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Mittel mit Wirkung gegen echten Mehltau Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest und X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten, sehr gute Fungizide mit Wirkung gegen echte Mehltaupilze (Erysiphaceen) sind und sich daher zur Bekämpfung dieser Pilze eignen. Durch eine besonders gute Wirkung zeichnen sich von den erfindungsgemässen Verbindungen solche aus, bei denen R einen geradkettigen Alkylrest mit bis zu 11 Kohlenstoffatomen, insbesondere 5 - 9 Kohlenstoffatomen, darstellt.
In der Literatur ist bereits die fungizide Wirkung einiger Hydrazide bzw. Phenylhydrazide beschrieben. So werden in der deutschen Auslegeschrift 1014373 und der Schweizer Patentschrift Nr. 346066 Aminoaryl-acylhydrazine zur Bekämpfung von durch Pilze und Bakterien hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten vorgeschlagen. Deren Wirkung richtet sich aber allein gegen solche Pilze, die auch mit den bekannten Fungiziden, wie kupferoxychlorid- und andern kupferhaltigen Mitteln oder solchen auf Basis von Dithiocarbamaten, erfolgreich bekämpft werden können. Von diesen Fungiziden ist jedoch bekannt, dass sie gegen echten Mehltau (Erysiphaceen) keine Wirkung besitzen.
Umgekehrt sind die organischen Fungizide mit einer ausgesprochenen Mehltauwirkung gegen Pilze, die mit Kupferoxychlorid oder Dithiocarbamaten bekämpfbar sind, nicht wirksam, wie von I, G. Horsfallin"PrinciplesofFungicidalAction" (erschienen 1856 bei Waltham, Mass., U. S. A.) auf den Seiten 32 - 33 in dem Kapitel"Fungitoxicity and specificity"eingehend beschrieben worden ist. Daher war die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel gegen den echten Mehltau überraschend und nicht voraussehbar.
Ferner sind aus den USA-Patentschriften Nr. 2, 403, 495, Nr. 2, 405, 743 und Nr. 2, 470, 160 bereits Derivate des Phenylhydrazins bekannt, die eine insektizide Wirksamkeit besitzen. Bei den in diesen Patentschriften angeführten Verbindungen handelt es sich um Thiosemicarbazide, aromatische Sulfonsäurehydrazide und Phenylsemioxamazide, die im Gegensatz zu den Verbindungen der allgemeinen Formel keinen Monocarbonsäurerest enthalten.
Ein besonderer Vorteil der Verbindungen der allgemeinen Formel besteht darin, dass sie neben einer prophylaktischen auch eine curative Wirkung gegen den echten Mehltau aufweisen. Ausserdem zeigt es sich, dass diese Verbindungen gegen pflanzenschädigende Spinnmilben wirksam sind, so dass, wenn erwünscht, auch diese Schädlinge bekämpft werden können.
Herstellungsverfahren zur Gewinnung der Verbindungen der allgemeinen Formel sind bekannt. Man kann diese Verbindungen z. B. durch Umsetzung von Phenylhydrazinen mit den entsprechenden Carbonsäuren bzw. deren Derivaten, wie Halogeniden, Anhydriden oder Estern, erhalten.
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Die Verbindungen der allgemeinen Formel können in der Praxis zur Bekämpfung schädlicher Mehltaupilze allein, im Gemischmiteinander oder imGemischmit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln in üblicher Weise in Form von Zubereitungen angewendet werden, wie z. B. als Stäubemittel, Suspensions-oder Emul- sionsspritzmittel unter Zusatz von inerten flüssigen und bzw. oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln sowie gegebenenfalls oberflächenaktiven Stoffen, wie Emulgier-, Haft-, Netz- und bzw. oder Dispergierhilfsmitteln. Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Weise nach den ilbli- chen Mischverfahren erfolgen.
Geeignete flüssige Trägerstoffe für die Verbindungen der allgemeinen Formel sind Wasser, Mineral- öle oder andere organische Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd u. a. Als feste Trägerstoffe kommen z. B. Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone in Frage. Als oberflächenaktive Stoffe eignen sich unter anderem Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine, Alkohole und Phenole.
