DEG0011639MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 29. April 1953 Bekanntgeniacht am 12. Juli 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTANMELDUNG
KLASSE 12p GRUPPE 10 G 11639 IVb/12p
Dr. Reinhard Zweidler und Dr. Ernst Keller, Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. Dr. jur. H. Mediger, Patentanwalt, München 9
Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Benztriazolverbindungen
Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 30. April 1952 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft die Herstellung von blau fluoreszierenden Monobenztriazolverbindungen, die
in kleinen Mengen zur Erzeugung einer reineren Weißtönung auf mehr oder weniger weißen Stoffen
geeignet sind, da ihr blaues Fluoreszenzlicht die gelbliche Eigenfarbe des Trägers optisch kompensiert.
In der deutschen Patentschrift 942 395 sind 2-(Stilbyi-4")-(naphtho-i', 2': 4, 5)-i, 2, 3-triazolverbindungen
beschrieben, die sich durch geringe Eigenfarbe, eine schön blaue Fluoreszenz im ultravioletten
sowie im Tageslicht und durch sehr gute Chlorbeständigkeit auszeichnen. Bei der Weiterbearbeitung dieses
1 Gegenstandes wurde nun gefunden, daß ein ankondensierter
Naphthalinrest zur Erreichung einer genügenden Fluoreszenzintensität im Gegensatz zu den bisherigen
Erfahrungen nicht unbedingt erforderlich ist, sondern daß auch 2-(Stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäuren
der allgemeinen Formel
CH = CH-B
SO„H
sehr wertvolle Verbindungen darstellen. In dieser Formel bedeutet A einen o-Phenylenrest und B einen
Benzolrest, die beide unter Ausschluß von Chromophoren und salzbildenden Auxochromen noch be-
609549/480
G 11639 IVb/ 12p
liebig weitersubstituiert sein können. Als in A und B ausgeschlossene chromophore Substituenten sind beispielsweise
die Nitro- oder die Arylazogruppe zu nennen und als ausgeschlossene Auxochrome die
Hydroxylgruppe, die Amino-, Alkyl-, Aralkyl- oder Arylaminogruppe, d. h. die in aromatischen Kohlenwasserstoffen
die Azokupplung ermöglichenden, salzbildenden Auxochrome im engeren Sinn der Wittschen
Farbtheorie." Alle diese Substituenten verstärken die
ίο Eigenfarbe der erfindungsgemäßen 2-Stilbyl-benztriazolverbindungen
in einem unerwünschten Ausmaß und beeinträchtigen oder vernichten die Fluoreszenz
bzw. verringern die Echtheiten der Weißtönung, insbesondere die Alkali- und Lichtechtheit. Als in A und
B zulässige Substituenten kommen beispielsweise Halogene, Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acylamino-,
Acyloxy-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamide Alkylsulfon-, Arylsulfongruppen in
Frage.
Man erhält die erfindungsgemäßen 2-(Stilbyl-4')-I, 2, 3-benztriazolverbindungen nach an sich bekannten
Methoden durch Kupplung von diazotierten 4-Aminostilben-2-sulfonsäuren, die definitionsgemäß
weiter substituiert sein können, mit in o-Stellung zu einer primären Amino- bzw. Acylaminogruppe kuppelnden
Azokomponenten der Benzolreihe, Verseifung der allenfalls anwesenden Acylaminogruppe und
Oxydation des gebildeten o-Aminoazofarbstoffs zur i, 2, 3-Triazolverbindung, worauf man gegebenenfalls
vorhandene, störende auxochromen oder chromophoren Substituenten auf chemischem Weg abwandelt oder
eliminiert.
Brauchbare Diazokomponenten sind die nach der Methode der Patentschrift 846 84g erhältlichen, beispielsweise
die 4 - Aminostilben - 2 - sulfonsäure, die 4-Aminostilben-2, 2'- disulfonsäure, die 4-Amino-4'-chlor-
oder -4'-methyl-, oder -4'-methoxy- oder -2'-chlor- oder -2'-methoxy-stilben-2-sulfonsäure.
Ferner sind die 4-Amino-4'-nitrostilben-2, 2'-disulfonsäure und die 4-Amino-4'-acylaminostilben-2,2'-disulfonsäuren
verwendbar.
