Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstof% Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung wertvoller, neuer Monoazofarbstoffee der Formel
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worin ein X und ein Y je ein Wasserstoffatom und das andere X bzw. Y je eine Sulfonsäuregruppe und n eine ganze positive Zahl bedeuten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen aus 2-Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure mit Kupplungskomponenten der Formel
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vereinigt. Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangs stoffe dienenden Kupplungskomponenten der Formel (2) lassen sich nach an sich bekannten Methoden, z.
B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid einerseits mit 1 Mol 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6- oder -4,6- disulfonsäure und anderseits mit einem Mol N-iVle- thyl-, N-Äthyl-, N-Butyl- oder N-Isopropylanhn her stellen. Man kann z.
B. diese Umsetzungen in wässri- gem Mittel in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Alkalicarbonate, z. B. Natriumcarbonate, durch-, führen.
Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe der Formel (1) sind neu. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Ma terialien, z. B. solcher tierischer Herkunft, wie Seide und vor allem Wolle, sowie verschiedene Kunstfasern, z.
B. animalisierte Kunstseide, Super polyamiden und Superpolyurethanen, insbesondere aber polyhydroxyherter Materialien faseriger Struk tur, wie Zellstoff, regenerierte Cellulose oder Viscose, Leinen oder vor allem Baumwolle.
Sie eignen sich besonders zur Herstellung von zum Färben, Foular- dieren oder auch zum Drucken verwendbaren, salz haltigen, wässrigen Farbstofflösungen. Die durch Fou- lardieren, Drucken oder Direktfärben auf die Faser aufgebrachten, erfindungsgemässen Farbstoffe können zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in Ge genwart von Alkali, z.
B. in Gegenwart von Na- triumcarbonat, Natriumhydroxyd, Erdalkahhydroxy- den, Trinatriumphosphat usw. unterworfen werden. Die Färbung kann z. B. bei erhöhter bis mässig er höhter Temperatur, das heisst 50 bis 100 , ausge führt werden.
Zwecks Ausschöpfung des Bades ist es empfehlenswert, gleichzeitig mit den Farbstoffen oder während des Färbeprozesses mehr oder weniger neutrale, vor allem anorganische Salze, wie Alkali chloride oder Sulfate, gegebenenfalls portionenweise dem Färbebad zuzusetzen.
In den meisten Fällen kann es von Vorteil sein, die mit den vorliegenden Farbstoffen nach den Foulardierverfahren, für die sie im Hinblick auf ihre günstigen Löslichkeits- und Elektrolytempfindl'ichkeits-Verhältnisse, sowie wegen der guten Stabilität deren Druckpasten, ganz beson ders geeignet sind, erhältlichen Färbungen einer Nachbehandlung zu unterwerfen. So werden z. B. die erhaltenen Färbungen zweckmässig abgeseift; durch diese Nachbehandlung werden die nicht voll ständig fixierten Farbstoffanteile entfernt.
In den: Beispielen, bedeuten die Teile, sofern nichts anderes erwähnt wird, Gewichtsteile, die Pro zente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumteilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwi schen einem Gramm und einem Milliliter.
<I>Beispiel 1</I> 32 Teile 1,8 -Aminonaphthol- 3,6 - disulfonsäure werden in Wasser unter Zusatz von 10,6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Die erhaltene neutrale Lösung lässt man in eine eiskalte, wässrige Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid bei 0 bis 5 laufen. Im Laufe einer Stunde werden ungefähr 100 Teile In Natronlauge, in der Weise zugetropft, dass die Reaktionslösung stets sehr schwach kongo sauer bleibt.
Wenn keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist, gibt man 10,7 Teile N-Methyl- anilin hinzu und rührt einige Stunden bei 30 , wobei durch Zugabe von verdünnter Natriumbicarbonat- lösung die Kondensationsmischung bei einem pH von 5 bis 6 gehalten wird.
Nach beendeter Reak tion gibt man die aus 21,7 Teilen 2-Aminobenzoe- säure - 5 - sulfonsäure hergestellte Diazoverbindung hinzu, streut noch 25 Teile Natriumbicarbonat hinzu und rührt bis zur Beendigung der Kupplung. Der Farbstoff wird durch Aussahen und Trocknen iso- liert.
Er färbt Baumwolle in blaustichig roten Tönen. <I>Beispiel 2</I> 21,7 Teile 2-Amino-5-sulfobenzoesäure werden diazotiert, und die Diazoverbindung wird zu einer gekühlten Lösung von 58,2 Teilen des Dinatrium- salzes der 1-[2'-Chlor-4'-(N-methyl-N-phenylamino) 1',3',5'-triazinylamino]-8-oxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure (erhalten durch Kondensation von Cyanurchlorid mit 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und N Methylanilin)
und 20 Teilen Natriumbicarbonat in 1000 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupp lung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natrium- chlorid abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in blaustichig roten Tönen. Die Färbungen sind sehr gut ficht- und waschecht.
Thermof ixierf ärbeverf ahren: 3 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farb stoffes und 2 Teile Natriumcarbonat werden in 25 Teilen Harnstoff und 75 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab und trocknet bei 80 .
Dann unterwirft man den Stoff einer trockenen Hitze von l40 während 6 Minuten, spült und seift bei Kochtemperatur. Es resultiert eine koch echte Färbung.