CH407366A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ReaktivfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, @dass man Farbstoffe, welche min- destens einen Halogenpyrimidylrest enthalten, mit gegebenenfalls substituierten Hydrazinen umsetzt.
Unter Halogenpyrimidylresten sind vorzugsweise Mono-, Di- oder Trichlor- sowie Mono-, Di- oder Tribrompyrimidylreste zu verstehen z.
B. die nach Umsetzung eines Chlor- oder Bromatoms mit einen. austauschfähigen Wasserstoffatom verbleibenden Reste der folgenden Polyhalogenpyrimidine: 2,4,6- Trichlorpyrimidin und 2,4,6-Tribrompyrimidin,sowie deren Derivate, welche in 5-Stellung beispielsweise folgende Substituenten tragen:
Methyl, Äthyl, :gege benenfalls am Stickstoffatom substituiertes Carbon säure- oder Sulfonsäureamid, Carbonsäuremethyl- oder -äthylester, Acyl, z. B. Benzoyl, Alkenyl, z. B. Allyl, Chlorvinyl, substituiertes Alkyl, z.
B. Carboxy- methyl, Chlor- oder Brommethyl, 2,4,5,6-Tetrachlor- oder -Tetrabrompyrimidin, 2,6-Dichlor- oder -Di- brompyrimidin-4-carbonsäureäthylester, 2,4,5-Tri- chl@orpyrimidin, die gegebenenfalls am Stickstoffatom substituierten 4- bzw.
5-Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidderivate des 2,6-Dichlor- oder -Di- brompyrmidins, 2,4-Dich or-5-chlormethyl-6-methyl- pyrimidin, 2,5,6-Trichlor-4-methylpyrimidin, sowie 2,6-Dichlor-4-trichlormethylpyrimidin.
Wasserlösliche Farbstoffe oder Zwischenprodukte mit einem Halogenpyrimidylrest sind z. B. in den folgenden Patentschriften beschrieben: FP Nr. 1221621 (Dichlor- oder Dibnompyrimidylaminorest) FZP Nr. 75 033 (Dichlor- oder Dibrompyrimidyloxyrest) FZP Nr. 75 771 (Trichlor- oder Tribrompyrimidylamino- oder -oxyrest) Bg P Nr.
589 889 (Dichlor- oder Dibrompyrimidylamino- oder -oxyrest mit einem Substituenten wie N02, -CCl=CH2, -CH2-COOH, -CH2C1, -CH2Br in 5-Stellung) Bg P Nr.
589 972 (2,4-Dichlor-6 -@rtethyfpyrimidyl- 5 -methylamino- oder -oxyrest, Dichlor- oder Dibrom-6-methyl- pyrimidylamino- oder -oxyrest, Monochlor- oder Monobrom-6-methyl-5-sulfo- oder -6-methyl-5- nitropyrimidylamino- oder -oxyrest usw.) FP Nr.
1270160 (2,4,6-Trichlor- oder 2,4,6-Tribrompyrimidyl-5- alkyl- oder -5-arylcarbonylamino- oder -5-alkyl- oder -5-arylsulfonylaminorest) Wasserunlösliche Dispersionsfarbstoffe oder Zwi schenprodukte mit einem Halogenpyrimidylrest sind z.
B. in den folgenden Patentschriften beschrieben: FP Nr. 1248160 (gegebenenfalls substituierter Mono-, Di- oder Trichlor- oder Mono-, Di- oder Tribrom- pyrimidylamino- oder -oxyrest) FP Nr.
1270160 (2,4,6-Trichlor- oder 2,4,6-Tribrompyrimidyl-5- alkyl- oder -5-arylcarbonylamino-, -5-alkyl- oder -5-arylsulfonylaminorest) Als gegebenenfalls substituiertes Hydrazin kom men z.
B. in Frage das Hydrazin, seine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylderi- vate, welche gegebenenfalls weitere Substituenten, z. B. wasserlöslich machende Gruppen, tragen kön nen. Vorzugsweise verwendet man ein asymmetri sches Dialkylhydrazin, z.
B. das asymmetrische Di- methylhydrazin, das asymmetrische Diäthylhydrazin und das N-Äthyl-N-methylhydrazin.
Die -Umsetzung kann in wässriger, wässrig-orga- nischer oder organischer Lösung oder Suspension bei niedriger oder mässig erhöhter Temperatur, vorzugs weise zwischen 0 und 50 C, vorteilhaft in alkalischem pH-Gebiet, z. B. zwischen 8 und 12, gegebenen falls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd usw. erfolgen. Die Menge an gegebenenfalls substituiertem Hydrazin kann in weiten Grenzen variieren, z.
B. von 0,1 Äqui valenten bis zu mehreren Äquivalenten bezogen auf den bzw. die im Farbstoff vorhandenen Halogen- pyrimidylreste; vorzugsweise verwendet man eine an nähernd äquivalente Menge, z. B. 0,8 bis 1,2 Äqui valente Hydrazin pro Halogenpyrimidylrestdes Farb stoffes.