Als in o-Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnde Azokomponenten der Benzolreihe seien
beispielsweise genannt: 1, 3-Diaminobenzol, 1, 3-D1-aminobenzol
- 4 - sulfonsäure, 4-Methyl-, 4-Chlor-, 4-Methoxy-, 4-Phenoxy-, 4-Methylsulfon-i, 3-diaminobenzol,
4-Chlor- oder 4-Methyl-3-methoxy-i-aminobenzol; als in o-Stellung zu einer acylierten primären
Aminogruppe kuppelnde Azokomponenten der Benzolreihe seien beispielsweise genannt: 3-Acetamino-i-oxybenzol,
3-Acetamino-i-aminobenzol, 6-Methyl- oder
6-Chlor- oder 6-Methoxy-3-acetamino-i-aminobenzol.
Technisch besonders interessante Azokomponenten sind das 4-Methyl-3-methoxy-i-aminobenzol und das
1,3-Diaminobenzol sowie die in 4-Stellung durch
Chlor, Methyl- und Methoxygruppen substituierten Abkömmlinge des letzteren.
Die Oxydation des o-Aminoazofarbstoffes zum i, 2, 3-Triazol geschieht nach bekannten Methoden
z. B. mit ammoniakalischem Kupfer sulfat in wäßriger
Lösung oder Suspension bei erhöhter Temperatur oder mit Alkali- oder Erdalkalihypochloriten.
Die Umwandlung oder Eliminierung von gegebenenfalls vorhandenen störenden auxochromen oder chromophoren
Substituenten kann nach üblichen chemischen Methoden geschehen. Phenolische Hydroxylgruppen
werden beispielsweise zweckmäßig alkyliert oder acyliert, indem man sie in alkalischer Lösung z. B.
mit Dialkylsulfat oder Alkylhalogenid in die Alkoxy- oder mit einem Säurechloridj wie z. B. p-Toluolsulfochlorid,
in die Acyloxygruppe verwandelt. Primäre Aminogruppen werden entweder acyliert, beispielsweise
mit Essigsäureanhydrid in die Acetamino- oder mit Benzoylhalogeniden in die Benzoylaminogruppen
verwandelt, oder aber diazotiert und die Diazogruppe nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Verkochung
in Alkohol durch Wasserstoff, oder nach der Methode von Sandmeyer in Gegenwart von Kupfersalzen
durch Halogen ersetzt. Nitrogruppen werden zu Aminogruppen reduziert und diese wie angegeben
weiterverwandelt.
Um eine unerwünschte Verschiebung des Farbtons des Fluoreszenzlichts nach Grün und eine starke
Selbstfarbe der erfindungsgemäßen Triazolverbindungen zu vermeiden, sind die Komponenten so zu wählen,
daß im Endprodukt stark positivierende Substituenten, wie Alkoxy- und Acylaminogruppen, nicht zu häufig
vorkommen. Insbesondere ist mehrfache Substitution der p- und o-Stellungen zur Äthylenbrücke im Benzolring
B mit diesen Gruppen zu vermeiden. Vorteilhaft tritt die Acylaminogruppe nur einmal als Substituent
auf.
Günstig für die Affinität der erfindungsgemäßen Benztriazolverbindungen zu Cellulosefasern ist sparsame
Substitution mit sauren, wasserlöslich machenden Gruppen. Monosulfonsäuren bzw. ihre Alkalisalze
sind substantiver als Disulfonsäuren. Für die Affinität zu Wolle und wollähnlichen Fasern aus
schwach sauren Bädern ist der Sulfierungsgrad weniger kritisch; auch Disulfonsäuren bzw. deren
Alkalisalze sind gut brauchbar.
Die neuen, erfindungsgemäßen 2 - (Stilbyl - 4') I, 2, 3-benztriazole sind mehr oder weniger schwachgelb gefärbte Pulver, die in Form ihrer wasserlöslichen
Alkalisalze verwendet werden. Sie ergeben aus wäßriger Lösung auf mehr oder weniger weißem cellulosehaltigen!
Material sehr reine Weißtönungen, die sehr gut licht- und chlorecht sind. Sie eignen sich auch sehr
gut als Zusatz zu Textilbehandlungsflotten und zu Textilhilfsmitteln, wie Seifen und synthetischen
Waschmitteln. Sie besitzen die sehr erwünschte Eigenschaft, in hierbei üblichen Konzentrationen den
letzteren ein angenehmes, weißes Aussehen zu verleihen. Je nach Zusammensetzung können sie auch
aus neutralen bis schwachsauren Bädern zum Aufhellen von Wolle und von wollähnlichen Fasern, beispielsweise
von Superpolyamid- und -polyurethanfasern, verwendet werden.
