Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Disazo- farbstoffe, die der Formel
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entsprechen, worin D den Rest einer eine Azogruppe und mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthaltenden Diazokomponente, n eine ganze positive Zahl, vorzugsweise 1, und X einen halogenisierten 1,3,
5-TTiazinrest bedeuten bzw. deren Schwermetall- komplexverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden, eine -NH-C.H2n"-Gruppe aufweisenden Farbstoffe mit Di- oder Trihalogen-1,3, 5-triazinen kondensiert.
Als Farbstoffe der Formel (1) sind vor allem die- ieniLyen der Formel
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zu erwähnen, worin X1 eine NH.- Gruppe oder den Rest eines organischen, vorzugsweise primären Mono amins, das höchstens. 12 Kohlenstoffatome enthält, D den Rest einer s.ulfonsäuregruppenhaltigen, eine Azo- gruppe aufweisenden Diazokomponente bedeuten.
Ausser Sulfonsäuregruppen und einer Azogruppe können im Rest D, welcher z. B. sowohl ein Naph- thylazonaphthalinrest, ein Naphthylazopyrazolonrest, wie vorzugsweise ein Benzolazo-benzolrest, ein Benzolazonaphth.alinrest oder en Benzolazopyrazolön- rest sein kann, weitere Substituenten, wie Alkoxy-, Oxy- oder Nitrogruppen und/oder Halogenatome,
enthalten sein.
Erhaltene Dihalogentriazinkondensationsprodukte kann man weiter mit Ammoniak oder mit einem or ganischen,: höchstens sekundären Monoamin um setzen.
Die Kondensation führt man zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mittel, wie Natrium- carbonat oder Natriumhyd!roxyd, und unter solchen Bedingungen aus, dass im fertigen Produkt noch ein oder zwei austauschbare Halogenatome übrigbleiben, das heisst z. B. in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel.
Zur Herstellung der acylierbaren Ausgangsfarb stoffe der Formel (3) können Diazoverbindungen aus Aminomonoazofarbstoffen mit 2-Alkylamino-8-oxy- naphthal:
n-6-sulfonsäuren oder mit 2-Alkylamino-5- oxy-naphthalin-7-sulfonsäuren, insbesondere mit den entsprechenden N-Acylderivaten aus schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium, ge kuppelt werden, wobei nach fertiger Kupplung, falls 2- (N-Acyl-N-alkylamino)-5-oxy-naphthalin-7-sulfon- säuren als Kupplungskomponenten verwendet wur den, die Acylgruppe durch Verseifung nach an sich bekannten Methoden zu entfernen ist.
Als Beispiele von Aminomonoazofarbstoffen, deren Diazoverbindungen zur Kupplung mit den an gegebenen Kupplungskomponenten verwendbar sind, können beispielsweise erwähnt werden:
4-Amino-1,1'- azobe:uzol-3,4'-disulfonsäure und die Farbstoffe, die durch Kupplung einer eine NH.- Gruppe enthalten den Kupplungskomponente mit Diazoverbindungen aus Aminobenzolsulfonsäuren, Aminonaphthalinsul- fonsäuren, Aminopyren- oder -chrysensulfonsäuren, Aminonaphtholsulfonsäuren oder Aminophenolsul- fonsäuren hergestellt werden können, z.
B. die Amino- monoazofarbstoffe, die man durch Kupplung.einfacher Diazoverbindu:.ngen der Benzol- oder" der Nap'ht'halin reihe (z.
B. diazotierter Naphthylamine, Naphthyl- aminosulfansäuren, Aniline, wie Chlor- oder Nitro- aniline, Toluidine, Aminobenzolsulfonsäuren, Chlor- bzw. Nitroaminobenzolsul'fonsäuren, Aminobenzoe- säuren, Nitroaminobenzoesäuren oder Aminophenole usw.) mit m-Toluidin,
Kresidin, Aminohydrochinon- dimethyläther, 3-Acylamino-l-aminobenzole, Amino- benzoesäure, a-Naphthylamin, 2-Aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure, Aminonaphthole,
2-Amino-8- hydroxy - naphthalin - 6 - sulfonsäure oder mit 1 - Hy- droxy - 8-amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure herstel len kann.
Es kommen ferner als Diazokomponenten zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (3) sulfon- säuregruppenhaltige Aminomonoazofarbstoffe in Be tracht, die man z. B. durch Kupplung diazoterter Monoacylderivate von aromatischen Diaminen mit einer eine aromatische Hydroxylgruppe oder eine Ketomethylengruppe enthaltenden Kupplungskompo nenten und nachträglicher Verseifung der erhaltenen Acylaminoazofarbstoffe herstellen kann, z.
