Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung wertvoller, neuer Monoazofarbstoffe der Formel
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worin ein X und ein Y je ein Wasserstoffatom und das andere X bzw. Y je eine Sulfonsäuregruppe und n eine ganze positive Zahl bedeuten.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,4,6-Trihalogen@-1,3,5-triazin wie Cyanur- chlorid im Moleverhältnis von ca. 1:1 einerseits mit einem N-Alkylanilin wie N-@Methyl- oder N Ä.thylanilin und andererseits mit einem Aminomonoazofarbstoff der Formel
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in beliebiger Reihenfolge kondensiert. Diese Umsetzun gen können nach an sich bekannten Methoden, z.
B. in wässrigem Medium in Gegenwart säurebindender Mit tel, wie Alkaliacetate, -carbonate oder -hydroxyde erfolgen.
Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Farb- stoffe der Formel (1) sind neu. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materi alien, z. B. solcher tierischer Herkunft wie Seide und vor allem Wolle sowie verschiedene Kunstfasern, z. B.
animalismerte Kunstseide, Superpolyamiden und Super- polyurethanen insbesondere aber polyhydroxylierter Materialien faseriger Struktur, wie Zellstoff, regene- rierte Cellulose oder Viscose, Leinen oder vor allem Baumwolle.
Sie eignen sich besonders zur Herstellung von zum Färben, Foulardieren oder auch zum Drucken verwendbaren, salzhaltigen, wässrigen Farbstofflösun- gen. Die durch Foulardieren, Drucken oder Direktfär ben auf die Faser aufgebrachten, erfindungsgemässen Farbstoffe können zwecks Fixierung einer Wärmebe handlung in Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart von Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd, Erdalkali- hydroxyden, Trinatriumphosphat usw. unterworfen werden. Die Färbung kann z.
B. bei erhöhter bis, mäs- sig erhöhter Temperatur, d. h. 50 bis 100 , ausgeführt werden. Zwecks Ausschöpfung des Bades ist es emp fehlenswert, gleichzeitig mit den Farbstoffen oder wäh rend des Färbeprozesses mehr oder weniger neutrale, vor allem anorganische Salze wie Alkalichloride oder Sulfate gegebenenfalls portionenweise dem Färbebad zuzusetzen. In den meisten Fällen kann es von Vorteil sein, die mit den vorliegenden Farbstoffen nach den Foulardierverfahren,
für die sie im Hinblick auf Ihre günstigen Löslichkeits- und Elektrolytempfindlichkeits- Verhältnisse, sowie der guten Stabilität deren Druckpa sten, ganz besonders geeignet sind, erhältlichen Fär bungen einer Nachbehandlung zu unterwerfen. So wer den z. B. die erhaltenen Färbungen zweckmässig abge seift; durch diese Nachbehandlung werden die nicht vollständig fixierten Farbstoffanteile entfernt.
Im Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts am derer erwähnt wird, Gewichtsteile, die Prozente Ge wichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsius, graden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumen teilen besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen einem Gramm und einem Milliliter. <I>Beispiel</I> Zu einer eisgekühlten, wässrigen Lösung von 63,5 Teilen des Natriumsalzes des 1-Amino-3,6-disulfo- 7-(1'-sulfo-3'-carboxyphenylazo)-8-naphthols (erhalten durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-5-sulfoben- zoesäure mit 1-Amino-8-oxynaphthalin 3,6-disulfonsäure in alkalischer Lösung)
wird eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teile Aceton zugeben. Das Gemisch wird zwischen 0 und. 5 gerührt, wobei durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung die Reaktion neutral gehalten wird. Wenn keine Aminogruppe mehr nachweisbar ist, werden 10,7 Teile N-Methylannhn zu gegeben.
Das Gemisch wird dann 2 Stunden bei 30 ge- rührt und mit einer Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Der Farbstoff wird durch Aussahen und Trocknen iso- liert.
Er färbt Baumwolle in blaustichig roten Tönen. Thermo f <I>fixier f</I> ärbeverf ahren: 3 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes und 2 Teile Natriumcarbonat werden; in; 25 Teilen Harnstoff und 75 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab und trocknet bei 80 .
Dann unterwirft man den Stoff einer trockenen Hitze von 140 während 6 Minuten, spült und seift bei Kochtemperatur. Es resultiert eine kochechte Färbung.
Process for the preparation of new monoazo dyes The invention relates to a process for the preparation of valuable, new monoazo dyes of the formula
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wherein one X and one Y are each a hydrogen atom and the other X or Y is each a sulfonic acid group and n is an integer positive number.
The process is characterized in that a 2,4,6-trihalogen @ -1,3,5-triazine such as cyanuric chloride in a molar ratio of about 1: 1 on the one hand with an N-alkylaniline such as N- @ methyl or N Ä.thylanilin and on the other hand with an amino monoazo dye of the formula
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condensed in any order. This Umsetzun conditions can according to known methods, for.
B. in an aqueous medium in the presence of acid-binding means with tel, such as alkali acetates, carbonates or hydroxides.
The dyes of the formula (1) obtained by the present process are new. They are suitable for dyeing and printing a wide variety of materi alien, z. B. of animal origin such as silk and especially wool and various synthetic fibers such. B.
Animalized rayon, super polyamides and super polyurethanes, but especially polyhydroxylated materials with a fibrous structure, such as cellulose, regenerated cellulose or viscose, linen or especially cotton.
They are particularly suitable for the production of saline, aqueous dye solutions that can be used for dyeing, padding or printing. z. B. in the presence of sodium carbonate, sodium hydroxide, alkaline earth hydroxides, trisodium phosphate, etc. are subjected. The coloring can e.g.
B. at elevated to moderately elevated temperature, d. H. 50 to 100. In order to exhaust the bath, it is recommended to add more or less neutral, especially inorganic salts such as alkali chlorides or sulfates to the dyebath at the same time as the dyes or during the dyeing process. In most cases, it can be advantageous to use the dyes present in the padding process,
for which they are particularly suitable in view of their favorable solubility and electrolyte sensitivity ratios, as well as the good stability of their Druckpa most, to subject available dyeings to an aftertreatment. So who the z. B. appropriately soaps the dyeings obtained; this post-treatment removes the not completely fixed dye components.
In the example, the parts, unless otherwise stated, are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius. The relationship between weight and volume is the same as that between a gram and a milliliter. <I> Example </I> To an ice-cold, aqueous solution of 63.5 parts of the sodium salt of 1-amino-3,6-disulfo-7- (1'-sulfo-3'-carboxyphenylazo) -8-naphthol ( obtained by coupling diazotized 2-amino-5-sulfobenzoic acid with 1-amino-8-oxynaphthalene 3,6-disulfonic acid in alkaline solution)
a solution of 18.5 parts of cyanuric chloride in 50 parts of acetone is added. The mixture will be between 0 and. 5 stirred, the reaction being kept neutral by adding a dilute sodium hydroxide solution dropwise. When no more amino group can be detected, 10.7 parts of N-methylannhn are added.
The mixture is then stirred at 30 for 2 hours and neutralized with a sodium hydroxide solution. The dye is isolated by looking and drying.
It dyes cotton in bluish red tones. Thermal fixation process: 3 parts of the dye obtained according to the example and 2 parts of sodium carbonate are used; in; Dissolved 25 parts of urea and 75 parts of water. A cotton fabric is impregnated with this solution, squeezed to a 75% weight gain and dried at 80.
The fabric is then subjected to a dry heat of 140 for 6 minutes, rinsed and soaped at boiling temperature. The result is a boil-fast color.