CH320745A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines optischen AufhellungsmittelsInfo
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Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels In zahlreichen Patentsehriften sind Verbindungen besehrieben, welche die Eigen sehaft besitzen, aus wässeriger Lösung für sieh oder in Verbindung mit Waschmitteln auf Textilgewebe aufzuziehen und diesem einen hohen Weissgrad zu verleihen. Ein Nachteil der meisten dieser Verbindungen besteht darin, da, ss sie bei wiederholter Anwendung sich auf dem Gewebe anreichern und im Laufe der Zeit Ursache zu einem Grauwerden der Textilien bilden. Es wurde nun gefunden, dass man eine von dem Gewebe druch Behandeln mit heisser verdünnter Sodalösung verhältnismässig leicht ablösbare Verbindung erhält, wenn man einen in der Hydroxylgruppe acylierten Glykoloder Polyg'lykoläther einer p-Oxy-benzoesäure mit einem wasserlöslichen Salz der 4, 4-Di aminostilben-2, 2'-disulfosäure kondensiert. I) ie Herstellung eines solchen Ausgangsstoffes kann in der Weise erfolgen, dass man einen Ester der para-Hydroxy-benzoesäure mit einem oder mehreren Molen Alkylenoxyd, z. B. Äthylenoxyd oder einem andern die Oxalkoxygruppen einfiihrenden Mittel 1, behandelt und den erhaltenen oxalkylierten Ester verseift. Die freie Hydroxylgruppe der oxalkylierten Seitenkette der erhaltenen Säure wird dann mit dem Anhydrid oder Säurehalogenid einer aliphatischen, aromatischen, aromatiseh-aliphatisehen, hydroaromatischen oder heterocyclischen Carbonsäure acyliert. Die so erhaltenen acylierten Glykal-oder Polyglykoläther der p-Oxy-benzoesäure kön- nen im Benzolkern weitere Substituenten, die eine erhöhte Wasserloslichkeit bedingen, wie z. B. Alkyl-oder Alkoxygruppen, besitzen und werden auf dem üblichen Wege, z. B. mit Thionylehlorid oder Phosphorhalogeniden in die acylierten Glykol- oder Polyglykoläther der p-Oxy-benzoesäurehalogenide übergeführt und mit einem wasserlöslichen Salz der 4, 4' Diamino-stilben-2, 2'-disulfosaure in üblicher Weise kondensiert. Ein auf diese Weise er haltenes Produkt besitzt folgende Konstitution : EMI1.1 R = aliphatischer Rest n = 1 bis 10 Me = einwertiges Metall Beispiel 152 Tei)ep-Oxy-benzoesa,urem.ethy]ester werden auf 130-140 C erhitzt, 0, 5 Teile Al- kalimetall als Katalysator zugegeben und in die Schmelze 48 Teile Äthylenoxyd eingelei- tet. Das erhaltene Reaktionsprodukt, das eine vaselinähnliehe Konsistenz besitzt, wird ansehliessend mit Lauge verseift. Aus der filtrierten Lösung wird mit Mineralsäure die freie p-Oxäthoxy-benzoesäure gefällt in einer Ausbeute von etwa. 95% Zur weitere Reinigung kann sie aus Wasser umkristallisiert werden. Dünne, glänzende Blättehen. F 175 bis 177 C. 40 Teile p-Oxäthoxy-benzoesäure werden mit 120 Teilen Essigsäureanhydrid in Gegen- wa. rt von konzentrierter Schwefelsäure acety- liert und die Reaktionsmischung nach den übliehen Methoden aufgearbeitet. Ausbeute etwa. 97%. Dünne Blättchen (aus viel Wasser). F 169-170 C. 18 Teile p-Acetoxäthoxy-benzoesäure werden mit 50 Teilen Thionylehlorid unter Rück- fluss erwärmt. Nach Vertreiben des über schüssigen Thionylchlorids erhält man, wenn beide Reaktionskomponenten rein waren, ein fast farbloses, sirupöses Säurechlorid, das nach einigem Stehen in der Kälte zu farblosen Kristallen erstarrt. Ausbeute etwa 90% F 63-64 C ; Kp. 0, 3 mm 136-138 C 12 Teile Natriumsalz der 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfosäure werden in 70 Teilen Wasser gelost und 6 Teile Soda, in 15 Teilen Wasser gelöst, sowie 80 Volumenteile Aceton zugefügt. Zu der auf etwa 25 C erwärmten Mischung lässt man unter Rühren 18 Teile p-Acetoxäthoxy-benzoylchoird, in 18 Teilen Aceton gelöst, zutropfen, rührt noch eine hlabe Stunde nach und filtriert. Man erhält so in etwa 90%iger Ausbeute 4,4'-(Bis-p Acetoxäthoxy- benzoylamino) -stiblen-2,2'-di sulfosäure in Form ihres Natriumsalzes als hellgelbes Pulver, das aus Wasser auf Cellulosefasern aufzieht und diesen einen hohen Weissgrad verleiht. Beim Kochen der mit diesen Verbindungen behandelten Gewebe mit Seifenlosung bzw. unter den üblichen Bedingungen einer Kochwäsche erfolgt mehr oder weniger vollständige Spaltung der Estergrtippen, wobei das nunmehr freie hydroxylgruppent. ragende Kondensationsprodukt eine erhöhte Wasser- löslichkeit besitzt und zum grossen Teil von der Faser abgelost wird. PATENTANSPRLTCH Verfahren zur Herstellung eines optischen Anfhellungsmittles, dadruch geknnzichnet, dass 4, 4,4'-Diamino-stilben-2,2'-disulfosäure mit einem in der Hydroxylgruppe acylierten Glykol-oder Polyglykoläther eines p-Oxy- benzoesäurehalogenids,dasgegebenenfallsim Kern weiter substitutiet ist, kondensiert wird.
Claims (1)
- UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der zur Kondensation gelangende Glykol- oder Polyglykoläther des p-Oxy-benzoesäurehalogenids im Kern Alkylgruppen besitzt.2. VErfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der zur Konden- sation gelangendke Glykol-oder Polyglykol- äther des p-Oxy-benzoesäurehalogenids im Kern Alkoxygmppen besitzt.3. Verfahren nach Patentanspruch, da durci gekennzeiehnet, dass der Glykol-oder Polyglykoläther der p-O. x y-benzoesäure mit dem Best einer aliphatischen Carbonsaure a eyliert ist.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass der Glykol-oder Polyglykoläther der p-Oxy-benzoesäure mit dem Rest einer aromatisehen Carbonsäure acyliert ist.5. Verfahren nach Patentanspruch, da dureh gekennzeichnet, daL', der Glykol-oder Polyglykoläther der p-Oxy-benzoesäure mit dem Rest einer aromatiseh-aliphatisehen Carbonsäure acyliert ist.6. Verfahren nach Patentanpsruch, dadurch gekennzeiehnet, dass der Glvkol-oder Polyglykoläther der p-Oxv-benzoesäure mit dem Rest einer hydroaromatisehen Carbonsäure acyliert ist.7. Verfahren naeh Patentansprueh, da dureh gekennzeichnet, dass der Glykol- oder Polyglykoläther der p-Oxy-benzoesäure mit dem Rest einer heterocyclischen Carbonsäure acyliert ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH320745T | 1953-10-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH320745A true CH320745A (de) | 1957-04-15 |
Family
ID=4498117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH320745D CH320745A (de) | 1953-10-01 | 1953-10-01 | Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels |
Country Status (1)
Country | Link |
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CH (1) | CH320745A (de) |
-
1953
- 1953-10-01 CH CH320745D patent/CH320745A/de unknown
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