Die verwendete Menge der Verbindungen der allgemeinen Formel in einem gegebenen Gemisch kann in weiten Grenzen variieren. Sie hängt von der Art der Zubereitung, dem Anwendungsverfahren und dem gewünschten Bekämpfungserfolg ab, so dass es nicht möglich ist, diese Menge genauer anzugeben.
Die Prüfungen von Verbindungen der allgemeinen Formel, deren Ergebnisse aus den Beispielen 1 - 4 ersichtlich sind, wurden an Pflanzen im Gewächshaus und im Freiland durchgeführt. Es kamen zur Anwendung : Erysiphe cichoracearum an Kürbis (Gurken-oder Kürbismehltau) und Erysiphe graminis f. sp. hordei an Gerste (Gerstenmehltau) im Gewächshaus sowie Sphaerotheca pannosa an Rosen (Rosenmehltau) und Erysiphe polygoni an Klee (Mehltau an Klee) im Freiland. Die erhaltenen Befallswerte wurden zur Kontrolle (unbehandelte Pflanzen) in Relation gesetzt, wobei die Kontrolle den Wert 100 erhielt.
Die zu prüfenden Verbindungen wurden beispielsweise mit inerten Trägerstoffen und Netz- und bzw. oder Dispergierhilfsmitteln versehen, in Wasser suspendiert und auf die Pflanzen gespritzt. Im Gewächshaus wurden die Sporen des Mehltaupilzes nach der Antrocknung des Spritzbelages aufgestäubt. Im Freiland wurden die Prüfungen an Pflanzen vorgenommen, die vor Beginn der Versuche bereits befallen waren. Es zeigte sich im Gewächshaus demnach die prophylaktische, im Freiland die curative und prophylaktische Wirkung gegen den echten Mehltau. Die Beurteilung der fungiziden Wirkung erfolgte im Gewächshaus nach 6 - 8 Tagen, im Freiland bei viermaliger Spritzung nach 5 - 7 Wochen.
Die gute fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel ist aus den folgenden Beispielen ersichtlich, welche zur Erläuterung der Erfindung dienen sollen.
Beispiel 1 :
EMI2.1
<tb>
<tb> Verbindungen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> Wirkung <SEP> gegen <SEP> Erysiphe <SEP> cichoracearum,
<tb> den <SEP> echten <SEP> Mehltau, <SEP> an <SEP> Kürbis
<tb> b) <SEP> % <SEP> Befall <SEP> bei... <SEP> Teilen/Million <SEP> a)
<tb> 1000 <SEP> 500 <SEP> 200 <SEP> 50
<tb> Ameisensäure- <SEP> phenylhydrazid <SEP> 13 <SEP> 27 <SEP> 76
<tb> Essigsäure-phenylhydrazid <SEP> 41 <SEP> 57 <SEP> 74
<tb> Propionsäure-phenylhydrazid <SEP> 3 <SEP> 11 <SEP> 37Buttersäure-phenylhydrazid <SEP> 5 <SEP> 20 <SEP> 33Valeriansäure-phenylhydrazid--37Capronsäure-phenylhydrazid <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 12 <SEP> 35
<tb> Önanthsäure-phenylhydrazid <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 13
<tb> Caprylsäure-phenylhydrazid <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 5 <SEP> 17
<tb> Pelargonsäure-phenylhydrazid <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 20
<tb> Caprinsäure-phenylhydrazid
<SEP> O <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 25
<tb> Undecylsäure-phenylhydrazid <SEP> 4 <SEP> 16 <SEP> 98- <SEP>
<tb>
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Fortsetzung :
EMI3.1
<tb>
<tb> b) <SEP> a)
<tb> 1000 <SEP> 500 <SEP> 200 <SEP> 50
<tb> Laurinsäure-phenylhydrazid <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 44Buttersäure- <SEP> (4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 29 <SEP> 77
<tb> Valeriansäure- <SEP> (4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 36 <SEP> 63
