CH375010A - Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureestersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureesters Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbekannten 7-Hydroxy N dimethyltryptamin-phosphor- säureester der Formel I EMI1.1 gelangen kann, indem man 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin der Formel II EMI1.2 in einem inerten Lösungsmittel mit einem reaktionsfähigen Derivat der Phosphorsäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt. Man setzt II vorzugsweise in Form seines Salzes mit einer anorganischen Base mit Dibenzyl-phosphorylchlorid um und spaltet aus dem gebildeten Phosphorsäure-Derivat die Benzylgruppen nach bekannten Methoden ab. Beispiel 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureester 480 mg 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin werden in der berechneten Menge methanolischer Natronlauge gelöst, wobei das Natriumsalz gebildet wird. Dieses wird im Hochvakuum 21/2 Stunden bei 700 getrocknet, in 20 cm3 abs. Dimethoxyäthan gelöst und 4 Stunden bei Raumtemperatur mit Dibenzylphosphorylchlorid (dargestellt aus 630 mg Dibenzylphosphit) gelöst in 10 cm3 abs. Tetrachlorkohlenstoff geschüttelt. Danach wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Zur Reinigung des Rohproduktes wird der Rückstand in Chloroform, dem 10% Methanol beigefügt sind, aufgenommen und an der 50fachen Menge Aluminiumoxyd mit dem gleichen Lösungsmittelgemisch chromatographiert. Der erhaltene 7 Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureester ist eine amorphe Substanz. Er gibt folgende Farbreaktionen: Keller-Reaktion: dunkelblau mit violettem Stich; Van Urk-Reaktion: negativ. Eine Lösung von 780 mg 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-dibenzylphosphorsäureester in 50 cm3 Methanol wird bei Raumtemperatur mit 500 mg eines Palladiumkatalysators auf Aluminiumoxydträger und Wasserstoff bis zur Beendigung der Wasserstoffauf nahme geschüttelt. Dabei kristallisiert der entstehende Phosphorsäureester aus. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit 150 cm3 heissem Wasser ausgewaschen, das Waschwasser eingedampft und der zurückbleibende 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureester aus Wasser umkristallisiert. Smp. 229-2316. Kellersche Farbreaktion: rotviolett, nach einigen Minuten dunkelblau-violett. VanUrk'sche Farbreaktion: negativ. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 7-Hydroxy-N- dimethyltryptamin-phosphorsäureesters der Formel I **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureesters Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbekannten 7-Hydroxy N dimethyltryptamin-phosphor- säureester der Formel I EMI1.1 gelangen kann, indem man 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin der Formel II EMI1.2 in einem inerten Lösungsmittel mit einem reaktionsfähigen Derivat der Phosphorsäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.Man setzt II vorzugsweise in Form seines Salzes mit einer anorganischen Base mit Dibenzyl-phosphorylchlorid um und spaltet aus dem gebildeten Phosphorsäure-Derivat die Benzylgruppen nach bekannten Methoden ab.Beispiel 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureester 480 mg 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin werden in der berechneten Menge methanolischer Natronlauge gelöst, wobei das Natriumsalz gebildet wird.Dieses wird im Hochvakuum 21/2 Stunden bei 700 getrocknet, in 20 cm3 abs. Dimethoxyäthan gelöst und 4 Stunden bei Raumtemperatur mit Dibenzylphosphorylchlorid (dargestellt aus 630 mg Dibenzylphosphit) gelöst in 10 cm3 abs. Tetrachlorkohlenstoff geschüttelt. Danach wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Zur Reinigung des Rohproduktes wird der Rückstand in Chloroform, dem 10% Methanol beigefügt sind, aufgenommen und an der 50fachen Menge Aluminiumoxyd mit dem gleichen Lösungsmittelgemisch chromatographiert. Der erhaltene 7 Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureester ist eine amorphe Substanz.Er gibt folgende Farbreaktionen: Keller-Reaktion: dunkelblau mit violettem Stich; Van Urk-Reaktion: negativ.Eine Lösung von 780 mg 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-dibenzylphosphorsäureester in 50 cm3 Methanol wird bei Raumtemperatur mit 500 mg eines Palladiumkatalysators auf Aluminiumoxydträger und Wasserstoff bis zur Beendigung der Wasserstoffauf nahme geschüttelt. Dabei kristallisiert der entstehende Phosphorsäureester aus. Der Niederschlag wird abgesaugt und mit 150 cm3 heissem Wasser ausgewaschen, das Waschwasser eingedampft und der zurückbleibende 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin-phosphorsäureester aus Wasser umkristallisiert. Smp. 229-2316.Kellersche Farbreaktion: rotviolett, nach einigen Minuten dunkelblau-violett.VanUrk'sche Farbreaktion: negativ.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 7-Hydroxy-N- dimethyltryptamin-phosphorsäureesters der Formel I EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamin der Formel II EMI2.2 in einem inerten Lösungsmittel durch Behandlung mit einem reaktionsfähigen Derivat der Phosphorsäure in den Phosphorsäureester überführt.
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1959
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