CH415587A - Verfahren zur Herstellung von N-alkylsubstituierten 3-Methoxy-4-carbamidomethoxyphenylessigsäurealkyl- und -alkenylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-alkylsubstituierten 3-Methoxy-4-carbamidomethoxyphenylessigsäurealkyl- und -alkenylesternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-alkylsubstituierten 3-Methoxy-4-car. bamidomethoxyphenylessigsäurealkyl-und-alkenylestern
Es wurde gefunden, dass N-alkylierte 3-Methoxy4-carbamidomethoxyphenylessigsäurealkyl-und-alkenylester intravenös anwendbare, überraschend kurz wirkende Narkotika darstellen, die sich gegenüber den für diesen Zweck bisher ausschliesslich verwandten Barbitursäurederivaten im Tierversuch durch einen sehr schnellen Wirkungsabfall und durch das Fehlen des sogenannten ¸overhang¯ auszeichnen.
Erfindungsgemäss werden diese Verbindungen dadurch hergestellt, dass man entsprechende N-alkylsubstituierte 3-Methoxy-4-carbamidomethoxyphenylessigsäuren mit gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Alkoholen verestert oder niedere N-alkylsub stituierte 3-Methoxy-4-carbamidomethoxyphenylessigsäurealkylester, wie z. B. den Methylester, durch Umestern mit höheren Alkoholen in die entsprechenden höheren Ester überführt.
Der nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältliche 3-Methoxy-4-N, N-diäthylcarbamidometh oxyphenylessigsäure-n-propylester wurde mit dem be- kannten 5-Methyl-5-cyclohexenyl-N-methyl-barbitur- sauren Natrium verglichen. Dabei ergaben sich beim Hund bei intravenöser Anwendung folgende Resultate :
Verfahrens-Vergleichs produkt produkt a) Dosis 40 mg/kg 40 mg/kg : g b) NarkoseGtadium 8 VI VI c) gesamt-Narkosezeit 17 Min. 166 Min.
d) Narkosezeit von
VI-IV in % der Ge- samt-Narkosezeit * 47% 17%
Beim Kaninchen liegen gleichsinnige Ergebnisse
Es zeigte sich demnach, dass bei gleicher Dosierung das nach dem erfindungsgemässen Verfahren gewonnene Produkt dieselbe Narkosetiefe zu erreichen erlaubt wie das Vergleichsprodukt, jedoch bei ganz wesentlich kürzerer Gesamt-Narkosedauer.
(Hierbei wird unter Gesamt-Narkosedauer die Zeit vom Eintritt der Narkose bis zum Verschwinden jeglicher narkotischer Symptome verstanden, also bis zu dem Zeitpunkt, zu dem das Tier sich wieder volSkommen normal verhält. Auf den Menschen übertragen, gibt dieser Zeitpunkt einen Anhalt für die Strassenfähigkeit des narkotisierten Individuums).
Demzufolge führt das erfindungsgemäss erhält- liche Produkt zu einer ganz wesentlich rascheren Strassenfähigkeit als das Vergleichsprodukt, ein Vor- teil, der sich besonders in der kleinen Chirurgie, bei der nur sehr kurze Narkosezeiten erforderlich sind, von ausschlaggebender Bedeutung ist. Abgesehen von dem Vergleichsprodukt sind auch bei den übrigen eingeführten, intravenös anzuwendenden Narkotika solche kurzen Narkosezeiten-bei Erreichung des voNen Toleranzstadiums-nicht bekannt geworden.
Beispiel 1
50 g des 3-Methoxy-4-N, N-diäthylcarbamidomethoxy- phenylessigsäuremethylesters werden in 300 ml n-Propanol gelöst und nach Zugabe von 0, 1 g Natrium-n-propylat an einer wirk * Narkose-Stadium VI entspricht nach Magnus-Girndt tiefer Narkose mit völliger Reflexlosigkeit ; Narkose-Stadium IV entspricht Seitenlage bei erhaltenem Corneal-und Kneif
Reflex. Die Zeit von Narkose-Stadium VI bis IV ist etwa ein Massstab für die für operative Eingriffe zur Verfügung stehende Zeitspanne. samen Kolonne so lange erhitzt, bis kein Methanol mehr übergeht. Nach Verjagen des überschüssigen Propylalkohols destilliert man im Vakuum und erhält 46 g des
3-Methoxy-4-N, N-diäthylcarbamido- methoxyphenylessigsäure-n-propylesters von Kp. 0,7 210-212¯.
Beispiel 2
20 g 3-Methoxy-4-N, N-carbamidomethoxy- phenylessigsäure (Schmp. 119-120 ), die aus dem Methylester durch Verseifung mit Alkali erhaltlich ist, wird mit 200 ml 3 % Chlorwasserstoff enthalitendem m-Propylalkohol 8 Stunden am Rückflusskühler erhitzt. Nach Verjagen des Lösungsmittels Tiimmt man in Benzol auf, wäscht mit Natriurncarbonafl¯sung und Wasser und trocknet mit Natriumsulfat. Nach Verjagen des Benzols de stilliert man den Rückstand im Vakuum und erhält 19, 8 g
3-Methoxy-4-N, N-diäthylcarbamido- methoxyphenylessigsäure-n-propylester vom Kp.0.7 210-212¯.
Beispiel 3
50 g 3-Methoxy-4-N,N-diÏ'thylcarbanudo methoxyphenylessigsäuremlethylester werden in 300 ml Allylalkohol gelöst und nach Zugabe von 0, 1 g Natrium am Intensivkühler erhitzt, bis kein Methano mehr übergeht. Nachdem der überschüssige Allylalkohol entfernt ist, wird das Produkt unter Vakuum destilliert, und man erhält 43 g
3-Methoxy-4-N, N-diäthylcarbamido- methoxy-phenylessigsäureallylester vom Kp. o, 8 208-210 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von N-alkylsubstituierten 3-Methoxy-4-carbamidomethoxyphenylessigsäure- alkyl- und -alkenylestem, dadurch gekennzeichnet, dass man N-alkylsubstituierte 3-Methoxy-4-carbamido- methoxyphenylessigsäuren mit gesättigten oder ungesÏttigten. aliphatischen Alkoholen verestert oder Nalkylsubstituierte 3-Methoxycarbamidomethoxyphe- nylessigsäuremethyl oder-äthylester mit Alikoholen mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen umestert.UNTERANSPRUCH 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ der Methylester mit einem ge sättigten oder ungesättigten einwertigen Alkohol um geestert wird.
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