CH364774A - Verfahren zur Herstellung von diquarternären Ammoniumsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von diquarternären Ammoniumsalzen

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von diquarternären Ammoniumsalzen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von diquarternären Ammoniumsalzen der Formel
EMI1.1     
 worin Q ein gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches oder gemischt   aliphatisch-alicyclisches    Radikal bedeutet, dessen Kohlenstoffgerüst zwei   Isoprenradikalen    entspricht, und   R3    einer der Reste
EMI1.2     
 und   R4    ein Alkylenradikal mit   1    bis 6   Kohlenstoff-    atomen ist und   R.,      R2    und   R5    Alkylradikale sind,

   die   1    bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und   R6    einen Alkylrest mit 1 bis 4   C-Atomen    oder ein gemischt aliphatisch-alicyclisches Radikal und Z einen zweiwertigen oder zwei einwertige Säurereste bedeuten.   QRs    ist z. B. ein a-oder B-Jonylradikal oder ein Pseudojonylrest oder ein entsprechender Hydrojonyl-oder Hydropseudojonylrest. R4 ist z. B. ein Äthylen-oder Hexamethylenradikal, Ri, R2,   R5,    R6 sind z. B.



  Methyl-oder Athylradikale, R6 kann auch das Radikal QR3 sein, z. B. ein   Dihydro-, ssjonylrest.    Geeignete Säurereste sind z. B. Halogenionen (Chlor, Brom oder Jod) oder das Sulfation.



   Diquarternäre Ammoniumverbindungen sind an sich bekannt. Einige derselben verfügen über eine ganglienblockierende Wirkung. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen haben eine ähnliche Wirkung. Es war jedoch an sich   eine tlberraschung,    dass Verbindungen mit so grossen Substituenten wie das Radikal QR3 noch wesentliche ganglienblockierende Wirkung aufweisen. Sogar in Anwesenheit zweier dieser grossen Radikale tritt die erwähnte Wirkung noch auf hervorragende Weise ein.



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel
EMI1.3     
 mit einem die Radikale   R2    und Z abgebenden Quaternisierungsmittel behandelt.



   Geeignete Ditertiäramine der Formel II können beispielsweise aus Verbindungen der Formel    QR3NHR4NHR6    oder aus solchen der Formel
EMI1.4     
 oder aus solchen der Formel
EMI1.5     
 hergestellt werden, indem man diese in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels alkyliert. Diese Alkylierung kann beispielsweise mittels eines Alkylhalogenids in Anwesenheit von Natron-oder Kalilauge durchgeführt werden.



   Ein so erhaltenes   Ditertiäramin    wird sodann, z. B. durch weitere Behandlung mit dem Alkylhalogenid in neutralem Milieu,   quaternisiert.    Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel durchgeführt werden, aber sie vollzieht sich auch in Abwesenheit von Lösungs mitteln. Als Lösungsmittel kommt z. B. ein niedriger aliphatischer Alkohol, z. B. Methanol, oder Athanol in Betracht.



   Beispiel I
N, N, N', N'-Tetramethyl-N,   N'-bis- (dihydro--jonyl)-      hexamethylendiammoniumjodid    der Formel
EMI2.1     

6,4 g (0,0134 Mol) N,   N'-bis-(Dihydro-ssjonyl)-    hexamethylendiamin wurden in 20 ml absolutem Athanol gelöst und dieser Lösung wurde eine Lösung von 9 g (0,053 Mol) Methyljodid in 30 ml absolutem Athanol zugesetzt. Nach mehr als 12 Stunden war die Lösung neural. Die Lösung wurde noch   wäh-    rend anderthalb Stunden gekocht, worauf dem Reaktionsgemisch 1,226 g (0,31 Mol) Natriumhydroxyd in möglichst wenig Wasser gelöst und 4 ml Methyljodid zugesetzt wurde. Die Lösung wurde trübe und enthielt nach zwei Tagen in einem Eisschrank einen Niederschlag, der abfiltriert wurde.

   Die Ausbeute war 8,3 g   (79 9/o).    Schmelzpunkt   233    bis 234  C (unter Zersetzung). Gefunden : 32,50/o Jod (berechnet 32,411/o).



   Beispiel II
N, N,   N'-Trimethyl-N', N'-diäthyl-N- (dihydro-ss-      jonyl)-äthylen-diammoniumjodid    der Formel
EMI2.2     

Einer Lösung von   1,      4 gN', N'-Diäthyl-N- (dihydro-      ssjonyl)-äthylendiamin    und 6,8 g Methyljodid in 4 ml Methanol wurden nach drei Stunden Aufbewahrung bei Zimmertemperatur 1,6 ml 6,3 n Natronlauge und 2 ml Methanol zugesetzt. Darauf wurde das Reaktionsgemisch während einer Stunde gekocht, worauf das Lösungsmittel verdampft wurde. Dem Residuum wurde dann 4 ml Aceton zugesetzt, so dass die   quartemäre    Verbindung kristallisierte. Das Kristallisat wurde abfiltriert und aus dem Filtrat wurde durch Eindampfung noch eine zweite Menge erhalten.

   Die erhaltene Substanz wurde weiter durch Extraktion mit 10 ml warmem Aceton gereinigt, Ausbeute 1,2 g   (42 /o)    : Schmelzpunkt 175 bis 190  C (unter   Zer-    setzung).



  Analyse : gefunden : 44,630/oC ; 8,00 /oH ; 4,600/oN ; 41,511/oJ. berechnet : 44,65    /o    C ; 7,78 oxo H ; 4,73   zozo    N ; 42,8 i /e J.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von diquarternären Ammoniumsalzen der Formel EMI2.3 worin Q ein gesättigtes oder ungesättigtes, aliphatisches oder gemischt aliphatisch-alicyclisches Radikal ist, dessen Kohlenstoffgerüst zwei Isoprenradikalen entspricht, R3 einer der Reste EMI2.4 und R4 ein Alkylenradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und R.
    i, Rg und R5 Alkylradikale sind, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, und R. ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder ein gemischt aliphatisch-alicyclisches Radikal ist und Z zwei einwertige Säurereste oder einen zweiwertigen Säure- rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamin der Formel EMI2.5 mit einem die Reste R2 und Z abgebenden Quaternisierungsmittel behandelt.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass QR3 ein a-oder p-Jonyl oder ein Pseudojonylrest oder ein entsprechender Hydrojonyl-oder Hydropseudojonylrest ist, Rl, Rg, R5 und R6 Alkylradikale mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und Z zwei Halogenionen sind und R4 ein Alkylenradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass Q-R3 ein a-oder -Jonyl-oder ein Pseudojonylradikal oder ein entsprechendes Hydrojonyl-oder Hydropseudojonylradikal ist und Rt, R2, P., Alkylradikale mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen sind, R6 die gleiche Bedeutung hat wie QR3, R4 ein Alkylenradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z zwei Jod-oder Bromionen sind.
    3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Ditertiäramin der Formel EMI3.1 mittels Methyljodid quarternisiert wird.
    4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Ditertiäramin der Formel EMI3.2 mittels Methyljodid quaternisiert wird.
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