<tb> Capronsäure-(4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 7 <SEP> 27
<tb> Önanthsäure- <SEP> (4-methylphenyl)-hydrazid--1 <SEP> 19
<tb> Caprylsäure- <SEP> (4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 11 <SEP> 52
<tb> Pelargonsäure- <SEP> (4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 57
<tb> Caprinsäure- <SEP> (4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 49
<tb> Essigsäure- <SEP> 4-(Chlorphenyl)
-hydrazid <SEP> 7 <SEP> 52 <SEP> 76
<tb> Propionsäure- <SEP> (4- <SEP> chlorphenyl) <SEP> - <SEP> hydrazid <SEP> 12 <SEP> 51 <SEP> 60
<tb> Buttersäure-(4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 0 <SEP> 19 <SEP> 35
<tb> Valeriansäure-(4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 10 <SEP> 21
<tb> Capronsäure- <SEP> chlorphenyl) <SEP> -hydrazid <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 18 <SEP> 45
<tb> Önanthsäure- <SEP> chlorphenyl) <SEP> -hydrazid <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 7 <SEP> 12
<tb> Caprylsäure- <SEP> (4-chlorphenyl) <SEP> -hydrazid <SEP> 0 <SEP> 9 <SEP> 37Pelargonsäure-(4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 25
<tb> Caprinsäure- <SEP> (4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 4 <SEP> 18 <SEP> 35
<tb> Undecylsäure- <SEP> (4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 11 <SEP> 40 <SEP> 68
<tb> Laurinsäure-(4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 38 <SEP> 52 <SEP> 94
<tb> Propionsäure- <SEP> chlor-2 <SEP> -methylphenyl)
<SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 9 <SEP> 39 <SEP> 58
<tb> Buttersäure- <SEP> (4-chlor-2-methylphenyl)-
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 4 <SEP> 18 <SEP> 43
<tb> Valeriansäure- <SEP> (4-chlor-2-methylphenyl)-
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 47 <SEP> 47
<tb> Caprylsäure- <SEP> (4-chlor-2-methylphenyl)-
<tb> -hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 23 <SEP> 43
<tb> Pelargonsäure-(4- <SEP> chlor-2- <SEP> methylphenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> -hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 20 <SEP> 57
<tb> Propionsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 32 <SEP> 48 <SEP> 61
<tb> Buttersäure-(3,4-dichylorphenyl)-hydrazid <SEP> 21 <SEP> 36 <SEP> 60
<tb> Valeriausäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 18 <SEP> 29 <SEP> 55
<tb> Capronsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 9 <SEP> 22 <SEP> 40
<tb> Önanthsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 10 <SEP> 22 <SEP> 61
<tb> Caprylsäure-(3,
4- <SEP> dichlorphenyl) <SEP> -hydrazid <SEP> 13 <SEP> 45 <SEP> 70
<tb>
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Fortsetzung :
EMI4.1
<tb>
<tb> b) <SEP> a)
<tb> 1000 <SEP> 500 <SEP> 200 <SEP> 50 <SEP>
<tb> Pelargonsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 15 <SEP> 33 <SEP> 62
<tb> Caprinsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 26 <SEP> 50 <SEP> 73
<tb> Trimethylessigsäurephenyl-hydrazid <SEP> 38 <SEP> - <SEP> - <SEP> Trimethylessigsäure- <SEP> (4-chlorphenyl)- <SEP>
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 12 <SEP> 42 <SEP> 54
<tb> Trimethylessigsäure-(4-chlor-2-methylphenyl)-hydrazid <SEP> 13 <SEP> 60 <SEP> 69
<tb> Trimethylessigsäure- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorphenyl)-