Gegenüber den als Aufhellungsmittel vorgeschlagenen 4, 4'-Di-(naphthotriazolyl)-stilben-2, 2'-disulfonsäuren
weisen die neuen Benztriazolverbindungen eine viel reiner blaue Fluoreszenz, geringere Eigenfarbe und
den wesentlichen Vorteil auf, daß sie den damit vermischten Textilhilfsmitteln ein verbessertes Aussehen
verleihen.
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Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Er-, findung, ohne sie zu beschränken. Die Teile sind als
Gewichtsteile verstanden und die Temperaturen in Centigraden angegeben.
Beispiel ι
27,5 Teile 4-Amino-stilben-2-sulfonsäure werden mit 4,1 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser gelöst,
6,9 Teile Natriumnitrit zugegeben und bei einer Temperatur von 8 bis 10° mit 25 Teilen konzentrierter
Salzsäure indirekt diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird bei 10 bis 120 mit einer Lösung
von 13,8 Teilen 4-Methoxy-i, 3-diaminobenzol und
10 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt. Man tropft eine Lösung von 40 Teilen
kristallisiertem Natriumacetat in 100 Teilen Wasser zu, rührt bis zur beendeten Kupplung und filtriert
hierauf den durch Zugabe von Kochsalz vollständig ausgefällten o-Aminoazofarbstoff ab. Der feuchte
Farbstoff wird unter Zugabe von 20 Teilen 25°/oigem Ammoniak in Wasser bei 90 bis 950 klar gelöst und
dann die Mischung von 60 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 240 Teilen Wasser mit 120 Teilen
25°/0igem Ammoniak zugegeben. Man hält bei einer Temperatur von 92 bis 95°, bis der o-Aminoazofarbstoff
vollständig verschwunden ist, läßt dann erkalten und fällt die 2-Stilbylbenztriazolverbindung durch
Zugabe von Kochsalz vollständig aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart von überschüssigem
Natriumsulfid in heißem Wasser gelöst, das entstandene Kupfersulfid abfiltriert, die überschüssige Alkalisulfidverbindung
durch Salzsäure zersetzt und das Produkt durch Umlösen aus Wasser weiter gereinigt.
Man erhält das Natriumsalz der 5-Amino-6-methoxy-2-(stilbyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure als gelbbraunstichige Substanz. 39,2 Teile dieser 5-Amino-6-methoxy-2-(stübyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure werden als Natriumsalz in 4000 Teilen Wasser heiß gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugegeben und bei
8 bis ioc mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure indirekt
diazotiert. Die Diazoverbindung wird durch Zugabe von Kochsalz vollständig ausgefällt, abfiltriert
und in schwach feuchtem Zustand in 1000 Teile siedenden Alkohol eingetragen. Man läßt bis zum
Verschwinden der Diazoreaktion unter Rückfluß sieden, isoliert das desaminierte Produkt und reinigt
es durch Umlösen aus Wasser oder wäßrigem Alkohol unter Zugabe von Tierkohle und Natriumhydrosulfit.
Das Natriumsalz der 6-Methoxy-2-(stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure
wird als gelborangestichige Substanz erhalten. Auf Cellulosefasern ausgefärbt ergibt diese Verbindung eine schöne, blaustichige
Weißtönung, welche gute Echtheiten, insbesondere eine gute Chlorechtheit, aufweist.
