt:made as follows:
natrium (0,46 g, 0,02 Mol) wurde in 2-Diäthylaminoäthanol (30 g) aufgelöst. Zu der Lösung wurde 5-n-Butyl-4~chloro-2-dimethylamino-6-methylpyriinidin (0,02 EoI) zugegeben und das Re aktions gemisch wurde 3 Stunden bei 'j30 bis 1400G gerührt» Überschüssiges 2-Piäthylaminoäthanol wurde im Takuum entfernt, und der Rückstand wurde in einem Gemisch aus Methylenchlorid und Wasser aufgelöst. Die Methylenchlorid schicht wurde mit Wa2SO. getrocknet und das "Lösungsmittel wurde entfernt. Die Destillation ergab ein Produkt, Kp 1260/0f23 mm. η 2^β 1.5046«,sodium (0.46 g, 0.02 mol) was dissolved in 2-diethylaminoethanol (30 g). To the solution was added n-butyl-4-5 ~ chloro-2-dimethylamino-6-methylpyriinidin (0.02 EoI) was added and the Re was aktions mixture was stirred at 3 hours' j30 to 140 0 G "Excess 2-Piäthylaminoäthanol was removed in vacuo and the residue was dissolved in a mixture of methylene chloride and water. The methylene chloride layer was washed with Wa 2 SO. dried and the "solvent was removed. The distillation gave a product, bp 126 0 / 0f23 mm. η 2 ^ β 1.5046",
Durch ein ähnliches Verfahren wurde auch die Verbindung 109 hergestellt; sie hatte einen Kp von 126°/0,4 mm, n| » 1,5250«By a similar procedure, compound 109 manufactured; it had a Kp of 126 ° / 0.4 mm, n | "1.5250"
5~n~Butyl-2-dimethylaminb-4-mercapto«-6-methylpyrimidin der Formel5-n-butyl-2-dimethylamine-b-4-mercapto-6-methylpyrimidine der formula
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
609826/0964609826/0964
-fc--fc-
wurde wie folgt hergestellt:was made as follows:
Ein Gemisch aus 5-n-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin (58 g) und Phoephorpentasulfid (110 g) in Xylol (550 ml) wurde 6 Stunden auf Rückfluß gehalten. Das Gemisch wurde abgekühlt, das Xylol wurde abdekantiert, und der Best wurde mit einer 5 $igen wäßrigen NatriumhydroxydlÖsung extrahiert. Der alkalische Extrakt wurde filtriert, und das Filtrat wurde abgekühlt und auf pH 6,0 mit Eisessig angesäuert. Der erhaltene Feststoff wurde abfiltriert und aus Äthanol-Wasser (Aktivkohle) umkristallisiert, wobei 50 g eines Produktes mit einem Fp von 104 bis 105° erhalten wurde.A mixture of 5-n-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine (58 g) and phosphorus pentasulfide (110 g) in xylene (550 ml) was refluxed for 6 hours. The mixture was cooled, the xylene was decanted off, and the best was extracted with a 5% aqueous sodium hydroxide solution. The alkaline extract was filtered and the filtrate was cooled and acidified to pH 6.0 with glacial acetic acid. The solid obtained was filtered off and recrystallized from ethanol-water (activated charcoal), 50 g of a product having a melting point of 104 ° to 105 ° being obtained.
In ähnlicher Weise wurde die Verbindung 116 mit einem Fp von 140 bis 141° erhalten. Compound 116 was obtained in a similar manner, mp 140 ° to 141 ° .
