CH424024A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     Monoazofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffe.     



  In der schweizerischen Patentschrift Nr. 393 586  sind lichtechte     Monoazofarbstoffe    beschrieben, die  man dadurch erhält, dass man eine von     wasserlös-          lichmachenden        Gruppen    freie     Nitrobenzoldiazonium-          verbindung,    welche gegebenenfalls noch durch Halo  gen, niedere     Alkyl-    und / oder niedere     Alkoxygrup-          pen    substituiert ist, mit einer Kupplungskomponente  der Formel  
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    kuppelt,

   in der R den     Methyl-    oder einen     Phenylrest     bedeutet und in der die     Benzolkerne    noch     nichtiono-          gen    weitersubstituiert sein können.  



  Bei der Weiterbearbeitung des Erfindungsgegen  standes wurde nun gefunden, dass man ebenfalls  lichtechte     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man eine  von     wasserlöslichmachenden    Gruppen freie     Nitroben-          zoldiazoniumverbindung,    welche gegebenenfalls noch  durch Halogen, niedere     Alkyl-    und / oder niedere       Alkoxygruppen    substituiert ist, mit einer Kupplungs  komponente der     Formel    I kuppelt,  
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    in der R einen mindestens zwei     Kohlenstoffatome     enthaltenden     Alkylrest    bedeutet,

   und in welcher der       Benzolkern    noch     nichtionogen    weitersubstituiert sein  kann, beispielsweise durch Halogen, niedere     Alkyl-          und    / oder niedere     Alkoxygruppen.       R bedeutet beispielsweise den Äthyl-,     Propyl-,          Isopropyl-,    n., sek. oder     tert.        Butyl-    oder einen     Amyl-          rest;    vorzugsweise stellt R den Äthyl-,     Propyl-    oder       Isopropylrest    dar.  



  Als Halogene kommen Fluor, Brom und beson  ders Chlor, als niedere     Alkyigruppen        Methyl-,    Äthyl-,       Propyl-    oder     Butylgruppen,    namentlich     Methylgrup-          pen    und als niedere     Alkoxygruppen        Methoxy-,          Athoxy-,        Propoxy-    oder     Butoxygruppen,    vor allem       Methoxygruppen,    in Frage.  



  Die     erfindungsgemäss    als Kupplungskomponen  ten verwendbaren Verbindungen der Formel I kön  nen nach an sich     bekannten    Methoden hergestellt  werden, beispielsweise durch Nitrieren der entspre  chenden     Phenone,        anschliessende    Reduktion der       Nitro-    zu den     Aminoverbindungen    und Umsetzen der  letzteren mit     Diketen.    Beispiele solcher Kupplungs  komponenten sind:

         3-Acetoacetylamino-4-chlor-,          3-Acetoacetylamino-4-methyl-,          3-Acetoacetylamino-4-methoxy-    oder       4-Acetoacetylamino-propiophenon,          -n-butyrophenon,          -isobutyrophenon,          -valerophenon,          -isovalerophenon    oder     -caprophenon.     



  Als erfindungsgemäss verwendbare     Nitrobenzol-          diazoniumverbindungen    kommen beispielsweise sol  che in Frage, die sich von folgenden     Nitroaminoben-          zolverbindungen    ableiten:

    2- oder     4-Nitro-l-aminobenzol,          4-Chlor-    oder     4-Brom-2-    oder       -3-nitro-l-aminobenzol,          2-Chlor-4-nitro-l-aminobenzol,          2-Nitro-4-Methyl-l-aminobenzol,          4-Nitro-2-methyl-l-aminobenzol,

                2-Nitro-4-methoxy-    oder       -4-äthoxy-l-aminobenzol    oder       4-Nitro-2-methoxy-    oder       -2-äthoxy-l-aminobenzol.     Die Kupplung der     erfindungsgemäss    verwend  baren     Nitrobenzoldiazoniumverbindungen    mit den  Kupplungskomponenten der Formel I     wird    in an sich       bekannter    Weise, zweckmässig in wässriger Lösung  oder Dispersion vorgenommen, vorzugsweise in essig  saurem oder mineralsaurem Medium,     gegebenenfalls     bei erhöhter Temperatur.

