CH370802A - Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammoniumsalze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung quaternärer AmmoniumsalzeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammoniumsalze Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammoniumsalze, welche gegenüber den im Hauptpatent beschriebenen quater- nären Ammoniumsalzen modifizierte und teilweise bessere pharmazeutische Eigenschaften aufweisen.
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Her stellung quaternärer Ammoniumsalze der Formel
EMI0001.0013
worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder eine Nitrogruppe, R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor oder Methyl und A' ein Anionäquivalent einer organischen Säure bedeuten, deren Löslichkeit in Wasser bei 20 C weniger als<B>1,00</B> Gew.% beträgt.
Von diesen Salzen wird dort gesagt, d'ass sie wirk sam gegen parasitäre Nematoden sind, welche eng mit Mucosen des Verdauungstrakts zusammenhän- gen, und dass sie im Vergleich zu den sehr leicht lös lichen Salzen des obigen Kations, z. B. dem Chlorid, geringere Toxizität aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammoriiumsalze, deren Kation die gleiche Formel wie oben hat, deren Anion jedoch durch ein Äquivalent der Tetrafluoroborsäure oder der Perchlorsäure gebildet wird.
Erfindungsgemäss werden diese Salze hergestellt, indem man in wässriger Lösung ein wasserlösliches Salz des obigen Kations mit einem wasserlöslichen Tetrafluoroborat oder Perchlorat umsetzt. Vorzugs weise wendet man die Reagenzien in stöchiometri.- schen Verhältnissen an. Das gewünschte schwer lös liche Ammoniumsalz fällt dabei aus der Lösung aus und kann in üblicher Weise abgetrennt werden.
Die Tetrafluoroborate und Perchlorate des oben genannten Kations können 'in Arzneiformen ver abreicht werden, welche auf irgendeine bekannte Weise hergestellt worden sind. Für orale Verabrei chung kann man die Salze als feine Pulver oder Körner anwenden, welche Trägerstoffe, Dispergier- mittel und oberflächenaktive Substanzen enthalten können. Diese Zusammensetzungen können auch als Aufschlämmung in Wasser oder Sirup verabreicht werden.
In Kapseln können die Salze in trockener Form oder, wenn ein Suspensionsmittel beigegeben wird, in nichtwässriger Suspension angewandt wer den. Mit Binde- und Gleitmitteln zusammen kann man die Salze zu Tabletten verarbeiten.
Bei An wendung der Salze als Suspension in Wasser, Sirup, Öl oder in einer Wasser-Öl-Emulsion kann man aro matisierende, konservierende, suspendierende, ver dickende und emulgierende Substanzen zugeben.
In den folgenden Beispielen sind die Tempera twren in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiele</I> 1. Eine Lösung von 5,83 g N-Benzyl-N,N-d'ime- thyl-N-2-phenoxyäthylammoriiumchlorid in 25 ml Wasser wird langsam zu einer Lösung von 2,19g Na triumtetrafluoroborat in 15 ml Wasser gegeben. Wäh rend'- des Mischens fällt ein kristalliner fester Körper aus. Die Mischung wird während einer Stunde bei 0 stehengelassen. Man filtriert die Kristalle ab, wäscht sie mit wenig reinem Wasser und trocknet sie im Vakuum. Man erhält N-Benzyl-N,N-dimethyl-N- 2-phenoxyäthylammoniumtetrafluoroborat vom Smp. 109-110 .
Die Löslichkeit in Wasser beträgt bei 20 etwa 0,5 %.
2. Eine Lösung von 29,15 g N-Benzyl-N,N-di- methyl-N-2-phenoxyäthylammoniumchlorid in 100 ml Wasser wird langsam zu einer Lösung von 11,75 g Ammoniumperchlorat in 100 ml Wasser gegeben. Während des Mischens fällt ein kristalliner fester Körper aus. Die Mischung wird während einer Stunde bei 0 stehengelassen. Man filtriert die Kristalle ab, wäscht sie mit Wasser und trocknet sie im Vakuum. Man erhält N-Benzyl-N,N-dimethyl-N-2-phenoxy- äthylammoniumperchlorat vom Smp. 123 bis 124,5 . Die Löslichkeit in Wasser bei 20 beträgt etwa 0,4%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammoniumsalze der Formel EMI0002.0010 worin R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder die Methyl- oder Nitrogruppe, R2 ein Wasser stoff-, Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder die Me- thylgruppe und A\ ein Äquivalent Tetrafluorobor- oder Perchlorsäureanion bedeuten, dadurch gekenn zeichnet,dass man ein wasserlösliches Salz des Kations mit einem wasserlöslichen Tetrafluoroborat oder P'er- chlorat in wässriger Lösung umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein wasserlösliches N-Benzyl-N,N- dimethyl-N-2-phenoxyäthylammoniumsalz verwendet.
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| CH370802A true CH370802A (de) | 1963-07-31 |
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1960
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