π · · ,
Eine Lösung von 27,5 Teilen 4-Amino-stilben-
2-sulfonsäure, 4,1 Teilen Natriumhydroxyd und
6,9 Teilen Natriumnitrit in 200 Teilen Wasser wird bei 8 bis io° mit 25 Teilen konzentrierter Salzsäure
indirekt diazotiert. Die Suspension der Diazoverbin-1
dung wird bei einer Temperatur von 10 bis 120 mit
einer Lösung von 13,7 Teilen i-Amino-3-methoxy-4-methylbenzol
und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und eine Lösung von
40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 100 Teilen
Wasser zugetropft. Nach beendeter Kupplung wird der o-Aminoazofarbstoff durch Zugabe von Kochsalz
vollständig ausgefällt, abfiltriert und mit verdünnter Kochsalzsösung ausgewaschen. Der feuchte Färbstoff
wird unter Zugabe von 20 Teilen 25°/0igem Ammoniak in heißem Wasser bei 90 bis 95 ° klar
gelöst und die Mischung von 60 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 240 Teilen Wasser mit 120 Teilen
25°/0igem Ammoniak zugegeben. Man hält· die
Temperatur auf 92 bis 95 °, bis der o-Aminoazofarbstoff vollständig oxydiert ist, läßt erkalten und fällt die
Benztriazolverbindung durch Zugabe von Kochsalz vollständig aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart
von überschüssigem Natriumsulfid in heißem Wasser oder wäßrigem Alkohol gelöst, das entstandene Kupfersulfid
abfiltriert, die überschüssige Alkalisulfidverbindung durch Salzsäure zersetzt und das Produkt
durch Umlösen unter Zugabe von Tierkohle und Natriumhydrosulfit weiter gereinigt. Das Natriumsalz
der 6-Methyl-5-methoxy-2-(stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure
wird als schwachgelbstichige Substanz erhalten. Das Produkt verleiht den damit
behandelten Cellulosefasern eine reine, blaustichige Weißtönung, welche gute Echtheiten, speziell eine
gute Chlorechtheit, aufweist.
Wird die 4-Amino^stilben-2-sulfonsäure in obigem Beispiel durch 30,95 Teile 4-Amino-4'-chlor-stilben-2-sulfonsäure
ersetzt, so erhält man die 6-Methyl-5-methoxy-2-'(4"-chlor-stilbyl~4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure. Weiter kann in diesem Beispiel die
4-Amino-stilben-2-sulfonsäure durch 28,9 Teile 4-Amino-4'-methyl-stilben-2-sulfonsäure ersetzt werden.
Durch Oxydation des o-Aminoazofarbstoffs wird das Natriumsalz der 6-Methyl-5-methoxy-2-(4"-methyl-stilbyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure erhalten. Diese Verbindungen geben auf Cellulosefasern
starke Weißtönungen, die bei sonst ähnlichen Eigenschaften eine etwas grünblaustichigere
Nuance zeigen.
Eine ähnlich wirksame, jedoch eine Sulfongruppe
mehr enthaltende Verbindung wird erhalten, wenn man die 4-Aminostilben-2-sulfonsäure durch 38,95 Teile
4-Amino-4'-chlorstilben-2, 2'-disulfonsäure ersetzt, indirekt diazotiert und mit 13,7 Teilen i-Amino-3-methoxy-4-methylbenzol
zum o-Aminoazofarbstoff umsetzt. Der Farbstoff wird mit ammoniakalischer Kupfersulfatlösung
zur Benztriazolverbindung oxydiert und anschließend gereinigt. Man erhält das Dinatriumsalz
der 6-Methyl-5-methoxy-2-(4"-chlor-stilbyl-4')-i, 2,-3-benztriazol-2',
2"-disulfonsäure als hellgelbe Substanz. Diese Verbindung ist ein wertvolles Aufhellungsmittel für Cellulosefasern, für Seifenpulver und synthetische
Waschmittel. Bei guten Echtheiten zeigt die damit erhältliche Weißtönung eine blauweiße
Nuance und weist eine hervorragende Chlorechtheit auf.
41,2 Teile 4-Amino-4'-acetamino-stilben-2, 2'disulfonsäure
werden als Dinatriumsalz in 200 Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugegeben und
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bei einer Temperatur von io bis I2° mit 25 Teilen . konzentrierter Salzsäure indirekt diazotiert. Man vereinigt
die Suspension der Diazoverbiridung bei einer Temperatur von 12 bis 150 mit einer Lösung von
13,7 Teilen i-Amino-3-methoxy-4~methylbenzol und
10 Teilen konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Wasser und fügt langsam eine Lösung von 40 Teilen kristallisiertem
Natriumacetat in 100 Teilen Wasser hinzu. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch
- Zugabe von Kochsalz vollständig ausgefällt, abfiltriert und mit verdünnter Kochsalzlösung ausgewaschen.