B. die durch Verseifung der aus Phenolen, Naphtholen, 5- Pyrazolonen, Bafbitursäuren, Hydroxychinolinen, ss Ketocarbonsäurederivaten und diazotierten Mono- acyldiaminobenzolen, Monoacyldiaminostilbensulfon- säuren und dergleichen erhältlichen Aminoazofarb- stoffe.
Enthalten die zur Herstellung der Ausgangsfarb stoffe der Formel (3) verwendeten Diazoverbindungen in Nachbarstellung der Diazogruppe eine zur Metall komplexbildung befähigte Gruppierung, z. B. eine Carboxylgruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Alk oxygruppe, wie eine Methoxygruppe, so können die erhaltenen D'isazofarbstoffe der Formel (3) vor der Kondensation in ihre Schwermetallkomplexverbindun- gen, z.
B. 'in die Kupfer-, Chrom-, Nickel- oder Ko- baltkomplexverbindungen umgewandelt werden.
Als metallabgebende Mittel kann man z. B. Salze verwenden, welche die genannten Metalle als Kation enthalten, wie z. B. Chromsulfate, Kobaltacetat, Ko- baltsulfat, Kupfersulfat, Kupferacetat. In manchen Fällen ist die Verwendung komplexer Metallverbin dungen von Vorteil, z.
B. in Form von Metall- Ammin-Komplexen, wie Kupfertetramminsulfate aus Kupfersulfat und Ammoniak, Pyiidin oder Mono- äthanolamin, oder in Form von Verbindungen, welche eines der genannten Metalle im Anion komplex ge bunden enthalten, z.
B. komplexer Chromverbindun gen organischer Oxycarbonsäuren, wie Salicylsäure, oder komplexer Kobalt- oder Kupferverbindungen der Alkalisalze aliphatischer Aminocarbonsäuren oder Oxycarbonsäuren, wie des Glykokolls, der Milch- säure und vor allem der Weinsäure, wie Natrium kupfertartrat.
Die Behandlung mit den metallabgebenden Mit teln kann nach an sieh bekannten. Methoden erfolgen, z. B. bei Raumtemperatur, falls leicht metallisierbare Ausgangsfarbstoffe vorliegen, oder, wenn gleichzeitig mit der Metallisierung eine Entalkylierung stattfinden muss, durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen 50 und 120 im offenen Gefäss, z. B. unter Rück flusskühlung oder gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss unter Druck, wobei die pH-Verhältnisse durch die Art des gewählten Metallisierungsverfahrens ge geben sind; z.
B. eine saure Kupferung mit Kupfer sulfat, eine alkalische Kupferung mit Kupfertetram- minsulfat. Gewünschtenfalls können bei der Metal'li- sierung auch Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Di- methylformamid usw., zugesetzt werden.
Die erhältlichen Metallverbindungen können auf ein oder zwei Farbstoffmoleküle ein Atom Metall in komplexer Bindung enthalten. Bei Verwendung von Kupfer und Nickel als metallabgebende Mittel ent stehen z. B. vorzugsweise Verbindungen, die auf ein Farbstoffmalekül ein Atom Metall enthalten, während bei Verwendung von Chrom und vor allem bei Ver wendung von Kobalt die 1 : 2-Typen leicht zugänglich und besonders wertvoll sind.
Man kann auch Aminodisazofarbstoffe der For mel (3), z. B. die aus den weiter oben angegebenen Komponenten erhältlichen Aminodisazofarbstoffe bzw. deren komplexe Schwermetallverbindungen mit Dihalogentriazinen der Formel
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kondensieren, worin Y eine NH"-Gruppe, eine ver- ätherte Hydroxyl- oder Mercaptogruppe oder den Rest eines vorzugsweise primären, höchstens 12 Koh- lenstoffatome aufweisenden Amins darstellt.
Die Dihalogentriazine dieser Zusammensetzung können nach an sich bekannten Methoden aus Cy- anurhalogeniden, wie Cyanurbromid oder Cyanur- chlorid, hergestellt werden, indem man z.
