AT225419B - Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyesterharzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyesterharzen 
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Der   Endomethylenhexahydrophenyl-Rest   und der 2,   5-Methylen-bicyclo-[0,   3,   4] -nonyl-Rest   ergeben sich durch Hydrierung der Reste I bzw. II. 



   Die Reste der vorerwähnten Art können unmittelbar an die lineare Kette gebunden sein. Gemäss einer zweckmässigen Ausführungsform der Erfindung sollen die Reste über eine gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochene,   1 - 4   C-Atome enthaltende Kette an die lineare Polyesterkette gebunden sein. 



   Die erwähnten Reste werden gemäss der Erfindung in die ungesättigten Polyesterharze dadurch eingeführt, dass man bei der Herstellung der ungesättigten Polyesterharze die sonst üblichen Glykole ganz oder zum Teil durch solche Glykole ersetzt, die einen Rest der vorerwähnten Art enthalten. Geeignete Glykole dieser Art erhält man beispielsweise durch Anlagerung von Cyclopentadien an ungesättigte zweiwertige Alkohole, wie   Glycerin-monoallyläther,   durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit der Anlagerungsverbindung von Wasser an Dicyclopentadien unter Zusatz von Borfluorid und anschliessende Versei-   fung,

     durch Hydrierung der vorerwähnten   ungesättigten   Anlagerungsprodukte oder durch Verätherung von Pentaerythrit oder Trimethylolpropan mit dem Additionsprodukt von Cyclopentadien an Allylalkohol oder Crotylalkohol oder mit Dicyclopentadienylalkohol bzw. dessen Hydrierungsprodukt. Derartige Äther las- 

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 sen sich-auch direkt aus z. B. Di cyclopentadien und Glycerin oder Pentaerythrit herstellen, wenngleich hiebei die nebeneinander entstehenden   Mono-.     Di- und Triärher getrennt   werden müssen. 



   Der Erfolg gemäss der Erfindung wird erreicht, wenn man mindestens etwa   20%   der üblichen Glykole durch die gemäss der Erfindung anzuwendenden substituierten Glykole ersetzt. 



   Die Kondensation soll in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, bis eine Säurezahl von etwa 30 bis 50 erreicht ist. 



   Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. 



     Beispiel l :   196 g Maleinsäureanhydrid, 222 g   Glycerinmono- (tricyclodecenyl)-äther   und 62 g Äthylenglykol werden unter Zusatz von 200   cm   Xylol bis zum Erreichen einer SZ von 39 mg KOH/g Polyesterlösung unter Auskreisen des Wassers verestert, das Lösungsmittel im Vakuum von 100 mm Hg bei 1600 abgezogen,   0, 0150/0   Hydrochinon als Stabilisator zugegeben und der Polyester mit 208 g Styrol bei 1200C unter kräftigem Rühren verdünnt. Die auf Zimmertemperatur heruntergekühlte Polyesterlösung wird unter Zusatz von   1, 6% Methyläthylketonhydroperoxyd   in Methyläthylketon und   0, 40/0   Kobaltnaphthenat in Styrol zu einem Film ausgehärtet, der nach 20 min staubtrocken ist und sich nach 5 h schleifen und polieren lässt. 



   Beispiel 2 : 196 g Maleinsäureanhydrid,   198 g Glycerinmono- (endomethylentetrahydrobenzyl) -   - äther, 62 g Äthylenglykol und 200   cm   Xylol werden azeotrop, wie im Beispiel 1 angegeben, auf eine SZ von 40 mg KOH/g Polyesterlösung verestert, das Xylol im Vakuum abgezogen,   0, 015%   Hydrochinon zugegeben und mit 208 g Styrol verdünnt. Der nach Zusatz von Katalysator und Beschleuniger ausgehärtete Film war nach 4 h schleif- und polierbar. 



   Beispiel 3 : 147 g Maleinsäureanhydrid, 74 g Phthalsäureanhydrid,   31 g Äthylenglykol, 38 g Pro-   pylenglykol und 156 g Endomethylenhexahydrophenylglykol werden mit 200   cm ?   Xylol wie im Beispiel 1 angegeben bis zur SZ 38 mg KOH/g   Polyesterlosung   aceotrop verestert, 0, 01% Hydrochinon zugegeben und mit 210 g Styrol bei 1200C verdünnt. Der ausgehärtete Film war nach 20 min staubtrocken und liess sich nach 5 h schleifen und polieren. 



   Beispiel 4 : 196 g Maleinsäureanhydrid, 83 g Äthylenglykol, 214 g des Adduktes von Cyclopen- 
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Xylolverdünnt. Der ausgehärtete Film war nach 25 min staubtrocken und nach 4 h schleif- und polierbar. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyesterharzen durch Aushärten eines Gemisches aus alicyclische Reste aufweisenden, ungesättigten Polyestern und daran anpolymerisierten monomeren Vinylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsprodukte ungesättigte lineare Polyester verwendet werden, bei deren Herstellung mindestens etwa   20%   der üblichen Glykole (berechnet auf die Zahl der Hydroxylgruppen) durch Glykole ersetzt sind, die einen Endomethylentetrahydrophenyl-, Endomethylen- 
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    5-Methylen-bicyclo- [0, 3, 4] -nonyl-und/oder 2, 5-Methylen-bicyclo- [0, 3, 4]-no-nenyl-Rest   enthalten'und deren Kondensation in an sich bekannter Weise durchgeführt worden ist, bis eine Säurezahl von etwa 30 bis 50 erreicht ist.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass Polyester verwendet werden, die aus 1 Mol Maleinsäureanhydrid oder eines Gemisches von Maleinsäure- und Phthalsäureanhydrid und 1 Mol eines Gemisches von Glykolen hergestellt sind, wobei das Glykol-Gemisch zu mindestens 200/0 aus einem Glykol besteht, der einen Endomethylentetrahydrophenyl-, Endomethylenhexahydrophenyl-, 2, 5-Methy- len-bicyc10-[0, 3, 4] -nollyl- und/oder 2, 5-Methylen-bicyclo-[0, 3, 4] -nonenyl-Rest direkt oder über eine gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochene, 1 - 4 C-Atome enthaltende Kette an ein Kohlenstoffatom des Glykols gebunden enthält, während der gegebenenfalls vorhandene restliche Teil des Gemisches aus Äthylen- und/oder Propylenglykol besteht.