Unter Zugabe von 20 Teilen 25 °/oigem Ammoniak wird der feuchte Farbstoff in heißem Wasser bei go bis
g5° klar gelöst und eine Mischung von 60 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 240 Teilen Wasser und
120 Teilen 25 %igem Ammoniak zugegeben. Man hält die Temperatur auf 92 bis 950, bis der o-Aminoazofarbstoff
vollständig zur Benztriazolverbindung oxydiert ist, läßt erkalten und fällt das Produkt durch
Zugabe von Kochsalz vollständig aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumsulfid
in heißem Wasser gelöst, das entstandene Kupfersulfid abfiltriert, die überschüssige Alkalisulfidverbindung
durch Salzsäure zersetzt und das Produkt durch Umlösen aus Wasser unter Zugabe von Tierkohle und
Natriumhydrosulfit weiter gereinigt. Ergibt die Diazotierprobe die Anwesenheit von durch Verseifung
der Acetaminogruppe entstandener, freier Aminoverbindung, so wird das Produkt nachacetyliert, beispielsweise
durch Erhitzen mit 100 Teilen Essigsäureanhydrid während 2 bis 4 Stunden auf 120 bis 1300
unter Rückfluß. Die 6-Methyl-5-methoxy-2-(4"-acetamino - stilbyl -4') -1, 2,3-benztriazol- 2' 2" - disulfonsäure
stellt als Dinatriumsalz ein gelbstichiges Pulver dar. Diese neue Verbindung ist ein wertvolles Aufhellungsmittel
für Cellulosefasern. Die damit erhältliche Weißtönung zeigt eine blauweiße Nuance und
weist eine hervorragende Chlorechtheit sowie eine sehr gute Liehtechtheit auf.
Ein ähnliches, aber einen grünstichigeren Effekt ergebendes Produkt wird erhalten, wenn man das
i-Amino-3-methoxy-4-methylbenzol durch 10,8 Teile i, 3-Diaminobenzol ersetzt. Durch Oxydation mit
ammoniakalischer Kupfersulfatlösung erhält man die 5 -Amino - 2 - (4" - acetamino - stilbyl - 4') -1,2,3- benztriazol-2',
2"-disulfonsäure.
52,9 Teile dieser Verbindung werden, wie im Beispiel
ι beschrieben, indirekt diazotiert und die Diazogruppe
in siedendem Alkohol durch Wasserstoff ersetzt.
Wenn nötig, wird nachacetyliert und das Produkt durch
Umlösen gereinigt. Man erhält das Dinatriumsalz der 2-(4"-Acetamino-stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2' 2"-disulfonsäure
als gelbe Substanz.
Ersetzt man das m-Phenylendiamin durch 12,2 Teile
4-Methyl-i, 3-diaminobenzol oder durch 13,8 ,Teile
4-Methoxy-i, 3-diaminobenzol, so erhält man die 6-Methyl-2-(4"-acetamino-stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2',
2"-disulfonsäure bzw. die 6-Methoxy-2-(4"-acetamino - stilbyl - 4') -1, 2, 3 - benztriazol - 2', 2" - disulfonsäure.
Beide Produkte zeigen ähnliche Eigenschaften wie die oben beschriebenen Verbindungen.
Werden andererseits an Stelle der 4~Amino-4'~acetamino - stilben - 2, 2' - disulfonsäure 40 Teile 4, 4' - Nitraminostilben-2,
2'-disulfonsäure indirekt diazotiert und mit 13,7 Teilen i-Amino-s-methoxy^-methylbenzol
zum o-Aminoazofarbstoff gekuppelt, so erhält man durch Oxydation mit ammoniakalischer Kupfersulfatlösung
die 6 - Methyl - 5 - methoxy - 2 - (4" - nitrostilbyl - 4') - i, 2, 3 - benztriazol - 2', 2" - disulfonsäure.
Wird diese Nitroverbindung nach dem Verfahren von Be champ mit Eisenspänen und Salzsäure zur
Aminoverbindung reduziert und anschließend die freie Aminogruppe acetyliert, so erhält man die
6-Methyl-5-methoxy- 2- (4"- acetamino - stilbyl - 4')-i,
2, 3-benztriazol-2, 2"-disulfonsäure. Diese Substanz zeigt die gleichen Eigenschaften wie das oben beschriebene,
auf anderem. Wege erhaltene Produkt.