B. 1 Mol Cyanurchlorid mit einem Mol Ammoniak oder mit einem Mol eines Alkohols oder Phenols, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropylallkohol, Phenol, Chlorphenole, Kresole, Phenolsulfonsäuren, oder mit einem Mol eines Mercaptans, wie Phenyl'mercaptan,
Mercapto- essigsäure oder vorzugsweise mit einem Mol eines der folgenden Amine umsetzt: Methyl-, Dimethyl-, Äthyl-, Diäthyl,- n-Pro@pyl-, Isopropyl'-, Butyl-, Hexyl-, Phenyl- oder Cyclohexylamin, Toluidin, Piperidin, Morpholin,
ferner ss-Chloräthylamin, Methoxyäthyl- amin, y-Methoxypropylamin, Äthanolamine, Pro- panolamine und acylierte Amine, wie Acetamid, Buttersäureamid, Thioharnstoff;
Hydrazin, Thiosemi- carbazid und Taluolsulfonsäureamid, sowie Glykokoll, Aminokohlensäureester, Aminoacetamid und ins- besondere 1- Amino - benzol - 2, 5 - disulfonsäure, 1- Amino-benzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino- benzol2-,
-3- oder -4-carbonsäure, Aminösa'licyl- säure, ss-Aminoäthansulfonsäure, Aminonaphthalin- sulfonsäuren und N-Methylaminoäthansulfonsäure.
Die erfindungsgemässen Disazofarbstoffe der For mel (1) können isoliert und zu brauchbaren, trocke nen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolie rung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussahen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und,!oder Puffermitteln, z.
B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vor genommen. Durch Zerstäubungstrocknung des gan zen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen trockene Präparate direkt, das heisst ohne Zwi schenisolierung der Farbstoffe, herstellen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpol'yamidfasern und Superpoly- urethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Mate rialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich ganz besonders zum Färben von Cellulose nach dem sogenannten Padfärbeverfahren,
wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch eine Alkalibehandlung, vorzugsweise in der Wärme, fixiert werden.
Dieses Verfahren und die Direktfärbe- methode, die bei vielen der gemäss vorliegendem Ver fahren erhaltenen Farbstoffen auch anwendbar ist, ergeben Färbungen, die sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Nassechtheiten auszeichnen.
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<I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb> I <SEP> II <SEP> @ <SEP> III
<tb> SO3H
<tb> - <SEP> j-N <SEP> = <SEP> N-CD-NH2 <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy- <SEP> 1 <SEP> Amino-benzol- <SEP> rubiniot
<tb> naphthahn-6-sulfonsäure <SEP> 2-sulfonsäure.
<tb> <B>#D</B>
<tb> SO3H
<tb> SO3H
<tb> "-N <SEP> = <SEP> N-<B><I>1--\</I></B> <SEP> NH2 <SEP> <SEP> 1-Amino-naphthalin- <SEP> blaustichig
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> rubinrot
<tb> SO3H <SEP> NHCOCHs
Nach dem Druckverfahren erhält man auf Ce,11u- losefasern ebenfalls wertvolle und -echte Drucke, wenn die Farbstoffe durch Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali auf die bedruckte Ware fixiert werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 4-Amino-1,1'-azo - benzol-3,4'-disulfonsäure wer den in üblicher Weise diazotiert, und die Diazover- bindung wird in Gegenwart von Natriumacetat mit 2 - Acetylmethyl - amino - 5-hydroxy-naphthaln 7-sul- fons:
äure gekuppelt, und anschliessend wird die Acetyl- gruppe durch Erwärmen mit verdünnter Natrium hydroxydlösung abgespalten.
63,2 Teile des ,so verhaltenen Farbstoffes werden in Form des Natriumsalzes in 1000 Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 18,5 Teilen Cyanur- cllorid in 60 Teilen Aceton versetzt.
Das, Gemisch wird 2 Stunden bei 0 bis 5 gerührt und fortwährend durch Zutropfen einer 100/eigen Natriumhydroxyd- lösung neutralisiert. Nach beendeter Reaktion ver setzt man die Lösung mit einer wässerigen Lösung von 17,3 Teilen 1-Amino-benzol-3-sulfonsäure und rührt 3 Stunden bei 30 bis 40 , wobei durch Zugabe einer Natriumhydroxydlösung die Reaktion neutral gehalten wird.
Der Farbstoff wird ausgesalzen und abfiltriert. Er färbt Baumwolle in reinen, wasch echten, roten Tönen.
Man erhält den gleichen Farbstoff, wenn man den Aminodiazofarbstoff mit dem primären Kondensa tionsprodukt aus Cyanurchllorid und 1-Aminö-benzol- 3-sulfonsäure zwischen 30 bis 40 bei: einem pH- Wert von 6 bis 7 kondensiert.
In der folgenden Tabelle I sind: weitere Beispiele von Farbstoffen angeführt, die erhalten werden, wenn man die Aminoazofarbstoffe, die aus den Verbindun gen der Kolonne I und II erhältlich sind, mit Cyanur- chlorid und den Aminen der Kolonne III kondensiert.