Nach der Umsetzung kann der fertige Farbstoff aus seiner Lösung oder Suspension abgeschieden, abfiltriert, gewaschen und getrocknet werden.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Fär ben von Leder, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z. B. Wolle, Seide; von synthetischen Polyamidfasern, z. B. Nylon; von Cellulosefasern, z. B. Baumwolle, Leinen und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z. B. Viskose rayon, Kupferrayon, Zellwolle;. sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern. Die optimalen Applikationsbedingungen sind je nach Art der Faser und der zur Anwendung gelangenden Farbstoffe ver schieden.
Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixie ren der Farbstoffe auf Cellulosefasern erfolgt vor teilhafterweise in neutralem bis alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von Natriumbicarbonat, Natrium carbonat, Natronlauge, Kalilauge, Natriummetasilikat, Natriumborat, Trinatriumphosphat, Ammoniak usw., wobei man die üblichen Dispergier-, Emulgier-, Ve,
r- dickungs- und andern Textil- oder Lederhilfsmittel mitverwenden kann.
Gegenüber den als Ausgangssubstanzen verwen deten Halogenpyrimidylfarbstoffen besitzen die erfin- dungsgemäss erhältlichen Farbstoffe den .grossen Vor teil, dass sie mit den Textilfasern viel leichter und rascher reagieren; so kann man z.
B. die Fixierung auf Baumwolle bereits bei Raumtemperatur statt bei 90-100 C durchführen, oder man kann beispiels weise beim Kalt-Aufdockverfahren die Verweilzeit und bzw. oder die Alkalimenge oder die Alkalinität herabsetzen.
Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Nass- echtheiten aus. Diese sind in der Bildung einer stabi len chemischen Bindung zwischen dem Farbstoff molekül und dem Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt nicht die gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teil.
Der An- teil, des nicht umgesetzten Farbstoffs wird in diesen Fällen durch geeignete Operationen, wie. Spülen und/ oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung von höheren Temperaturen, von der Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, wie z. B. Alkylaryl- sulfonate, Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylpoly- glycoläthersulfat, gegebenenfalls carboxym2thylierte Alkylpolyglykoläther sowie Mono- und Dialkyl- phenolpolyglykolä:ther, Verwendung finden.
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 75 Teile des Farbstoffes Natrium-l-hydroxy-2- [3'-(2",5",6"-trichlorpyrimidyl-4"-amino) phenylazo:]- naphthalin-4,6,6'-trisulfonat werden in 600 Teilen Wasser bei 40 neutral gelöst. Nach der Zugabe von 7 Teilen asymmetrischem Dimethylhydrazin rührt man das Reaktionsgemisch während 41/2 Stunden bei 40 und filtriert anschliessend das ausgefallene Reaktions produkt ab.
Nach dem Waschen mit verdünnter Na- triumchloridlösung wird der Presskuchen im Vakuum bei 80-100 getrocknet. Der .getrocknete und ge mahlene Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in Wasser mit scharlachroter Farbe löst. <I>Färbevorschrift</I> 100 Teile Baumwolle werden bei Raumtempe ratur mit einer 2 % igen wässrigen Lösung des obigen Farbstoffes imprägniert, bis zu einer Trocken gewichtszunahme von 75 % abgequetscht und getrock net.
Dann behandelt .man das Gewebe in einer Lö sung von 900 Teilen kalziniertem Natriumsulfat und 60 Teilen kalziniertem Natriumcarbonat in 3000 Teilen Wasser während 1 Stunde bei Raumtempe ratur. Danach wird das Gewebe gut gespült und während 20 Minuten mit einer kochenden Lösung von 1 Teil eines teilweise carboxymethylierten Alkyl- polyglykoläthers und 3 Teilen kalziniertem Natrium- carbonat in 3000 Teilen Wasser geseift, nochmals gespült und getrocknet.
Man erhält eine scharlachrote, wasch-, schweiss- und reibechte Färbung.
<I>Beispiel 2</I> 138 Teile der nach den Angaben des belgischen Patents Nr.589104 hergestellten 1 :2-Chromkom- plexverbindung von 1- hydroxy - 2-(2' - hydroxy - 5'- nitrophenylazo) - 8 - (2",5",6"- trichlorpyrimidyl - 4"- amino)-naphthalin-3,6-disulfonsaurem Natrium wer den in 800 Teilen Wasser von 20 neutral gelöst und die Lösung mit 13,5 Teilen asymmetrischem Di- methylhydrazin versetzt.
Die deutlich alkalisch reagie rende Reaktionsmasse wird bei 20 während 5 Stun den .gerührt, wobei ihr p11-Wert allmählich fällt. Das Reaktionsprodukt fällt nach und nach aus. Es wird abfiltriert und mit verdünnter Natriumchloridlösung nachgewaschen. Nach dem Trocknen und Mahlen erhält man ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaustichig grauer Farbe löst.
