CH316080A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines PyrimidinderivatesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates, nämlich des 5-Phenyl-5 äthyl-hexahydropyrimidin-4,6-dions, das wertvolle antikonvulsive Eigenschaften besitzt.
Dieses Pyrimidinderivat besitzt die folgende Formel:
EMI1.1
Gemäss der Erfindung wird dieses Pyrimidinderivat dadurch hergestellt, dass man die Verbindung der Formel:
EMI1.2
respektive das Hydrat oder ein Salz derselben reduziert und gegebenenfalls ausserdem die Base aus dem erhaltenen Hydrat oder Salz freisetzt.
Als Salz des 5-Phenyl-5-äthyl-tetrahydro- pyrimidin-4,6-dions kann z. B. das Monohydrochlorid verwendet werden.
Das erfindungsgemässe Reduktionsverfahren kann in bekannter Weise durchgeführt werden, beispielsweise mittels Zink und Essigsäure, mittels siedender Ameisensäure oder siedendem Formamid, entweder allein oder in einem Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, durch Erhitzen mit einem wasserstoffhaltigen Katalysator, wie z. B. WS -Raney- Nickel, mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. Raney-Nickel oder palladinisiertem Strontiumearbonat.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
2 Teile 5-Phenyl-5-äthyl-tetrahydropyri midin-4,6-dion und 250 Teile Äthanol werden mit 20 Teilen wasserstoffhaltigem Raney-Nikkel (hergestellt nach der im J. A. C. S., 70, 695 [1948] beschriebenen Methode W5) während 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wird hierauf filtriert, das Filtrat auf ein kleines Volumen eingedampft, abgekühlt und wieder filtriert. Der feste Rückstand besteht aus 5- Phenyl -5- äthyl-hexahydropyrimi- din-4,6-dion vom Smp. 281 C.
Beispiel 2
10 Teile 5-Phenyl-5-äthyl-tetrahydropyri- midin-4,6-dion, 2 Teile palladinisiertes Stron tiumcarbonat und 1000 Teile Äthanol werden zusammen in einer Wasserstoffatmosphäre unter einem Druck von 108 Atm. während 5 Stunden bei 90-100" C gerührt. Das Gemisch wird dann filtriert und das Filtrat auf ein kleines Volumen eingedampft und abgekühlt. Durch Filtrieren erhält man 5-Phenyl-5-äthyl-hexa hydropyrimidin-4,6-dion vom Smp. 2810 C.
Beispiel 3
Eine Lösung von 10 Teilen 5-Phenyl-5- äthyl- tetrahydropyrimidin -4,6-dion-mono- hydrochlorid in 200 Teilen Eisessig wird zusammen mit 1 Teil Adamsehem Platinoxydkatalysator in einer Wasserstoffatmosphäre bei Raumtemperatur geschüttelt, bis kein Wasserstoff mehr absorbiert wird. Das Produkt wird dann auf 95-100" C erhitzt und filtriert.
Man destilliert das Filtrat unter vermindertem Druck und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol. Man erhält auf diese Weise 5-Phe nyl-5-äthyl-hexahydropyrimidix, 6-dioll vom Smp. 281O C.
Das gleiche Produkt wird bei Verwendung von 5-Phenyl-5-äthyl-tetrahydropyrimidin-4, 6 dion-monohydrat als Ausgangsmaterial erhalten.
PATENTANSPRITCEI
Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates, nämlich des 5-Phenyl-5-äthyl liexahydropyrimidin-4,6-dions, der Formel:
EMI2.1
dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel:
EMI2.2
respektive das Hydrat oder ein Salz derselben reduziert und gegebenenfalls ausserdem die Base aus dem erhaltenen Hydrat oder Salz freisetzt.
Claims (1)
- UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators durchgeführt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Hydrierungskatalysator ein feinverteiltes Metall verwendet wird.3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Hydrierungskatalysator feinverteiltes Nickel verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Hydrierungskatalysator feinverteiltes Kobalt verwendet wird.5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als llydrierungskatalysator feinverteiltes Platin verwendet wird.6. Verfahren nach Patent anspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Hydricrungskatalysator feinverteiltes Palladium verwendet wird.7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels siedender Ameisensäure durchgeführt wird.8. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels siedendem Formamid durchgeführt wird.9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass die Reduktion in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.10. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes Lösungsmittel Dimethylformamid verwendet.11. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels Wasserstoff, der durch Einwirkung einer Säure auf ein Metall erzeugt wird, durchgeführt wird.12. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass als Metall Zink verwendet wird.13. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 11 und 12, dadurch gekennzeichnet, dass Essigsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB316080X | 1951-04-06 | ||
| CH306790T | 1952-04-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH316080A true CH316080A (de) | 1956-09-15 |
Family
ID=25735199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH316080D CH316080A (de) | 1951-04-06 | 1952-04-05 | Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH316080A (de) |
-
1952
- 1952-04-05 CH CH316080D patent/CH316080A/de unknown
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