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<I>Tabelle <SEP> I</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> I <SEP> II <SEP> @ <SEP> III
<tb> S03H
<tb> <B> < </B> <SEP> N <SEP> = <SEP> N<B>-/--\</B>-NH2 <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy- <SEP> 2-Amino-naphthalin- <SEP> blaustichig
<tb> naphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 4,8-disulfonsäure <SEP> rubinrot
<tb> 503H <SEP> NHCOCH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> Methylamino-5 <SEP> hydroxy- <SEP> 1 <SEP> A.mino-naphthalin- <SEP> rubinrot
<tb> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 3,6-disulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> Ammoniak <SEP>
<tb> 803H <SEP> O <SEP> CH3
<tb> I
<tb> @-N=N<B>-,(D</B>NH2 <SEP> <SEP> 2-Amino-#benzoe- <SEP> violett
<tb> säure
<tb> I <SEP> CH3
<tb> S03H
<tb> <SEP> <SEP> <SEP> blauviolett
<tb> S03H
<tb> N=N-<B>/'--#</B>NH2 <SEP> 2-Äthylamino-5-hydroxy- <SEP> 1 <SEP> Amino-benzol- <SEP> rubinrot
<tb> I <SEP> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 3,,
sulfonsäure
<tb> <B>CH3</B>
<tb> SO3H
<tb> <SEP> 2-Methylamino-8 <SEP> hydroxy <SEP> <SEP> violettrot
<tb> naphthalin-6-sulfonsäure
<tb> CH3
<tb> C1
<tb> /N=C <SEP> S03H <SEP> 2Methylamino-5-hydroxy- <SEP> 2 <SEP> Amino-äthanol <SEP> rotstichig
<tb> H03S-<B>\---/</B> <SEP> N <SEP> I <SEP> I <SEP> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> orange
<tb> \C=C-N=N
<tb> Cl <SEP> I
<tb> OH <SEP> NH2
<tb> <SEP> <SEP> y <SEP> Methoxy- <SEP>
<tb> propylamin
<tb> 4-Amino-1,1'-azobenzo#l <SEP> 3,
4'-disulfonsäure <SEP> <SEP> Ammoniak <SEP> rot
<tb> <SEP> 2-n <SEP> Propylamino-5-hydroxy- <SEP> 1 <SEP> Anüno-benzol- <SEP>
<tb> naphthahn-7-sulfons@äure <SEP> 3-sulfonsäure
<tb> 2 <SEP> Methylamino-5 <SEP> hydroxy- <SEP> Morpholin <SEP>
<tb> naphthalin-7-sulfonsäure
<tb> <SEP> <SEP> N-Methylanilin <SEP>
<tb> <SEP> <SEP> 2-Amino-benzoe- <SEP>
<tb> säure
<tb> <SEP> <SEP> 1-Amino-benzol- <SEP>
<tb> 2-sulfonsäure
<tb> y <SEP> <SEP> Diäthanolamin <SEP> <I>Beispiel 2</I> 40,1 Teile des Aminodisazofarbstoffes, den man durch Kuppeln von dianotierter Anilin-2,5-disulfon- säure mit 5-Methyl-2-methoxy-aminobenzol erhält,
werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in Gegenwart von Natriumacetat mit 29,5 Teilen 2- Acetylmethylamino-5 - hydroxy- naphthalin -7-sulfon- säure vereinigt.
Der Farbstoff wird durch mehrstün diges Erwärmen unter Rückflusskühlung mit einer wässerigen ammoniakalischen Kupfersulfatlösung (entspr. 25 T. krist. CuS0@ in dien Kupferkomplex überführt. Dieser wird isoliert und zur Abspaltung der Acetylgruppe 2 Stunden mit 40/aiger Natrium- hydroxydlösung gekocht.
Die erhaltene neutralisierte und abgekühlte Lö sung des Aminodisazofarbstoffes wird in eine wässe rige feine Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid gegeben, die Suspension 2 Stunden bei 5 gerührt und mit einer verdünnten Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Nach beendeter Reaktion wird der erit- standene Dichlortriazinfarbstoff ausgesalzen,
abfil- triert und mit einer konz. wässerigen Lösung von 5 Teilen Dinatnumphosphat und 5 Teilen Mono natriumphosphat vermischt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in sehr echten blauen bis marineblauen Tönen.