   Zur     Beschleunigung    der  Kupplung oder Beeinflussung der Form der entste  henden Pigmente können dem Kupplungsgemisch an  sich bekannte     Hilfsmittel    zugefügt werden, z, B. mit  Wasser mischbare     organische        Lösungsmittel,    wie nie  dere     Alkanole,    z. B.

   Methanol oder Äthanol,     niedere          aliphatische        Ketone,        beispielsweise    Aceton, niedere       Fettsäureamide,        wie        Dimethylformamid,    oder gewisse       tertiäre        Stickstoffbasen,    z. B.     Pyridin,    ferner mit Was  ser nicht mischbare organische     Lösungsmittel,    wie  aromatische     Kohlenwasserstoffe,    z. B.

   Benzol,     Toluol     oder     Tetrahydronaphthalin,    auch     nichtionogene,    an  ionaktive oder     kationaktive        Dispergatoren,    Harzsei  fen, Schutzkolloide,     wie        Casein    oder     Methylcellulose,     ferner Öle, Weichmacher oder feste farblose Sub  strate,     wie        Bariumsulfat    oder     Tonerdehydrat.     



  Die neuen     Monoazofarbstoffe    fallen unmittelbar  nach der Kupplung aus. Sie werden auf übliche     Art,          vorteilhaft    durch Filtrieren und Auswaschen, isoliert  und     gereinigt.    Sofern     man    Farbpulver     wünscht,    wer  den die Presskuchen schonend     getrocknet.    Die Farb  stoffe können aber auch als wässrige Teige weiter  verarbeitet oder in organische Medien     geflusht    wer  den.  



  Sie weisen meist einen zuweilen     grünstichigen,     gelben, reinen Farbton auf und sind sehr lichtecht.  Die     erfindungsgemäss        erhältlichen    neuen     Mono-          azofarbstoffe    eignen sich vorzüglich für die Herstel  lung von Druck- und     Anstriehfarben    auf Ölbasis.

   Sie  können aber auch in     Dispersions-    und Temperafar  ben, in Lacken, für die     Papiermassefärbungen,    für  Buntpapier, die     Viscose-Spinnfärbung,    das     Bedruk-          ken    von Textilien und die     Pigmentierung    von Kunst  stoffen, besonders von     härtbaren    und     weichmacher-          freien,    verwendet werden.    Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile, sofern  nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichts  teile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.

   Gewichtsteile verhalten sich     zu        Volumteilen     wie g zu     ems.     



  <I>Beispiel</I>  1,52 Teile     2-Nitro-4-methyl-l-aminobenzol    wer  den in Form eines feinen Pulvers unter Rühren in 30       Volumteile    2-n.     Salzsäure        eingetragen    und bei 0 bis  10      mit    10     Volumteilen    1-n.     Natriumnitritlösung          diazotiert.    Die     filtrierte    kalte Lösung der     Diazonium-          verbindung        wird    mit 30     Volumteilen    2-n.

   Natrium  acetatlösung abgestumpft und dann in 20 Minuten  einer Lösung von 2,90 Teilen     3-Acetoacetylamino-4-          chlor-isobutyrophenon    in 50     Volumteilen        Dimethyl-          formamid        zugetropft.    Man     lässt    die Temperatur auf  20  steigen und filtriert nach beendeter Kupplung das  Pigment ab und wäscht und trocknet es. Es     lässt    sich  zu einer graphischen     Druckfarbe    verarbeiten, die       grünstichig    gelbe, sehr gut     lichtechte    und bemerkens  wert farbstarke Drucke gibt.  



  Wenn man anstelle von     3-Acetoacetylamino-4-          chlor-isobutyrophenon    2,69 Teile     3-Acetoacetyl-          amino-4-methyl-butyrophenon    verwendet und im  übrigen wie oben beschrieben     diazotiert    und kup  pelt, so     erhält    man auch ein sehr farbstarkes, grün  stichig gelbes, gut     lichtechtes    Pigment.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstof- fen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine von was serlöslichmachenden Gruppen freie Nitrobenzoldia- zoniumverbindung, welche gegebenenfalls noch durch Halogen, niedere Alkyl- und / oder niedere Alkoxy- gruppen substituiert ist, mit einer Kupplungskompo nente der Formel I kuppelt, EMI0002.0103 in der R einen mindestens zwei Kohlenstoffatome ent haltenden Alkylrest bedeutet,

   und in welcher der Benzolkern noch nichtionogen weitersubstituiert sein kann.