5-n-Butyl-2~dimethylamino-4~(2-dimethylaminoäthyl)-thio-6-methylpyrimidin der Formel5-n-Butyl-2 ~ dimethylamino-4 ~ (2-dimethylaminoethyl) -thio-6- methylpyrimidine of the formula
609.826/0 96 A609.826 / 0 96 A
wurde wie folgt hergestellt:was made as follows:
Zu einem Gemisch aus 2-Dimethylaminoäthylchloridhydrochlorid (5>7β g» 0,04 Mol) und 5~n-Butyl-2-dimethylamino-4~meroapto-6-methylpyrimidin (4»5 gf 0,02 Mol) in Wasser (50 ml) wurde langsam bei Raumtemperatur 10n wäßrige Natriumhydroxydlösung (8 ml) hinzugegeben. Das Reaktionsgemisoh wurde über Nacht gerührt, und die lösung wurde hierauf mit Chloroform extrahiertβ Der Chloroformextrakt wurde mit Wasser gewaschen, mit Mg SO* getrocknet, worauf das lösungsmittel entfernt wurde· Die Destillation ergab das Produkt, Ep 152-153°/0f23 mm, n|5 m 1,5452oTo a mixture of 2-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride (5> 7β g »0.04 mol) and 5 ~ n-butyl-2-dimethylamino-4 ~ meroapto-6-methylpyrimidine (4» 5 gf 0.02 mol) in water (50%) ml) was slowly added to 10N aqueous sodium hydroxide solution (8 ml) at room temperature. The Reaktionsgemisoh was stirred overnight, and the solution was then extracted with chloroform β The chloroform extract was washed with water, dried with Mg * SO, after which the solvent was removed · Distillation gave the product, 152-153 ° Ep / 0f23 mm, n | 5 m 1.5452o
In ähnlicher Weise wurde die Verbindung 118 hergestellt, Kp 16O°/O,33 mm, n|5 « 1.5670.Compound 118 was made in a similar manner, bp 160 ° / 0.33 mm, n | 5 «1.5670.
ßA0 ORIGINAI. ßA0 ORIGINAI.
6098 26/0 96 46098 26/0 96 4
1111
:0i:~ Verbindung 5"Allyl~2~diffiethylaMno-4~hydroxypyrimidin der: 0i: ~ Compound 5 "Allyl ~ 2 ~ diffiethylaMno-4 ~ hydroxypyrimidine der
?o:r-mel? o: r-mel
OH2=GH-CH.?OH 2 = GH-CH.?
τν-or-ae v/ie folgt hergestellt:τν-or-ae v / ie is produced as follows:
Eine Lösung von 4"Allyloxy-2-dimethyl£iminopyrimidin. (1 g) in irrcokenerfl Äthanol (75 ml) wurde in einen Quarzkolben gegeben. uiri "i6 Stunden mit einer UY-Lampe bestrahlte Das Lösungsmittel wre.ie dann im Vakuum entfernt und der Rückstand vTurde in Petroläther aufgenommen und unter Verwendung einer Silicagelkoj.onne (1 cm χ 20 cm) chromatographiert. Das Produkt (200 mg) v/*arde mit Hilfe von Chloroform aus der Kolonne eluiert«, Umto'istallisation einer kleinen Menge in Äthanol ergab Nadeln, Fp 94°.A solution of 4 "allyloxy-2-dimethyl-iminopyrimidine. (1 g) in Irrcokenerfl ethanol (75 ml) was placed in a quartz flask. The solvent was irradiated for 16 hours with a UY lamp wre.ie then removed in vacuo and the residue vTurde in Petroleum ether added and using a silica gel barrel (1 cm χ 20 cm) chromatographed. The product (200 mg) v / * arde eluted from the column with the aid of chloroform ", Umto'istallisation a small amount in ethanol gave needles, mp 94 °.
