CH392510A - Verfahren zur Herstellung primärer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung primärer AmineInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Description
Verfahren zur Herstellung primärer Amine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer primärer Amine der Formel EMI1.1 wonn R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Hal ein Halogen bedeuten, indem man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit halogenierenden Mitteln behandelt. Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln. In dem folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert. Beispiel 46 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol werden in einem Gemisch aus 766 Teilen Eisessig und 144 Teilen Propionsäure heiss gelöst. Die erhaltene Lösung wird unter Rühren auf 0 abgekühlt, wobei das Amin in feiner Form ausfällt und portionenweise mit einem Gemisch aus 35 Teilen Brom in 50 Teilen Eisessig und 10 Teilen Propionsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur und darauf eine Stunde bei 1000 weitergerührt. Man filtriert bei Zimmertemperatur das gebildete gelbe Bromierungsprodukt ab, wäscht es mit Eisessig und nachher mit Wasser gründlich aus und trocknet es bei 1000 im Vakuum. Das erhaltene rohe 2- Amino -4- brom - 6- methylsulfonyl- benzothiazol schmilzt bei 2780; es ist unlöslich in Alkohol und schwerlöslich in heissem Eisessig. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung primärer Amine der Formel EMI1.3 worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Hal ein Halogen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 mit halogenierenden Mitteln behandelt. Sandoz AG **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung primärer Amine Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer primärer Amine der Formel EMI1.1 wonn R, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Hal ein Halogen bedeuten, indem man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit halogenierenden Mitteln behandelt.Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln.In dem folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert.Beispiel 46 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzothiazol werden in einem Gemisch aus 766 Teilen Eisessig und 144 Teilen Propionsäure heiss gelöst. Die erhaltene Lösung wird unter Rühren auf 0 abgekühlt, wobei das Amin in feiner Form ausfällt und portionenweise mit einem Gemisch aus 35 Teilen Brom in 50 Teilen Eisessig und 10 Teilen Propionsäure versetzt. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei Zimmertemperatur und darauf eine Stunde bei 1000 weitergerührt. Man filtriert bei Zimmertemperatur das gebildete gelbe Bromierungsprodukt ab, wäscht es mit Eisessig und nachher mit Wasser gründlich aus und trocknet es bei 1000 im Vakuum. Das erhaltene rohe 2- Amino -4- brom - 6- methylsulfonyl- benzothiazol schmilzt bei 2780; es ist unlöslich in Alkohol und schwerlöslich in heissem Eisessig.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung primärer Amine der Formel EMI1.3 worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Hal ein Halogen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 mit halogenierenden Mitteln behandelt.Sandoz AG
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1437062A CH392510A (de) | 1958-02-05 | 1958-02-05 | Verfahren zur Herstellung primärer Amine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1437062A CH392510A (de) | 1958-02-05 | 1958-02-05 | Verfahren zur Herstellung primärer Amine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH392510A true CH392510A (de) | 1965-05-31 |
Family
ID=4400216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1437062A CH392510A (de) | 1958-02-05 | 1958-02-05 | Verfahren zur Herstellung primärer Amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH392510A (de) |
-
1958
- 1958-02-05 CH CH1437062A patent/CH392510A/de unknown
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