CH397239A - Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus monomeren Vinylverbindungen und ungesättigten linearen Polyesterharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus monomeren Vinylverbindungen und ungesättigten linearen PolyesterharzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus monomeren Vinylverbindungen und ungesättigten linearen Polyesterharzen Es ist bekannt, Filme und gehärtete, geformte Gebilde durch Additionspolymeris ation monomerer Vinylverbindungen mit ungesättigten Polyesterharzen herzustellen. Als monomere Vinylverbindungen werden dabei vorzugsweise Styrol und Homologe des Styrols, wie Vinyltoluol, verwendet. Die ungesättigten linearen Polyesterharze werden durch Umsetzung von gesättigten zweiwertigen Alkoholen mit ss-ungesättig- ten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, z. B. Ma leinsäureanhydrid oder Gemischen derselben mit gesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, z. B. Phthalsäureanhydrid, hergestellt. Bevorzugt werden dabei Gemische von Maleinsäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid verwendet. Als zweiwertige Alkohole werden z. B. Äthylenglykol oder Propylenglykol verwendet. Es wurde nun gefunden, dass man glänzend und klebfrei trocknende Polymerisate aus monomeren Vinylverbindungen und ungesättigten Polyesterharzen erhält, wenn man als Ausgangsprodukte für die Herstellung der Polymerisate ungesättigte lineare Polyesterharze verwendet, die in ihrem Molekül Endomethylentetrahydrophenyl-, Endomethylenhexahydrophenyl-, 2,5 -Methylen-bicyclo-[O, 3, 4]-nonyl und/oder 2,5-Methylen-bicyclo-[0,3,4]-nonenyl-Reste enthalten und in der monomeren Vinylverbindung noch genügend löslich sind. Die vorliegende Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung von glänzend und klebfrei trocknenden Polymerisaten aus monomeren Vinylverbindungen und ungesättigten, linearen Polyesterharzen zum Gegenstand, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass die monomeren Vinylverbindungen polymerisiert werden mit ungesättigten linearen bis zu einer Säurezahl von 30 bis 50 kondensierten Polyesterharzen von Dicarbonsäuren, die mindestens teilweise a,ss-unge- sättigt sind, und zweiwertigen Alkoholen, von denen mindestens 20% mindestens einen der Reste Endomethylentetrahydrophenyl, Endomethylenhexahydrophenyl, 2,5-Methylenbicyclo-[0,3 ,4]-nonyl und 2,5 -Methylenbicyclo-[O 3 ,4]-nonenyl aufweisen. Der Endomethylentetrahydrophenyl-Rest besitzt die Formel I und der 2,5-Methylen-bicyclo-[0,3,4]nonenyl-Rest die Formel II: EMI1.1 Der Endomethylenhexahydrophenyl-Rest und der 2, 5-Methylen-bicyclo-[0, 3, 4]-nonyl-Rest ergeben sich durch Hydrierung der Reste 1 bzw. II. Die Reste der vorerwähnten Art können unmittelbar an die lineare Kette gebunden sein. Gemäss einer zweckmässigen Ausführungsform der Erfindung können die Reste über eine 1 bis 4 C-Atome enthaltende Kette, die durch Sauerstoff unterbrochen sein kann, an die lineare Polyesterkette gebunden sein. Die ungesättigten linearen bis zu einer Säurezahl von 30 bis 50 kondensierten Polyesterharze sind erhältlich aus a, ss-ungesättigten Dicarbonsäuren, deren Anhydriden und/oder Estern und zweiwertigen Al koholen, von denen mindestens 20% mindestens einen der Reste Endomethylentetrahydrophenyl, Endomethylenhexahydrophenyl, 2,5-Methylenbicyclo-[0,3,4]-nonyl und 2,5 -Methylenbicyclo-[0, 3 4]-nonenyl aufweisen. Geeignete zweiwertige Alkohole dieser Art erhält man beispielsweise durch Anlagerung von Cyclopentadien an ungesättigte zweiwertige Alkohole wie Glycerin-monoallyläther, durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit der Anlagerungsverbindung von Wasser an Dicyclopentadien unter Zusatz von Borfluorid und anschliessende Verseifung, durch Hydrierung der vorerwähnten, ungesättigten ASagerungs- produkte oder durch Verätherung von Pentaerythrit oder Trimethylolpropan mit dem Additionsprodukt von Cyclopentadien an Allylalkohol oder Crotylalkohol oder mit Dicyclopentadienylalkohol bzw. dessen Hydrierungsprodukt. Derartige Äther lassen sich auch direkt aus z. B. Dicyclopentadien und Glycerin oder Pentaerythrit herstellen, wenngleich hierbei die nebeneinander entstehenden Mono-, Die und Triäther getrennt werden müssen. Die erhaltenen Polymerisate trocknen glänzend und klebfrei, wenn man mindestens 20% der Glykole durch die gemäss dem erfindungsgemässen Verfahren anzuwendenden substituierten Glykole ersetzt. Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung: Beispiel 1 196 g Maleinsäureanhydrid, 222 g Glycerinmono (2,5-methylenbicyclo-[0,3,4]-nonenyl)-äther und 62 g Äthylenglykol werden unter Zusatz von 200 cm3 Xylol bis zum Erreichen einer Säurezahl (SZ) von 39 mg KOH/g Polyesterlösung unter Auskreisen des Wassers verestert, das Lösungsmittel im Vakuum von 100 mm Hg bei 1600 C abgezogen, 0,015 % Hydrochinon als Stabilisator zugegeben und der Polyester mit 208 g Styrol bei 1200 C unter kräftigem Rühren verdünnt. Die auf Zimmertemperatur heruntergekühlte Polyesterlösung wird unter Zusatz von 1,6 % Methyläthylketonhydroperoxyd in Methyläthylketon und 0, % Kobaltnaphthenat in Styrol zu einem Film ausgehärtet, der nach 20 Minuten staubtrocken ist und sich nach 5 Stunden schleifen und polieren lässt. Beispiel 2 196 g Maleinsäureanhydrid, 198 g GIycerinmono- (endomethylentetrahydrobenzyl)-äther, 62 g Äthylenglykol und 200 cm3 XyloI werden azeotrop wie im Beispiel 1 angegeben auf eine SZ von 40 mg KOH/g Polyesterlösung verestert, das Xylol im Vakuum abgezogen, 0, 0I5 % Hydrochinon zugegeben und mit 208 g Styrol verdünnt. Der nach Zusatz von Katalysator und Beschleuniger ausgehärtete Film war nach 4 Stunden schleif- und polierbar. Beispiel 3 147 g Maleinsäureanhydrid, 74 g Pthalsäureanhydrid, 31 g Äthylenglykol, 38 g Propylenglykol und 156 g Endomethylenhexahydrophenylglykol werden mit 200 cm3 Xylol, wie im Beispiel 1 angegeben, bis zur SZ 38 mg KOH/g Polyesterlösung azeotrop verestert, 0,01% Hydrochinon zugegeben und mit 210 g Styrol bei 1200 C verdünnt. Der ausgehärtete Film war nach 20 Minuten staubtrocken und liess sich nach 5 Stunden schleifen und polieren. Beispiel 4 196 g Maleinsäureanhydrid, 83 g Äthylenglykol, 214 g des Adduktes von Cyclopentadien an Pentaerythritdiallyläther werden mit 200 cm3 Xylol, wie im Beispiel 1 angegeben, bis zur SZ 43 mg KOH/g Polyesterlösung verestert, 0,015 % Hydrochinon zugegeben und mit 208 g Styrol bei 1200 C verdünnt. Der ausgehärtete Film war nach 25 Minuten staubtrocken und nach 4 Stunden schleif- und polierbar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von glänzend und klebfrei trocknenden Polymerisaten aus monomeren Vinylverbindungen und ungesättigten, linearen Polyesterharzen, dadurch gekennzeichnet, dass die monomeren Vinylverbindungen polymerisiert werden mit ungesättigten, linearen, bis zu einer Säurezahl von 30 bis 50 kondensierten Polyesterharzen von Dicarbonsäuren, die mindestens teiIweise u,,bungesättigt sind, und zweiwertigen Alkoholen, von denen mindestens 20% mindestens einen der Reste Endomethylentetrahydrophenyl, Endomethylenhexahydrophenyl, 2,5-0Methylenbicyclo-[0,3,4]-nonyl und 2, 5-Methylenbicyclo-Lü, 3, -nonenyl aufweisen.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als ungesättigte, lineare bis zu einer Säurezahl von 30 bis 50 kondensierte Polyester- harze solche verwendet werden, wie sie erhältlich sind aus 1 Mol Maleinsäureanhydrid oder 1 Mol eines Gemisches von Maleinsäure und Phthalsäureanhydrid und 1 Mol eines Äthylen- und/oder Propylenglykol enthaltenden Gemisches mit einem mindestens 20S betragenden Gehalt an einem Glykol, das mindestens einen Endomethylentetrabydrophenyl-, Endomethylenhexahydrophenyl-, 2,5-Methylenbicyclo-[0,3,4]-nonyl- oder 2,5-0Methylenbicyclo-[0,3,4]-nonenyl-Rest direkt oder über eine durch Sauerstoff unterbrochene,1 bis 4 C-Atome enthaltende Kette an ein Kohlenstoffatom des Glykols gebunden enthält.
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