609826/0 964609826/0 964
- 07- 07
EEISPIKXJ2EEISPIKXJ2
Di s Verbindung 2~Guanidino-4-hyäroxy-6-methyl-5Ha*-propyl· in der formel The compound 2 ~ guanidino-4-hydroxy-6-methyl-5Ha * -propyl in the formula
•vTD^de wie folgt hergestellt:• vTD ^ de manufactured as follows:
liatriuffiiiyaroxydlosuiig (Hn, 40 ml, 0,44 Mol) wurde in nen zn eirter gerührten und gekühlten Suspension von Biguanidsulfat (43»4 g) in Äthanol (50 ml) gegeben, wobei die Temperatur '.interhalh 100C gehalten wurde. Das Gemisch wurde 5 Minuten gerülrrtp Xth-yl-d-n-propylaoetoaceta-i; (31,8 g„ 0,22 Mol) wurde .unterhalb 1O0C in Portionen zugegeben, und das Gemisch wurde beim Haumteinperatar 18 Stunden gerührt. Die erhaltene Suspension warde abfiltriert und der Rest wurde mit Äthanol gewaschen0 Der Rest wurde mit 200 ml Wasser geschüttelt,filtriert, mit kaltem Wasser gewaschen.(4 x 50 ml) und bei 1000C getrocknete Ausbeute, 45 g, Γρ 291-293°«liatriuffiiiyaroxydlosuiig (Hn, 40 ml, 0.44 mol) was added in NEN zn eirter stirred and cooled suspension of Biguanidsulfat (43 "4 g) in ethanol (50 ml), keeping the temperature" was maintained .interhalh 10 0 C. The mixture was stirred for 5 minutes. Xth-yl-dn-propylaoetoaceta-i; (31,8 g '0.22 mole) was added .lower 1O 0 C in portions and the mixture was stirred for 18 hours at Haumteinperatar. The resulting suspension warde filtered off and the residue was washed with ethanol 0 The residue was shaken with 200 ml of water, filtered, washed with cold water. (4 x 50 ml) and dried at 100 0 C. Yield, 45 g, 291-293 Γρ ° «
609826/U964609826 / U964
h2ISPIBL 13 h2 ISPIBL 13
Die Verbindung 5-Allyl-.4-hydroxy-6-methyl-2-(m-nitro-benzolaulfonamido)pyrlmidin der FormelThe compound 5-allyl-.4-hydroxy-6-methyl-2- (m-nitro-benzenesulfonamido) pyrimidine the formula
0H0H
NH ο SONH ο SO
v.arde wie folgt hergestellt:v.arde manufactured as follows:
5»Allyl~2-amino-4-hydroxy-6-iaethylpyrimidin (4,96 g, 0,03 Mol) Viurde in trockei-em Dimethylformamid (40 ml) suspendiert. Zur Suspension wurde m-Nitrobenzolsulfonylchlorid (6,66 g, 0,03 Mol) zugegeben, und das Gemisch ^oii'de bei Raumtemperatur gerührt, Eine Lösung von Triäthylamin (3,09 g, 0,03 Mol) in lime thy If orraainid (5 ml) wurde tropf enweise zugegeben? das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden gerührt und in 250 ml Wasser gegossen, Das Gemisch wurde bei 0 C über Nachtstehen gelassen, und das Produkt wurde abfiltriert, gatrocknet und aus Methanol imkristallisiei-t. Ausbeute 4,2 g, Pp 233-234°.5 »Allyl ~ 2-amino-4-hydroxy-6-iaethylpyrimidine (4.96 g, 0.03 mol) Vi was suspended in dry dimethylformamide (40 ml). To the Suspension was m-nitrobenzenesulfonyl chloride (6.66 g, 0.03 Mol) added, and the mixture ^ oii'de stirred at room temperature, A solution of triethylamine (3.09 g, 0.03 mol) in lime thy If orraainid (5 ml) was added dropwise? the reaction mixture was stirred for 2 hours and poured into 250 ml of water, The mixture was left to stand at 0 C overnight and the product was filtered off, dried and extracted from methanol imkristallisiei-t. Yield 4.2 g, pp 233-234 °.
