CH320320A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen

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CH320320A
CH320320A CH320320DA CH320320A CH 320320 A CH320320 A CH 320320A CH 320320D A CH320320D A CH 320320DA CH 320320 A CH320320 A CH 320320A
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Gerhard Dr Langbein
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Hoechst Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen     Azofarbstoffen            Fls    wurde gefunden, dass man     zu    neuen,       wertvollen,        wasserunlöslichen        Azofarbstoffen          rielangt,    wenn man. die     Diazoverbindungen    von       :1lrrinoazokörpern        folgender        allgemeiner        Zu-          s,s;

   n?uensetzung     
EMI0001.0014     
    worin R einen aromatischen,     hydroaroniati=     sehen,     a.raliphatisehen    oder     heteroeyc:lischen          Rest.    und     R1    einen     Alkyl-    oder     Arylrest    be  deuten, mit     Arylamiden    der     2,3-Oxynaphthoe-          säur    e     kuppelt,    wobei die     Farbstoffkomponen-          ten    keine     wasserlöslielr        machenden        Grappen,     wie z.

   B.     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäuregrup-          pen,    enthalten     sollen.     



  Viele der neuen     Diazokomponenten    liefern       blaugrüne    bis grüne Farbtöne, wie     :sie        bisher     in der Praxis nur unter Verwendung von       Arylamiden    der     2,3-Oxyantlrracenca.rbonsäure     erhalten werden konnten.

   Die neuen     Parb-          stoffe    besitzen. in zahlreichen Fällen eine bes  sere Licht- und     Chloreehtheit        als    die bekann  ten, unter Verwendung der     2,3-Oxyanthracen-          earlx)nsäurea.rylami@de        erhä.ltliehen    grünen  Farbstoffe.     Da.rüherhinarr,s    bieten sieh in be-         zug    auf die     Erzeugung    der blaugrünen Töne       wesentliche    Vorteile.

   Die neuen Farbstoffe  sind für die     H:erst.ellung    von     Drucken        nach     den bekannten Methoden des     Basenaufdrucks          gut    geeignet.     Neben    den blaugrünen Tönen  können auf -der gleichen Grundierung mit im  Handel     befin@dlichen    Basen auch klare orange  farbene, rote, blaue und andere Farbtöne     er-          halten    werden, was besonders     drucktechnisch,     aber auch     färberisch    für die     Praxis    einen Vor  zug bedeutet., und.

   schliesslich gestaltet sich  ihre     Herstellung    auch in     wirtschaftlicher    Hin  sicht erheblich     günstiger.    Die bekannten blau  grünen Farbstoffe auf Grundlage von     2,3-          Oxyanthracerrcarbonsäurearylamiden    hingegen  haben für den     Basenaufdruck    in der Praxis  keinen Eingang finden können, da, sich in  folge der Eigenfarbe und hohen     Substantivi-          tät    der Grundierung an den     unbedmuckten     Stellen kein reines Weiss erzielen lässt;

   zudem  lassen sieh auf diesen     Grandierungen    ausser  den blaugrünen Tönen keine andern, für die  Praxis wertvollen Farbtöne erzeugen.  



  Die neuen Farbstoffe     bilden    daher eine       wertvolle    Bereicherung des     Sortiments    auf  dem     Eisfarbengebiet.     



  Die als     Diazokomponenten        verwendeten          Aminoazoverbindungen    können z. B. durch  Kuppeln von     diazotierten        1-Amino-2;5-di-          a1koxy-4-nitrobenzolen    mit     Acylessigsäurearyl-          a.miden    von der folgenden     7iLSammensetzung              Rl-CO-C112-CO-N1d-R,     worin R einen aromatischen, hydroaromati  schen,

       araliphatischen    oder     het.erocyclisehen          Rest    und     R1    einen     Alkyl-    oder Asylrest be  deuten, und anschliessende     Reduktion    der       Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    erhalten wer  den.  