Klotzvorschri <I>f t</I> Ein Baumwollgewebe wird mit einer frisch zube reiteten Lösung von 20 Teilen des nach der oben stehenden Vorschrift dargestellten Farbstoffs und 30 Teilen kalziniertem Natriumcarbonat in 1000 Tei len Wasser imprägniert, bis zu einer Gewichtszu nahme von 90 ö abgequetscht und aufgerollt. Nach dem Einschlagen in Plastikfolien wird :die Rolle zwei Stunden bei Raumtemperatur belassen. Anschlie ssend stellt man die Färbung in der üblichen Weise durch Spülen und Seifen fertig.
Man erhält so eine grünstichig graue Färbung mit ausgezeichneten Nass- echtheiten und hervorragender Lichtechtheit.
<I>Beispiel 3</I> 71,6 Teile des Monoazofarbs.toffes 1-hydroxy-2- phenylazo-8-(4",6"-dichlorpyrimidyl-2"-amino- bzw. -8 - (2", 6" -:dich'lorpyrimidyl- 4"- amino) -naphthalin- 3,6,2'-trisulfonsaures Natrium, den man in üblicher Weise durch Kupplung von 1-Diazobenzol-2-sulfon- säure mit dem primären Kondensationsprodukt aus 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten kann,
werden in 600 Teilen Wasser neutral gelöst. Die erhaltene klare Lösung wird auf l0-15 abgekühlt und mit 7,2 Tei len asymmetrischem Dimethylhydrazin versetzt, wobei der pH-Wert der Lösung zuerst steigt und dann langsam sinkt; er wird durch Zusatz von ver dünnter Natriumcarbonatlösung bei 7,5 bis 8,5 ge halten. Die Lösung wird bei 10-15 weitergerührt, bis der pH-Wert ohne weiteren Zusatz von Natrium carbonatlösung konstant bleibt.
Hierauf wird der pH- Wert durch Zutropfen von wenig verdünnter Essig säure auf 6,5-7,0 gestellt und die Lösung mit Koch salz versetzt, bis der Farbstoff ausfällt. Der ausge schiedene Farbstoff wird abfiltriert, durch Lösen in Wasser und Wiederaussalzen gereinigt und bei 70 bis 80 im Vakuum getrocknet.
Das :erhaltene Umsetzungsprodukt stellt einen roten Farbstoff dar, der sich in kaltem Wasser mit roter Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure :mit violetter Farbe löst.
Die folgende Tabelle enthält weitere erfindungs gemäss erhältliche Farbstoffe, welche durch den als Ausgangssubstanz verwendeten Halogenpyrimidyl- farbstoff, das Hydrazin sowie die Nuance der Fär bung auf Baumwolle gekennzeichnet sind.
EMI0003.0049
<I>Tabelle</I>
<tb> Halogenpyrimidylfarbstoff <SEP> hergestellt <SEP> Verwendetes <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr. <SEP> nach <SEP> den <SEP> Angaben <SEP> von <SEP> Hydrazin <SEP> auf <SEP> Baumwolle
<tb> 4 <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Patents <SEP> Nr. <SEP> <B>1</B>221<B>621</B> <SEP> (CH3)2N-NH2 <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 5 <SEP> Beispiel <SEP> 3 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Patents <SEP> Nr. <SEP> 1221621 <SEP> do. <SEP> gelb
<tb> 6 <SEP> Beispiel <SEP> 4 <SEP> :
des <SEP> Franz. <SEP> Patents <SEP> Nr. <SEP> <B>1221621</B> <SEP> do. <SEP> orange
<tb> 7 <SEP> Beispiel <SEP> 7 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Patents <SEP> Nr. <SEP> <B>1221621</B> <SEP> do. <SEP> rotviolett
<tb> 8 <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Patents <SEP> Nr. <SEP> <B>1221621</B> <SEP> do. <SEP> blau
<tb> 9 <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Patents <SEP> Nr. <SEP> <B>1221621</B> <SEP> do. <SEP> blaugrün
<tb> 10 <SEP> Beispiel <SEP> 6 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Zusatzpatents <SEP> Nr. <SEP> 75 <SEP> 771 <SEP> do. <SEP> gelb
<tb> 11 <SEP> Beispiel <SEP> 10 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Zusatzpatents <SEP> Nr. <SEP> 75 <SEP> 771 <SEP> do. <SEP> rot
<tb> 12 <SEP> Beispiel <SEP> 203 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Zusatzpatents. <SEP> Nr. <SEP> 75 <SEP> 771 <SEP> do. <SEP> braun
<tb> 13 <SEP> Beispiel <SEP> 229 <SEP> des <SEP> Franz.
<SEP> Zusatzpatents. <SEP> Nr. <SEP> 75 <SEP> 771 <SEP> do. <SEP> violett
<tb> 14 <SEP> Beispiel <SEP> 254 <SEP> des <SEP> Franz. <SEP> Zusatzpatents. <SEP> Nr. <SEP> 75 <SEP> 771 <SEP> do. <SEP> blau
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe, welche mindestens einen Hal'ogenpyrimidylrest ent halten, mit gegebenenfalls substituiertem Hydrazin umsetzt. II. Verwendung der gemäss dem Verfahren des Patentanspruchs I hergestellten Reaktivfarbstoffe zum Färben von Leder.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass für die Umsetzung asymmetrisches Dimethylhydrazin verwendet wird.
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