CH449143A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe

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CH449143A
CH449143A CH588465A CH588465A CH449143A CH 449143 A CH449143 A CH 449143A CH 588465 A CH588465 A CH 588465A CH 588465 A CH588465 A CH 588465A CH 449143 A CH449143 A CH 449143A
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CH
Switzerland
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preparation
monoazo dyes
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formula
dyes
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Application number
CH588465A
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English (en)
Inventor
Oesterlein Fritz
Henri Dr Riat
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/085Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffe       Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur       Herstellung        wertvoller,        neuer        Monoazofarbstoffe    der  Formel  
EMI0001.0006     
    worin ein X und ein Y je ein Wasserstoffatom und das  andere X bzw. Y je eine     Sulfonsäuregruppe    und n eine  ganze positive Zahl bedeuten.  



  Das     Verfahren    ist dadurch     gekennzeichnet,    dass  man     ein        2,4,6-Trihalogen@-1,3,5-triazin    wie     Cyanur-          chlorid    im     Moleverhältnis    von ca. 1:1 einerseits mit  einem     N-Alkylanilin    wie     N-@Methyl-    oder N     Ä.thylanilin     und andererseits mit einem     Aminomonoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0019     
    in beliebiger     Reihenfolge    kondensiert. Diese Umsetzun  gen     können    nach an sich bekannten Methoden, z.

   B. in  wässrigem Medium in Gegenwart säurebindender Mit  tel, wie     Alkaliacetate,        -carbonate    oder     -hydroxyde     erfolgen.  



  Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Farb-         stoffe    der     Formel    (1) sind neu. Sie eignen sich zum  Färben und Bedrucken der verschiedensten Materi  alien, z. B. solcher tierischer Herkunft wie Seide und  vor allem Wolle sowie verschiedene Kunstfasern, z. B.

         animalismerte    Kunstseide,     Superpolyamiden    und     Super-          polyurethanen    insbesondere aber     polyhydroxylierter     Materialien faseriger Struktur, wie Zellstoff,     regene-          rierte        Cellulose    oder     Viscose,    Leinen oder vor     allem     Baumwolle.

   Sie eignen sich besonders zur Herstellung  von zum Färben,     Foulardieren    oder auch zum Drucken  verwendbaren, salzhaltigen, wässrigen     Farbstofflösun-          gen.    Die durch     Foulardieren,    Drucken oder Direktfär  ben auf die Faser aufgebrachten,     erfindungsgemässen     Farbstoffe können zwecks Fixierung einer Wärmebe  handlung in Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart  von     Natriumcarbonat,        Natriumhydroxyd,        Erdalkali-          hydroxyden,        Trinatriumphosphat    usw. unterworfen  werden. Die Färbung     kann    z.

   B. bei erhöhter bis,     mäs-          sig    erhöhter Temperatur, d. h. 50 bis 100 ,     ausgeführt     werden. Zwecks Ausschöpfung des Bades ist es emp  fehlenswert, gleichzeitig mit den Farbstoffen oder wäh  rend des Färbeprozesses mehr oder     weniger    neutrale,  vor allem anorganische Salze wie     Alkalichloride    oder  Sulfate gegebenenfalls     portionenweise    dem Färbebad       zuzusetzen.    In den meisten Fällen kann es von Vorteil  sein, die mit den vorliegenden Farbstoffen nach den       Foulardierverfahren,

      für die sie im Hinblick auf Ihre  günstigen     Löslichkeits-    und     Elektrolytempfindlichkeits-          Verhältnisse,    sowie der guten Stabilität deren Druckpa  sten, ganz besonders     geeignet    sind, erhältlichen Fär  bungen einer Nachbehandlung zu unterwerfen. So wer  den z. B. die     erhaltenen    Färbungen zweckmässig abge  seift; durch diese Nachbehandlung werden die nicht  vollständig     fixierten        Farbstoffanteile        entfernt.     



  Im Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts am  derer erwähnt wird, Gewichtsteile, die Prozente Ge  wichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsius,  graden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumen  teilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen  einem Gramm und einem Milliliter.      <I>Beispiel</I>  Zu einer eisgekühlten, wässrigen Lösung von 63,5  Teilen des     Natriumsalzes    des     1-Amino-3,6-disulfo-          7-(1'-sulfo-3'-carboxyphenylazo)-8-naphthols    (erhalten  durch Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-5-sulfoben-          zoesäure    mit     1-Amino-8-oxynaphthalin        3,6-disulfonsäure     in alkalischer Lösung)

   wird eine     Lösung    von 18,5 Teilen       Cyanurchlorid    in 50     Teile        Aceton    zugeben. Das Gemisch  wird zwischen 0     und.    5      gerührt,    wobei durch     Zutropfen     einer verdünnten     Natriumhydroxydlösung        die    Reaktion  neutral gehalten wird. Wenn keine     Aminogruppe    mehr  nachweisbar ist, werden 10,7 Teile     N-Methylannhn    zu  gegeben.

   Das Gemisch wird dann 2 Stunden bei 30      ge-          rührt    und mit einer     Natriumhydroxydlösung        neutralisiert.     Der Farbstoff     wird    durch     Aussahen    und     Trocknen        iso-          liert.     



  Er färbt Baumwolle in blaustichig roten Tönen.       Thermo        f   <I>fixier f</I>     ärbeverf        ahren:     3 Teile des     gemäss    Beispiel erhaltenen Farbstoffes  und 2 Teile     Natriumcarbonat        werden;        in;    25 Teilen  Harnstoff und 75 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser  Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe,       quetscht    auf 75     %        Gewichtszunahme    ab und trocknet  bei 80 .  



  Dann unterwirft man den Stoff einer trockenen  Hitze von 140  während 6 Minuten, spült und seift bei  Kochtemperatur. Es     resultiert    eine     kochechte    Färbung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel EMI0002.0044 worin ein X und ein Y je ein Wasserstoffatom und das andere X bzw. Y je eine Sulfonsäuregruppe und n eine ganze positive Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,4,6-Trihalogen-1,3,5-triazin in beliebi ger Reihenfolge im Molverhältnis von ca. 1:1 einerseits mit einem Aminomonoazofarbstoff der Formel EMI0002.0051 und andererseits mit einem N-Alkylanilin kondensiert.
    UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als N-Alkylanilin N-Methyl- oder N-Äthylanilin verwendet.
CH588465A 1961-03-08 1961-03-08 Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe CH449143A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0668327A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-23 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0668327A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-23 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe

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