  <I>Beispiel 1</I>  35,6     Gewichtsteilea-(4'-Amino-2',5'-dimeth-          oxybenzol-1'-azo)-aeetessigsäureanilid    von der       folgenden    Formel  
EMI0002.0013  
    (erhältlich durch     Kuppeln    von     diazotiert.em          1-Amino-2,5-dimet.hoxy-4-nitrobenzol    mit     Acet-          essigsäureanilid    und anschliessende     Red2ihtion     der     Nitrognlppe        zur        Aminogruppe)

      werden  mit 35 Gewichtsteilen     Salzsäure        35o/oig        und     35     Gewichtsteilen    Wasser etwa 15 Minuten  verknetet, wobei     sich    das salzsaure Salz bil  det.

   Darauf     Iässt    man unter Rühren 1600     Ge-          wichtsteile    Wasser zulaufen und     diazotiert     bei Raumtemperatur durch Eintropfen von  17,5     Gewichtsteilen        40o/aiger        Nat.riumnitrit-          lösung    innerhalb von etwa 10     Minuten.    Man  erwärmt hierauf auf 30-35  und     klärt    die       Diazoniumsalzlösung    durch     UsaLigen.    Das  
EMI0002.0040     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb>  a-(4'-Amino-2',5'-.d:

  imethoxybenzol-1.'- <SEP> 1-(2',3'-Oxynapht.hoylamiiio)  aza)-acetessigsäure  1. <SEP> -aniilid <SEP> Benzol: <SEP> blaugrün
<tb>  2. <SEP> desgl. <SEP> 2-met,hyl-4-chlorbenzo#l <SEP> blaugrün
<tb>  3. <SEP> desgl. <SEP> 2-methyl-4-methoxybenzol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  4. <SEP> desgl. <SEP> 2,4-dixnethoxy-5-chlorbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  5. <SEP> desgl. <SEP> na,phthalin <SEP> blaugrün
<tb>  6. <SEP> -2-methyl.=anilid <SEP> 2-niethylbenzol
<tb>  7. <SEP> -3-methyl-anilid <SEP> Benzol <SEP> blaugrün
<tb>  B. <SEP> desgl. <SEP> 2-methylbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  9. <SEP> desäl. <SEP> 2-m-ethyl-4-ehlorbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  10. <SEP> -4-methyl-anilid <SEP> Benzol <SEP> blaugrün
<tb>  11. <SEP> desg#l.

   <SEP> 2-inethylbenzol <SEP> blaugrün            Filtrat        lässt    man unter Rühren in eine     Suspen-          sion    von     1-(2','c'Oxynaphtlioylamiiro)-benzol     einlaufen, die wie folgt hergestellt wurde:

    26,3 Gewichtsteile     1-(2',3'-Oxyuiaphtlioyl-          ainino)-ben7ol,    26     Gewichtsteile        95o/oiger   <B>Al-</B>  kohol, 13     Gewichtsteile        Natronlauge    von 38      Be     und 40 Gewichtsteile Wasser werden bis     zur     vollständigen Lösung verrührt, dann in ein       Gemisch    von 500     Gewichtsteilen        Wasser,    10       Gewichtsteilen        Türkisehrotöl:

      Lind     .5    Gewichts  teilen Natronlauge von 38      B6    eingegossen,  und     dass        Anilid    wird unter Rühren durch     Zu-          tropfen        von        30%        iger        E.ssi#ysätire        bis        zur        Er-          reichung    des     Neutralpiinktes    wieder ausge  fällt.  



  In dem     Kupplungsgemisch    wird sodann die  freie Mineralsäure durch     Zutropfen    von 250       Gewichtsteilün        10o/oiger        Natriumacetatl@ösimg     abgestumpft. Man erwärmt anschliessend auf       35-40     C     lind    verrührt     länf(,ere    Zeit bei     dieser     Temperatur. Dann wird der     Niederschla-    ab  gesaugt und mit     Wasser        gut    ausgewaschen.  



