CH323826A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Monotriazolverbindung - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden     Monotriazolverbindung       In den Schweizer Patentschriften Nr. 3061857  und     Nr.307627    sind     2'-Stilbyl-(naphtho-1',2':     4,5) -1,2,3 -     triazalverbindungen    beansprucht,  die sich durch ihre     Celluloseaffinität,    ihre  blaue Fluoreszenz, ihre geringe Eigenfarbe  und die gute Chlorbeständigkeit auszeichnen  und als     optische        Aufhellungsmittel    für     pflanz-          liclie    Fasern geeignet sind.

   Man erhält sie  aus dianotierten     4-Aminostilben-2-sulfonsäu-          ren,    die noch weiter substituiert sein können,  durch Kupplung mit einer in     o-Stellung    zu  einer primären     Aminogruppe    kuppelnden       Aminonaphthalinverbindung    und Oxydation  des gebildeten     o-Aminoazofarbstoffes    nach  bekannten     31ethoden    zur entsprechenden  1,2,3 -     Triazolverbindung.    Dabei wählt.

   man  die Komponenten so, dass die 2 -     Stilbyl-          1,2,3    -     triazolverbindung    keine     Chromphore,     wie     Nitro-    oder     Aryldiazogruppen,    und  keine     Auxochrome,    wie     phenolische        Hy-          droxyl-    und aromatisch gebundene     Amino-          gruppen,    enthält.

   Eine Abänderung des Ver  fahrens besteht: darin, dass man im Endpro  dukt vorhandene unzulässige     Substituenten     chemisch abwandelt oder entfernt, beispiels  weise     Nitro-    zu     Aminogruppen    reduziert, diese  dianotiert und mit Alkohol oder nach Sand  meyer verkocht. Besonders wertvoll als Zu  satz zu Wasch- und Reinigungsmitteln sind  die aus keine löslich machenden Gruppen ent  haltenden     2Aminonaphthalinen    gewonnenen       Triazolverbindungen.    Nun ist bekanntlich  eine längere und wiederholte Berührung mit    dem     2-Aminonaphthalin    gesundheitsschädlich.  Seine Ausschaltung aus den Betriebsverfahren  ist darum ein     dringliches    Anliegen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung einer fluores  zierenden     Monotriazolverbindung,    dadurch ge  kennzeichnet, dass man dianotierte     4-Amino-          stilben-2-sulfonsäure    mit     2-Amino-naphthalin-          1-sulfonsäure    kuppelt, wobei die     Sulfogruppe     der letzteren abgespalten wird, und den er  haltenen     o-Aminofarbstoff    zu     2-(,Stilbyl-4")-          (naphtho-1',2'    :     4,5-)        -1,2,3-triazol-2"-sulfonsäure     oxydiert.  



  <I>Beispiel</I>  Eine Lösung von     27,'5    Teilen     4-Amino-stil-          ben-2-sulfonsäure,    24 Teilen des     Natriumsalzes     der     '2\aphthalin-2,sulfonsäure,    4,1 Teilen Na  triumhydroxyd und 6;9 Teilen     Natriumnitrit     in 400 Teilen Wasser wird bei einer Tem  peratur von 18 bis 20  mit 25     Teilen    kon  zentrierter Salzsäure indirekt dianotiert.

   Die  Suspension der     Diazoverbindlm.g    wird bei  einer Temperatur von 40     bis        4'2     mit einer  Lösung von 22,3 Teilen     2-Amino-naphthalin-          1-sulfonsäure    und 4,1 Teilen     Natriumhydroxyd     in 200 Teilen Wasser vereinigt. Durch     al'lmäll-          liche    Zugabe von 25 Teilen kristallisiertem       Natriumacetat    wird die mineralsaure Reaktion  der Suspension abgestumpft.

   Nach beendeter       Kupplung    werden 80 Teile     Natriumchlorid          hinzugefügt,    der ausgeschiedene     o-Amino-azo-          farbstoff        abfiltriert    und gewaschen. Das  feuchte Produkt wird hierauf unter Erwär-           men    in 200 Teilen     Pyridin    gelöst und eine  30prozentige, wässerige Lösung von 12 Teilen       Natriumhydroxyd    zugegeben.

   Bei einer Tem  peratur von 30 bis     355     tropft man nun inner  halb     30    Minuten     90    bis 120 Teile einer etwa  17prozentigen     Natriumhypochloritlösung    zu.  Zur vollständigen Oxydation des Farbstoffes  wird die Temperatur langsam auf 80 bis 85   gesteigert. Nach beendeter Oxydation werden  weitere 5 Teile     Natriumhydroxyd    in 15 Teilen  Wasser gelöst zugegeben und das     Pyridin     mit Wasserdampf ausgetrieben.

   Um ein sehr  helles Reaktionsprodukt zu erhalten, kann  man zu Beginn der     Wasserdampfdestillation     noch ein Reduktionsmittel, wie zum Beispiel 2  bis 5 Teile N     atriumhy        dr        osulfit.,    zusetzen. Nach  beendeter     Wasserdampfdestillation    wird die  als     gelbstichige        Kristallnädelchen    ausgeschie-         dene    Verbindung     abfiltriert    und mit     Wasser     gewaschen.

   Man     erhält    so das     Natriumsalz     der     2-(Stilbyl-9")-(naphtho-1',2':4,5)-1,2.,3-tri-          azol-2"-sulfonsäure.    Diese     Verbindung    ist. ein  wertvolles     Aufhellungsmittel    für Seifen und  synthetische Waschmittel wie auch für     Cellu-          losefasern.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstelhing einer fluores zierenden Monotriazolverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotierte 4-Amino- stilben-2=sulfonsäure mit 2-Amino-naphthalin- 1-sulfonsäure kuppelt., wobei die Sulfogruppe der letzteren abgespalten wird, und den er haltenen o-Aminoazofarbstoff zu 2-(Stilbyl- 4") -(naphtho-1',2' :

   4, 5)-1,2;3-triazol-2"-sulf on- säure oxydiert.