Weiter kann das i-Amino^-methoxy^-methylbenzol
durch 10,8 Teile 1, 3-Diaminobenzol ersetzt werden. Man oxydiert den Farbstoff zur 5-Amino-2-(4"-nitro-stilbyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2', 2"-disulfonsäure, diazotiert indirekt und verkocht die
Diazogruppe mit Alkohol, wie im Beispiel 1 beschrieben. Durch Reduktion der Nitrogruppe nach
Be champ mit Eisen und Salzsäure und Acetylierung
der Aminoverbindung erhält man eine mit der oben beschriebenen 2-(4"-Acetamino-stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2',
2"-disulfonsäure identische Verbindung.
In 200 Teilen Wasser werden mit 4,1 Teilen Natriumhydroxyd
27,5 Teile 4-Amino-stilben-2-sulfonsäure gelöst und bei 8 bis 10° mit 25 Teilen konzentrierter
Salzsäure indirekt diazotiert. Die Diazosuspension wird bei 10 bis 12° mit einer Lösung von
10,8 Teilen 1, 3-Diaminobenzol und 10 Teilen konzentrierter
Salzsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt und hierauf langsam eine Lösung von 40 Teilen kristallisiertem
Natriumacetat in iqo Teilen Wasser zugegeben. Nach beendeter Kupplung wird der o-Aminoazofarbstoff
durch Zugabe von Kochsalz vollständig ausgefällt, abfiltriert und mit verdünnter Kochsalzlösung
gewaschen. Der feuchte Farbstoff wird unter Zusatz von 20 Teilen 25 %igem Ammoniak in heißem
Wasser bei 90 bis 95 ° klar gelöst und hierauf eine Mischung aus 60 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat
in 240 Teilen Wasser mit 120 Teilen 25 °/oigem Ammoniak
zugegeben. Man hält bis zur vollständigen Oxydation des o-Aminoazofarbstoffs zur Benztriazolverbindung
auf einer Temperatur von 92 bis 950, läßt erkalten und fällt das Produkt durch Zugabe von
Kochsalz vollständig aus. Das Rohprodukt wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumsulfid in
heißem Wasser oder heißem, verdünntem Alkohol gelöst, das entstandene Kupfersulfid abfiltriert, die
überschüssige Alkalisulfidverbindung durch Salzsäure zersetzt und das Produkt durch Umlösen aus Wasser
oder verdünntem Alkohol weiter gereinigt. Das Natriumsalz der 5-Amino-2-(stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure
wird als gelbgrünstichige Substanz erhalten. Zur Acetylierung werden 39,2 Teile
dieser 5 - Amino - 2 - (stilbyl - 4') -1, 2, 3 - benztriazol-2'-sulfonsäure
in 200 Teilen Essigsäureanhydrid während einiger Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.
Nach dem Verschwinden der diazotierbaren Aminogruppe entfernt man die Hauptmenge des über-
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schüssigen Essigsäureanhydrids und der entstandenen Essigsäure, trägt den Rückstand in Wasser, ein, filtriert
nach der Zersetzung des restlichen Essigsäureanhydrids ab und löst das Produkt unter Zugabe von
Soda bis zur schwach brillantalkalischen Reaktion aus Wasser oder verdünntem Alkohol unter Zugabe
von Tierkohle und Natriumhydrosulfit um. Man erhält das Natriumsalz der 5-Acetamino-2-(stilbyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulionsäure als gelbstichige
ίο Substanz. Diese Verbindung stellt ein wertvolles
Äufhellungsmittel für Cellulosefasern, für Seifenpulver
und synthetische Waschmittel dar und verleiht den damit behandelten Cellulosefasern eine reine, blaustichige
Weißtönung.
Ersetzt man im obigen Beispiel das 1, 3-Diaminobenzol
durch 14,25 Teile 4-Chlor-i, 3-diaminobenzol,
so erhält man über die 6-Chlor-5-ämino-2-(stilbyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure durch Acetylieren die 6-Chlor-5-acetamino-2-(stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure.
Das Natriumsalz dieser Verbindung stellt ein hellgelbstichiges Pulver dar und ist
ein wertvolles Aufhellungsmittel für Cellulosefasern. Die Nuance der damit erhaltenen Weißtönung auf
Cellulosefasern ist grünblaustichiger als die der oben beschriebenen Verbindung. Bei guter Wasch- und
Lichtechtheit zeichnet sie sich durch eine sehr gute Chlorechtheit aus.