  Man erhält einen     blaugrünen        Pigmentfarb-          stoff    von     guter    Lichtechtheit.  



  Mit.     andern        diazotierten        Aminoazoverbin-          dungen    von der angegebenen Zusammenset  zung und     andern        2,3-Oxyna.phthoesäiirearyl-          amiden    erhält man Farbstoffe von ähnlich  guten Echtheitseigenschaften.

   In der folgen  den     Zusammenstellen-    sind die Farbtöne, wie  sie nach einer kochenden     @eife-Soda.-Beh@and-          lung    erhalten werden,     angegeben       
EMI0003.0001     
  
    hiazokomporrente <SEP> Azokomponente <SEP> L <SEP> arbtorl
<tb>  cc-(4'-Ilmino--',5'-dimetlioxybenzol-1'- <SEP> 1-(2',3-Oxyna.phthoylamino)  a <SEP> zo) <SEP> -a <SEP> c <SEP> etessi@rsäure  12. <SEP> -4-metlivl-anilid <SEP> 2-metllyl--1@ehlorbenzol <SEP> grünstiehig <SEP> blau
<tb>  13. <SEP> -3-ehlor-tinil!id <SEP> Benzol <SEP> grünblau
<tb>  14. <SEP> das,-l. <SEP> '-lnethylbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  <B>15.</B> <SEP> clesgl. <SEP> 2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  16. <SEP> -4-eh.lor-anilicl <SEP> Benzol <SEP> blaugrün
<tb>  17. <SEP> des,Z.

   <SEP> 2-methylbenzo@l <SEP> blaugrün
<tb>  <B>18.</B> <SEP> desgl. <SEP> \?-methoxybenzol <SEP> blaugrün
<tb>  19. <SEP> -3-ätlioxy-ani.lid <SEP> benzol <SEP> blaugrün
<tb>  20. <SEP> clesgl. <SEP> ?-m@ethylbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  \_'1. <SEP> desgl. <SEP> ')-metliyl-4-ehlorbenzo@l <SEP> grün
<tb>  ??. <SEP> desg@l. <SEP> '-inetho@xybenzol <SEP> blaug-rün
<tb>  23. <SEP> -4-äthox@--anilid <SEP> Benzol <SEP> grün
<tb>  24. <SEP> desgl. <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grün
<tb>  ?:

  5. <SEP> 2,3-dimethyl-anil@id <SEP> Benzol <SEP> blaugrün
<tb>  <B><U>'</U></B>6. <SEP> desgl. <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grün
<tb>  27. <SEP> des--1. <SEP> ?-methyl-4-ehlombenzol <SEP> grünstiehig <SEP> blau
<tb>  28. <SEP> -2,4-dilnethyl-anilid <SEP> Benzol <SEP> blaugrün
<tb>  29. <SEP> des-l. <SEP> ?-methylbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  30. <SEP> -2,5-dimetliyl-an-ilicl <SEP> Benzol <SEP> trübes. <SEP> Blaugrün
<tb>  31. <SEP> des@@ <SEP> 1. <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grün
<tb>  32. <SEP> -2-methy <SEP> 1-4-clrlor-anilid. <SEP> Benzol <SEP> grünstiehig <SEP> blau
<tb>  33. <SEP> -2-ätlivlsulfonyl-5-trifluormethyl  ani@lid <SEP> benzol. <SEP> blau
<tb>  34. <SEP> desg <SEP> 1. <SEP> 2-methy <SEP> lbenzul <SEP> blau
<tb>  3;