<tb> -hydrazid <SEP> 15 <SEP> 83 <SEP> 85
<tb> α,α
-Dimethyl-valeriansäure-(4-chlorphenyl) <SEP> -hydrazid <SEP> 12 <SEP> 43 <SEP> 74
<tb> a, <SEP> oc- <SEP> Dimethyl-valeriansäure- <SEP> (4- <SEP> chlor <SEP> - <SEP>
<tb> -2-methylphenyl)-hydrazid <SEP> 3 <SEP> 34 <SEP> 44
<tb> α,α-Dimethyl-valeriansäure-(3, <SEP> 4-dichlorphenyl) <SEP> -hydrazid <SEP> 23 <SEP> 56 <SEP> 71 <SEP>
<tb> a, <SEP> α,γ,γ-Tetramethyl-valeriansäure-
<tb> - <SEP> (4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 19 <SEP> 65
<tb> α-Methyl-valeriansäurephenyl-hydrazid <SEP> 13 <SEP> - <SEP> 45
<tb> unbehandelt <SEP> 100
<tb>
Beispiel 2 :
EMI4.2
<tb>
<tb> Verbindungen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> Wirkung <SEP> gegen <SEP> Erysiphe <SEP> graminis <SEP> f. <SEP> sp. <SEP> hordei,
<tb> den <SEP> echten <SEP> Mehltau, <SEP> an <SEP> Gerste
<tb> b) <SEP> % <SEP> Befall <SEP> bei... <SEP> Teilen/Million <SEP> a)
<tb> 2000 <SEP> 1000 <SEP> 400 <SEP> 100 <SEP> 25 <SEP>
<tb> Ameisensäure-phenylhydrazid <SEP> 20 <SEP> 44 <SEP> - <SEP> - <SEP> Essigsäure-phenylhydrazid <SEP> 16 <SEP> 27Propionsäure-phenylhydrazid <SEP> 10 <SEP> 18 <SEP> 23
<tb> Buttersäure-phenylhydrazid <SEP> 12 <SEP> 20 <SEP> 25 <SEP> 35
<tb> Capronsäure-phenylhydrazid <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 19
<tb> Önanthsäure-phenylhydrazid <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 21
<tb> Caprylsäure-phenylhydrazid <SEP> 2 <SEP> 11 <SEP> 10 <SEP> 27 <SEP> 33
<tb> Pelargonsäure-phenylhydrazid <SEP> 8 <SEP> 12 <SEP> 17 <SEP> 25 <SEP> 32
<tb> Caprinsäure-phenylhydrazid <SEP> 14 <SEP> 17 <SEP> 25 <SEP> 35
<tb> Undecylsäure-phenylhydrazid <SEP> 20 <SEP> 38 <SEP> 40 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
EMI5.2
<tb>
<tb> :
b) <SEP> a) <SEP>
<tb> 2000 <SEP> 1000 <SEP> 400 <SEP> 100 <SEP> 25
<tb> Capronsäure-(4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 18
<tb> Önanthsäure-(4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 6 <SEP> 11 <SEP> 15
<tb> Caprylsäure-(4-methylphenyl)-hydrazid <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> Propionsäure- <SEP> (4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 19 <SEP> 36 <SEP> 52
<tb> Buttersäure- <SEP> (4 <SEP> - <SEP> chlorphenyl) <SEP> - <SEP> hydrazid <SEP> 17 <SEP> 36 <SEP> Valeriansäure-(4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 6 <SEP> 18 <SEP> 21 <SEP> 36
<tb> Capronsäure-(4-chlorphenyl-hydrazid <SEP> 11 <SEP> 23 <SEP> -
<tb> Önanthsäure- <SEP> (4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 17 <SEP> 25--Caprylsäure-(4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 13 <SEP> 17--Pelargonsäure- <SEP> (4-chlorphenyl)-hydrazid <SEP> 20 <SEP> 37
<tb> Caprinsäure-(4-chlorphenyl)
-hydrazid <SEP> 33 <SEP> 63 <SEP> 75
<tb> Undecylsäure- <SEP> (4-chlorphenyl¯hydrazid <SEP> 33 <SEP> 60 <SEP> Essigsäure- <SEP> (4-chlor-2-methylphenyl)-
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 15 <SEP> 34
<tb> Propionsäure- <SEP> (4-chlor-methylphenyl)-
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 16 <SEP> 27 <SEP> 45
<tb> Buttersäure- <SEP> (4- <SEP> chlor-2- <SEP> methylphenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 13 <SEP> 24
<tb> Valeriansäure- <SEP> (4-chlor-2-methylphenyl)-