Weiter läßt sich das 1,3-Diaminobenzol durch
12,2 Teile 4-Methyl-i, 3-diaminobenzol oder 13,8 Teile
4-Methoxy-i, 3-diaminobenzol ersetzen. Die Oxydation der o-Aminoazofarbstoffe ergibt die 6-Methyl-5-amino-2-(stübyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäurebzw. die6-Methoxy-5-amino-2-(stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure.
Durch Acetylieren mit Essigsäureanhydrid nach obigem Beispiel werden die 6-Methyl-5-acetamino-2-(stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure
bzw. die 6-Metnoxy-5-acetamino-2-(stilbyl - 4') -1, 2, 3 - benztriazol - 2' - sulfonsäure erhalten.
- Diese Verbindungen sind wertvolle Aufhellungsmittel
und zeigen ähnliche Eigenschaften wie die vorhin genannten Produkte.
39,2 Teile der nach Beispiel 4 erhältlichen 5-Amino-2-(stübyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure werden in 200 Teilen Pyridin gelöst und bei einer Temperatur
,von 40 bis 50° mit 50 Teilen Benzoylchlorid umgesetzt.
Nach dem Verschwinden der diazotierbaren Aminogruppe wird in 1000 Teile Wasser eingetragen und die
ausgeschiedene Substanz abfiltriert. Das Produkt wird unter Zusatz von Tierkohle durch Umlösen aus
verdünntem Alkohol gereinigt. Das Natriumsalz der 5 - Benzoylamino - 2 - (stilbyl - 4') - 1, 2, 3 - benztriazol-2'-sulfonsäure
wird als schwachgelbstichige Substanz erhalten. Diese Verbindung stellt ein wertvolles Aufhellungsmittel
für Cellulosefasern sowie für Polyamidfasern dar. Bei guten Echtheiten zeichnet sie sich
durch eine sehr gute Chlorechtheit aus. Die Nuance der damit erhaltenen Weißtönung ist grünstichigblauer
als die des im Beispiel 1 beschriebenen Produktes.
Eine Verbindung von ganz ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn an Stelle der 5-Amino-2-(stilbyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure 40,6 Teile 6-Methyl-5 - amino - 2 - (stilbyl - 4') -1,2,3 - benztriazol - 2' - sulf onsäure
mit Pyridin und Benzoylchlorid umgesetzt werden. Man erhält das Natriumsalz der 6-Methyl-5
- benzoylamino - 2 - (stilbyl - 4') -1, 2, 3 - benztriazol-2'-sulfoiisäure
als gelbstichige Substanz. Weiter läßt sich die 5-Amino-2-(stilbyl-4')-i, 2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure
durch 42,2 Teile 6-Methoxy-5-amino-2-(stilbyl-4')-i,
2, 3 - benztriazol - 2'- sulf onsäure ersetzen. Die so erhältliche S-Benzoylamino-o-methoxy-2-(stilbyl-4')-i,
2, 3-benztriazol-2'-sulfonsäure stellt eine grüngelbstichige Substanz dar. Das Produkt ist
ein wertvolles Aufhellungsmittel für Cellulosefaser ■ und lineare Polyamidfasern. Es verleiht den damit
behandelten Cellulosefasern eine reine, blaustichige Weißtönung und zeichnet sich durch gute Echtheiten,
speziell gute Lichtechtheit und gute Chlorechtheit, aus.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Benztriazolverbindungen der allgemeinen FormelSCLHworin A einen o-Phenylenrest und B einen Benzolrest bedeutet, die beide unter Ausschluß von Chromophoren und salzbildenden Auxochromen noch beliebig weitersubstituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 4-Aminostilben-2-sulfonsäuren mit in o-Stellung zu einer gegebenenfalls acylierten primären Aminogruppe kuppelnden Azokomponenten der Benzolreihe vereinigt, den — unter Umständen nach Verseifung der Acylaminogruppe — erhaltenen o-Aminoazofarbstoff zum 2-(Stilbyl-4')-i, 2,3-benztriazol oxydiert und hierauf etwa vorhandene chromophore oder salzbildende auxochrome Gruppen abwandelt oder eliminiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als in o-Stellung' zu einer primären Aminogruppe kuppelnde Azokomponente der Benzolreihe 4 - Methyl - 3 - methoxy -1 - aminobenzol verwendet wird.© 609 549/480 7. 56
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