  >, <SEP> -2,5-dichlor-anilid <SEP> ?-metllyl.benzol <SEP> blau
<tb>  36. <SEP> -d'iphenylsnlfon <SEP> 2-amid <SEP> 2-methyl-4-ehlorbenzol <SEP> blau-griin
<tb>  37. <SEP> -eyelohexvl-1--amid <SEP> Benzol <SEP> graublau
<tb>  38. <SEP> -nahhtliyl-l-amiid <SEP> 2-inethylbenzol <SEP> graugrün
<tb>  3i). <SEP> -n.apbthyl---amid <SEP> b.enzol <SEP> blau <SEP> grün
<tb>  40. <SEP> desgl. <SEP> ?-methylbenzo@l <SEP> grün
<tb>  41.. <SEP> desgl. <SEP> 2-methyl-4-chl:

  orbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  4\?. <SEP> -antbraebinon <SEP> y <SEP> 1-2-ainid <SEP> Benzol <SEP> graugrün
<tb>  -13. <SEP> -6-metlioxybenzthiazol <SEP> 2-amid <SEP> Benzol <SEP> grauhlau
<tb>  44.. <SEP> desgl. <SEP> 2-methyl-4-ehlorbenzol <SEP> dunkelblau
<tb>  45. <SEP> -N-äthyl-carbazolyl-3-amid <SEP> Benzol <SEP> blaugrün
<tb>  46. <SEP> cl <SEP> es <SEP> gl. <SEP> ?-methylbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  a- <SEP> (4'-Amino-2',5'-diäthoxybenzol-1'  azo)-aeetessi@@säure  47. <SEP> -anilid <SEP> 2-metboxybenzo#l <SEP> blaugrün
<tb>  48. <SEP> desgl. <SEP> naphthalin <SEP> grün
<tb>  49. <SEP> desgl. <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)  naplithalin <SEP> dunkelgrün
<tb>  50, <SEP> -3-methylanilid <SEP> Benzol <SEP> blaugrün
<tb>  57. <SEP> des-l.

   <SEP> 2-methylbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  <B>2</B>       
EMI0004.0001     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb>   -(4!_Amino-2',5'-diäthoxybenzol-1'- <SEP> 1-(2',' <SEP> -Oxynaphthoylamino)  a.zo)-acetessigsäure  52. <SEP> -3 <SEP> iiiethylanilid <SEP> 2-methyl-4-elilorbenzol <SEP> blarigrün
<tb>  53. <SEP> desgl. <SEP> naphtbal.in <SEP> grün
<tb>  54. <SEP> -benzylamid <SEP> benzol <SEP> blau
<tb>  55. <SEP> de;sgl. <SEP> naplithalin <SEP> grünstiehig <SEP> blau.
<tb>  56. <SEP> -2-ehlor-aniilid <SEP> 2-methylbenzol. <SEP> blaugrün
<tb>  57. <SEP> -4-chlor-anilid <SEP> benzol <SEP> blaugrün
<tb>  58. <SEP> d'esgl. <SEP> 2-metliylbenzol <SEP> blaugrün
<tb>  rf-(.l#'-Amino-2',5'-dimethoxy <SEP> benzol-1'  azb <SEP> ) <SEP> -henzay <SEP> les;

  si <SEP> gs'änre  59. <SEP> -airilidbenzol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  60. <SEP> desgl. <SEP> ' <SEP> 2-methylbenzol <SEP> grünstiehi; <SEP> blau.
<tb>  61. <SEP> desgl. <SEP> 2-methyl-4-ehlorbenzol <SEP> blau

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserLin- lösliehen Azofarbatoffen, dadurch gekennzeieh- EMI0004.0005 worin R einen aromatischen, hydroaromati- sehen, araliphatäschen oder heteroeyelischen Rest und R1 einen Alkyl- oder Arylrest be deuten, mit Arylamid,en der 2,3-Oxynaplitlioe- net,
    dass man die I?ia.zoverbindungen von Amiizoazokörpern folgender allgemeiner Zri- sammensetzung :säure kuppelt, wobei die Parbstofflzompanen ten keine wasserlöslieh machenden Gruppei enthalten sollen.
CH320320D 1952-11-03 1953-10-31 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen CH320320A (de)

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