609826/0964609826/0964
BADORiGINALBADORiGINAL
BE I5PIELJJ-BE I5PIELJJ-
Dia Verbindung 2'-DiIIlethylaI3lino-5-dimethylaminomethyl-4-hydroxy 6--Diethylpyrinii dinhydr ochlorid der FormelThe compound 2'-DiIIlethylaI3lino-5-dimethylaminomethyl-4-hydroxy 6 - Diethylpyrinii dinhydrochloride of the formula
wurde wie folgt hergestelltswas made as follows
Ein" Gemisch aus 2-Dimethylamino-4-hyä.roxy-6-inethylpyriiiiidin (15,3 g» 0,1 Mol), 37 # Formalin (0,1 Mol) und Dime thy lazninh2^drochlorid (758 g, 0s1 Mol) in Äthanol (70 ml) wurde 2 Stunden auf Riiokfluß gehalten» Die Iö&in.g- v/urde heiß filtriert " imd abkühlen gelassen. Das Prodiürb (9,2 g) wurde abfiltriert, trocken gesaugt imd aus Äthanol umkristallisiert, Fp 280-290°o A "mixture of 2-dimethylamino-4-hyä.roxy-6-ynethylpyriiiiidin (15.3 g» 0.1 mol), 37 # formalin (0.1 mol) and dimethylazninh2 ^ hydrochloride (7 5 8 g, 0 s, 1 mol) in ethanol (70 ml) was kept at reflux for 2 hours. The oil was filtered hot and allowed to cool. The product (9.2 g) was filtered off, sucked dry and recrystallized from ethanol, mp 280-290 ° o
I)£.3 Hydroxypyrimidin dar FormelI) £ .3 hydroxypyrimidine of the formula
609826/0964609826/0964
OHx JL OHOH x JL OH
rrrr
wurde wie folgt hergestellt:was made as follows:
Zu einer Lösung von Natrium (0,04 MoI9 0,92 g) in Äthanol
(15 ml) in einer Stickstoffatmosphäre wurde Benzylmercaptan
(O504 Mol, 5 g) gegeben, und das gesamte Gemisch wurde 5 Stunder',
bei Raumtemperatur gerührt. Dann v7urden Äthan-1,2-diol
(90 ml) und 5~Bromo-2-dxmethylamino"4"hydroxy-6-methylpyrimidiii
(0/044 MoI9 10P1 ,3) zugsgeben, und das Ganze wurde 5 Stunden
bei I1JO0C gerührte Hierauf wurde das Reakt ions gemisch abgekühlt
und in Wasser gegossen (500 ml) und mit Essigsäure auf pH 6,0
bis 7fO gebracht, wobei das Produki
nach Umkristallisation aus Äthanol,To a solution of sodium (0.04 MoI 9 0.92 g) in ethanol (15 ml) in a nitrogen atmosphere, benzyl mercaptan (O 5 04 mol, 5 g) was added, and the whole mixture was Stunder 5 ', stirred at room temperature . Ethane-1,2-diol (90 ml) and 5-bromo-2-dxmethylamino "4" hydroxy-6-methylpyrimidiii (0/044 mol 9 10 P 1, 3) were then added, and the whole was added for 5 hours I 1 JO 0 C stirred. The reaction mixture was then cooled and poured into water (500 ml) and brought to pH 6.0 to 70 with acetic acid, with the product
after recrystallization from ethanol,
bis 7fO gebracht, wobei das Produkt erhalten wurde, Pp 175-176°brought to 7fO to give the product, pp 175-176 °
In den folgenden Beispielen sind die Worte "LUBROL", "AROMA.SOL", "DISEERSCIL", "LISSAPOL", "CELLOPAS" War en 25 eic hen.In the following examples the words "LUBROL", "AROMA.SOL", "DISEERSCIL", "LISSAPOL", "CELLOPAS" were signed in 25 years.
BADBATH
609826/0964609826/0964
BEISPIEL· 16 EXAMPLE 16
Emulsionskonzentrat wurde hergestellt, indem die unten ajigegehenen Bestandteile in den bezeichneten Mengen zusammengemischt wurden und das Gemisch solange gerührt wurde, bis die Bestandteile gelöst waren.Emulsion concentrate was prepared by mixing together the ingredients below in the specified amounts were and the mixture was stirred until the Components were dissolved.
Verbindung 4 1Ό 96 iCompound 4 1Ό 96 i
Ithylendiehlorid 40 °/a Ethylene dichloride 40 ° / a
CaloiUimdodecylbenzol-CaloiUimdodecylbenzene-
sulfonat · 5 i° sulfonate x 5 °
"Lubrol" Ix 10 Ji"Lubrol" Ix 10 Ji
"Aromasol" H 35 i° "Aromasol" H 35 i °
BEISPIEL 17 . EXAMPLE 17 .
Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie Z0B. Wasser, dispergierbaren Körnern wurde hergestellt,/ " indem die ersten drei der unten angsgebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem V/asser zusammengeraahlen wurden und dann in Natriumacetat gemischt wurden» Das erhaltene Gemisch wurde getrocknet und durch ein Sieb der Maschenweite 0,15-0,35 mm hindurchgeschickt, um die gewünsohte Eorngrösse zu erhalten,A composition in the form of easily in a liquid such as Z 0, water dispersible granules was prepared, / "by the first three of angsgebenen below ingredients in the presence of added V were combined screened Ahlen ater / and were then mixed in sodium acetate" The obtained The mixture was dried and passed through a sieve with a mesh size of 0.15-0.35 mm in order to obtain the desired horn size,
Verbindung Nr. 4 50 #Connection No. 4 50 #
"Iüspersol" 1S 25 1° "Iüspersol" 1 S 25 1 °
»Lttbrol» APN5 .1»5 % »Lttbrol» APN5 .1 »5 %
Uatriumacetat 23,5 ^.Uodium acetate 23.5 ^.
60 9826/0 96 4 ßAD 60 9826/0 96 4 ß AD
PEISPIEL 18 PE I GAME 18
Die unten angegebenen Bestandteile wurden, alle in den genannten Mengen zusammen gemahlen, um einen pulverförmigen Ansatz herzustellen, der leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.The ingredients listed below were all included in the above Quantities ground together to make a powdery batch, which could be easily dispersed in liquids.
Der aktive Bestandteil (Verbindung Hrο 4 von Tabelle I) wurde in einem Lösungsmittel aufgelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von !Fuller1 sehe Erde gespritzt. Das Lösungsmittel wurde dann abdampfen gelassen, wobei eine granuläre Zusammensetzung erhalten wurde.The active ingredient (Compound Hrο 4 of Table I) was dissolved in a solvent and the resulting liquid was sprayed onto granules of Fuller 1 see soil. The solvent was then allowed to evaporate, whereby a granular composition was obtained.
Verbindung 4 !5 56Connection 4! 5 56
Fuller1 sch-3 Erde- oder Porzellanerde-Granalien 95 #Fuller 1 sch-3 soil or china clay granules 95 #
609826/0964 BAD609826/0964 BAD
Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung wurde 'durch-Mischen aller drei unten angegebenen Bestandteile in den genannten !.!engen hergestellt.A composition suitable for use as a seed dressing was' by mixing all three ingredients below manufactured in the specified!.! tight spaces.
Verbindung 4 50 $> ^ Connection $ 4 50 > ^
Mineralöl 2 $> Mineral oil $ 2>
Prezellanerde 48 #.48 # pre-china clay.
BjBISPISL 21BjBISPISL 21
Ein Stäubepulver wurde durch Mischen ö.ee aktiven Bestandteils mit. Talkum in den angegebenen Mengen hergestellt,A dust powder was made by mixing the active ingredient with. Talc produced in the specified quantities,
Verbindung 4 1J $> Compound 4 1 J $>
Talkum 95 1°. Talc 95 1 °.
BE ^SP 153JJ! 2BE ^ SP 153JJ! 2
Ein Ansatz mir de duroh. Mahlen der unten angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle und aiischlicssende Herstellung einer ■w-ai3.rigen Suspension aus dem gemahlenen Gemisch in Wasser hergestellt» .An approach to me de duroh. Grind the ingredients listed below in a ball mill and aiischlicssende production of a ■ aqueous suspension made from the ground mixture in water » .
6098267 0 96 46098267 0 96 4
Ähnliche Ansätze vjie sie in den Beispielen 16 bis 22 oben an jegeben wurden, welche jedoch als aktiven Bestandteil eine Verbindung der Nr. 2, 3» 9, 12, 28, 30, 37, 629 70» 75, 91, 11f>, 117 oder 126 der obigen Tabellen Ip II und III enthielt 9 vjürden durch ähnliche Verfahrer, hergestellt, wie sie in den einseinen Beispielen angegeben sind.Similar approaches to those given in Examples 16 to 22 above, but which, as the active ingredient, include a compound of Nos. 2, 3, 9, 12, 28, 30, 37, 62, 9, 70, 75, 91, 11f>, 117 or 126 of Tables I, p, II and III above contained 9 samples prepared by similar procedures as given in the one of its examples.
PATEBTT AITSERÜCEE ιPATEBTT AITSERÜCEE ι
BAD OftiGINAL 609826/0964BAD OftiGINAL 609826/0964
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