<I>Beispiel 3</I> Man versetzt die gemäss den Angaben des Bei spieles 2 erhaltene Lösung des Dichlortriazinderivates
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<I>Tabelle <SEP> 11</I>
<tb> I <SEP> 1I <SEP> III <SEP> IV <SEP> V
<tb> Anihn-2,5-disulfonsäure <SEP> <U>@</U> <SEP> 5- <SEP> 2-Methylamino-8-hydroxy- <SEP> Cu <SEP> 2,4-Dichlor-6-ammo- <SEP> blau
<tb> Methyl-2-methoxy-aminobenzol <SEP> naphthalin-6-sulfonsäure <SEP> 1,3,5-triazin
<tb> <SEP> @ > <SEP> 2,4-Dichlor-6-phenylamino- <SEP>
<tb> 1,3,5-triazin <SEP> 3'-sulfonsäure
<tb> <SEP> 2-Methylamino^5 <SEP> hydroxy- <SEP> <SEP> 2,4-Dichl:
or-6-(sshydroxy naphthalin <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> äthyl)-ammo-1,3,5-triazin
<tb> <SEP> <SEP> <SEP> 2,4-Dichlor-6-phenylamino- <SEP>
<tb> 1,3,5-triazin-3'-carbomäure
<tb> 2-Naphthylamin-4,8-disulfon <SEP> <SEP> <SEP> 2,4-Dichlor-6 <SEP> phenylamino- <SEP>
<tb> säure <SEP> -> <SEP> 5-Methyl <SEP> 2 <SEP> methoxy- <SEP> 1,3,5-triazin-3'-sulfonsäure
<tb> 1-amino-:
benzol
<tb> <SEP> 2-Methylamino-8 <SEP> hydroxy- <SEP> <SEP> 2,4 <SEP> Dichlor-6-phenylammo- <SEP> grünstichig
<tb> naphthalin <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> 1,3,5-triazn-4'-sulfonsäure <SEP> blau
<tb> 2-Naphthylamin <SEP> 4,8-disulfon <SEP> <SEP> <SEP> 2,4-Diehlor-6-amino- <SEP> blau
<tb> säure <SEP> <B>--></B> <SEP> 2-Methoxy-anlin <SEP> 1,3,5-triazin
<tb> 2-Naphthylamin-4,8-disulfon <SEP> 2-Methylamino-5-hydroxy- <SEP> Cr <SEP> <SEP> stark
<tb> säure <SEP> -> <SEP> 5-Methyl-2-methoxy- <SEP> naphthalin <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> grünstichig
<tb> anhin <SEP> blau
<tb> Anilin-2,5-disulfo:
nsäure <SEP> -> <SEP> 5- <SEP> <SEP> Cu <SEP> 2,4-Dichlor-6-methoxy- <SEP> blau
<tb> Methyl <SEP> 2-methoxy-anilin <SEP> 1,3,5-triazin mit 50 Teilen einer 100/eigen wässerigen Ammoniak lösung und rührt 2 Stunden bei 40 . Der entstandene Monochlortriazinfarbstoff wird isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in sehr echten blauen Tönen.
<I>Färbevorschrift:</I> 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farb stoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe im- prägniert, so dass es um 75 % seines Gewichtes zu- nimmt, und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das - Gewebe mit einer 20 warmen Lösung, die pro Liter 10 Gramm Na triumhydroxyd und 300 Gramm Natriumehlorid ent- hält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis 101 , spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,
3 % igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Man erhält eine waschechte rote Färbung.
<I>Beispiel 4</I> Die nachfolgende Tabelle II enthält weitere Bei spiele von Farbstoffen, die erhalten werden, wenn die aus den Komponenten I und 1I erhaltenen Disazo- farbstoffe in ihre Schwermetallkomplexe übergeführt, deren Metallein Kolonne HI erwähnt sind,
und diese mit den Verbindungen der Kolonne IV kondensiert werden. Die Nuance der so erhaltenen Farbstoffe ist in Kolonne V angegeben.
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<I>Tabelle <SEP> Il</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> I <SEP> <B>il <SEP> <U>1</U></B> <SEP> III
<tb> Anilin-2,5-disulfonsäure <SEP> <U>-@</U> <SEP> 5- <SEP> 2,N-Äthylamino-5-hydroxy- <SEP> Cu <SEP> 2,4-Dichlor-6-methoxy- <SEP> blau
<tb> Methyl-2-methoxy-anilin <SEP> naphthalin-7-sulfonsäure <SEP> 1,3,5-triazin
<tb> <SEP> 2,N-n-Propylamina- <SEP> <SEP>
<tb> 5-hydroxy-naphthalin
<tb> 7-sulfonsäure
<tb> <SEP> 2,
N-n <SEP> Butylamino- <SEP> <SEP> <SEP>
<tb> 5 <SEP> hydroxy-naphthaa 7-sulfonsäure
<tb> <SEP> 2,N <SEP> Äthylamino-8 <SEP> hydroxy- <SEP> <SEP> <SEP>
<tb> naphthalin-6-sulfonsäure