<tb> - <SEP> hydrazid <SEP> 12 <SEP> 24
<tb> Propionsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 21 <SEP> 34 <SEP> 54
<tb> Buttersäure-(3,4- <SEP> dichlorphenyl) <SEP> -hydrazid <SEP> 26 <SEP> 56Valeriansäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 24 <SEP> 34Capronsäure- <SEP> (3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 13 <SEP> 31 <SEP> -
<tb> Önantsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 24 <SEP> 57 <SEP> 68
<tb> Caprylsäure-(3,
4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 26 <SEP> 58
<tb> Pelargonsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 33 <SEP> 64Caprinsäure-(3,4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 27 <SEP> 59--Undecylsäure- <SEP> (3, <SEP> 4- <SEP> dichlorphenyl) <SEP> - <SEP> hydrazid <SEP> 40 <SEP> 70 <SEP> Laurinsäure- <SEP> (3, <SEP> 4-dichlorphenyl)-hydrazid <SEP> 34 <SEP> 62--Trimethylessgsäure-(4-chlor-2-methylphenyl)-hydrazid <SEP> 9 <SEP> 30 <SEP> 53
<tb> a, <SEP> a-Dimethyl-valeriansäure- <SEP> (4-chlor- <SEP>
<tb> -2-methylphenyl)-hydrazid <SEP> 38 <SEP> 63 <SEP> 75
<tb> unbehandelt <SEP> 100
<tb>
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Beispiel 3 :
EMI6.1
<tb>
<tb> Verbindungen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> Wirkung <SEP> gegen <SEP> Sphaerotheca <SEP> pannosa,
<tb> den <SEP> echten <SEP> Mehltau, <SEP> an <SEP> Rosen
<tb> Teile/Million <SEP> % <SEP> Befall
<tb> Capronsäure- <SEP> phenyl- <SEP> hydrazid <SEP> 500 <SEP> 22
<tb> Önanthsäure-phenyl-hydrazid <SEP> 500 <SEP> 22
<tb> Caprylsäure-phenyl-hydrazid <SEP> 500 <SEP> 26
<tb> Pelargonsäure-phenyl-hydrazid <SEP> 500 <SEP> 26
<tb> unbehandelt <SEP> - <SEP> 100 <SEP>
<tb>
Beispiel 4 :
EMI6.2
<tb>
<tb> Verbindungen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> Wirkung <SEP> gegen <SEP> Erysiphe <SEP> polygoni,
<tb> den <SEP> echten <SEP> Mehltau, <SEP> an <SEP> Klee
<tb> Teile/Million <SEP> % <SEP> Befall
<tb> Capronsäure-phenyl-hydrazid <SEP> 250 <SEP> 22
<tb> Önanthsäure-phenyl-hydrazid <SEP> 250 <SEP> 16
<tb> Caprylsäure-phenyl-hydrazid <SEP> 250 <SEP> 20
<tb> Pelargonsäure-phenyl-hydrazid <SEP> 250 <SEP> 18
<tb> unbehandelt <SEP> - <SEP> 100 <SEP>
<tb>
Beispiel 5 : Herstellung eines Emulsionsspritzmittels.
Die folgenden Bestandteile wurden miteinander vermischt :
5 Gew.-Teile eines Wirkstoffes der allgemeinen Formel
10 Gew.-Teile Emulgator auf Basis von dodecylbenzol- sulfonsaurem Kalzium
10 Gew.-Teile Dimethylformamid
75 Gew.-Teile Xylol.
Man erhält eine in Wasser emulgierbare Lösung.
Beispiel 6 : Herstellung eines Suspensionsspritzmittels.
Die folgenden Bestandteile wurden mit Hilfe einer Stiftmühle fein vermahlen, wobei ein in Wasser dispergierbares Pulver erhalten wurde : a) 20 Gew.-Teile Wirkstoff
2 Gew.-Teile Netzmittel auf Basis von ss- (oleylmethyl-
EMI6.3
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b) 50 Gew.-Teile Wirkstoff
5 Gew.-Teile Netzmittel auf Basis von äthoxyliertem
Nonylphenol
15 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalzium
30 Gew.-Teile Kaolin.
PATENT ANSPRÜCHE :
EMI7.1
dungen der allgemeinen Formel
EMI7.2
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest und X und Y, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Methyl oder Chlor bedeuten, enthält.