CH308444A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH308444A
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cobalt
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azo dye
metal
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    eines metallhaltigen     Azofarbsto5       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff     
EMI0001.0005     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht, der       zwei        Monoazofarbstoffinoleküle    an ein Kobalt  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pul  ver, das sich in Wasser mit gelbbrauner Farbe  löst und Wolle aus neutralem bis essigsaurem       Bacle    in gelbbraunen Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der     oben-          stehenden    Formel entsprechende     Monoazo-          farbstoff    kann durch Kupplung des     1-(4'-          C'.hlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    mit nach  an sieh bekannten Methoden, z. B. mittels Salz  säure und     Natriumnitrit        diazotiertem        2-          Amino    -1-     oxybenzol-4-sulfonsäureanilid-3'-stLl-          fonsäureamid    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfahren  in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farb-    gelangt,     wenn    man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel    Stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff weni  ger als ein Atom Kobalt in komplexer Bindung  enthält.

   Demgemäss führt man die     Metallisie-          rung    zweckmässig mit solchen     kobaltabgeben-          den        -Mitteln    und nach solchen Methoden durch,  welche erfahrungsgemäss komplexe     Kobaltver-          bindungen    dieser Zusammensetzung liefern.  Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf ein  Molekül eines Farbstoffes weniger als ein, min  destens aber ein halbes Atom Kobalt zu ver  wenden     und/oder    die     Metallisierung    in schwach  saurem bis alkalischem Medium auszuführen.

    Als     kobaltabgebende    Mittel verwendet man  zweckmässig     Kobaltsalze        wie        Kobaltsulfat    oder       Kobaltacetat,    gegebenenfalls auch frisch ge  fälltes     Kobalthydr        oxyd.     



  <I>Beispiel:</I>  34,3 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säitreanilid-3'-sulfonsäureamid    werden in 50      Teilen Wasser und 14 Teilen 30%iger Salz  säure gelöst und bei 0 bis 5  mit einer     wäss-          rigen    Lösung von 6,9 Teilen     Natriumnitrit     dianotiert. Die mit     Natriumcarbonat    neutrali  sierte     Diazosuspension    wird bei 10 bis 12  in  eine Lösung aus 21 Teilen     1-(4'-Chlorphenyl)-          3-methyl-5-pyrazolon,    50 Teilen. Wasser und  14,0 Teilen 30%iger     Natriumhydroxydlösung     eingegossen. Die Kupplung verläuft sehr  rasch.

   Der Farbstoff wird durch Hinzufügen  von N     atriumchlorid    vollständig abgeschieden.  Die durch     Abfiltrieren    gewonnene Farbstoff  paste wird in 500 Teilen Wasser verrührt und  unter Zugabe von 50 Teilen 2n-Natrium-         hydroxydlösung    mit etwa 15 Teilen     Natrium-          acetat    und 300 Teilen einer 70  warmen     Ko-          baltsulfatlösung    mit einem     Kobaltgehalt    von  1,3% versetzt..

   Nach kurzer Zeit ist die Kom  plexbildung beendet, und die     Kobaltverbindung     des     Farbstoffes    kann durch Zugabe von Na  triumchlorid und verdünnter Essigsäure ab  geschieden werden.



  Process for the preparation of a metal-containing azo dye5 It has been found that a new, valuable metal-containing azo dye
EMI0001.0005
         lets cobalt-releasing agent act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dye forms a brown powder that dissolves in water with a yellow-brown color and dyes wool made from neutral to acetic acid bacle in yellow-brown shades.



  The monoazo dye used as starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling the 1- (4'-C'.hlophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone using methods known per se, e.g. B. by means of hydrochloric acid and sodium nitrite diazotized 2-amino -1-oxybenzene-4-sulfonic acid anilide-3'-stLl- fonsäureamid be produced.



  The treatment with the cobalt-releasing agents is carried out according to the present process in such a way that a cobalt-containing color is obtained when the monoazo dye of the formula substance is formed which contains less than one atom of cobalt in a complex bond per molecule of dye.

   Accordingly, the metallization is expediently carried out with such cobalt-releasing agents and by methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition. It is generally advisable to use less than one, but at least half an atom of cobalt on a molecule of a dye and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium.

    Cobalt salts, such as cobalt sulfate or cobalt acetate, and optionally also freshly precipitated cobalt hydroxide, are expediently used as cobalt-releasing agents.



  <I> Example: </I> 34.3 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid-3'-sulfonic acid amide are dissolved in 50 parts of water and 14 parts of 30% hydrochloric acid and at 0 to 5 dianotized with an aqueous solution of 6.9 parts of sodium nitrite. The diazo suspension neutralized with sodium carbonate is at 10 to 12 in a solution of 21 parts of 1- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 50 parts. Poured in water and 14.0 parts of 30% sodium hydroxide solution. The coupling is very quick.

   The dye is completely removed by adding sodium chloride. The dye paste obtained by filtering off is stirred into 500 parts of water and, with the addition of 50 parts of 2N sodium hydroxide solution, about 15 parts of sodium acetate and 300 parts of a 70% cobalt sulfate solution with a cobalt content of 1.3% are added.

   After a short time, the complex formation is over, and the cobalt compound of the dye can be separated off by adding sodium chloride and dilute acetic acid.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall- haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0024 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0024 lets cobalt-releasing agents act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. Der neue Farbstoff bildet. ein braunes Pulver, das sieh in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essig saurem Bade in gelbbraunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein 11Tole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt ent haltende Menge eines kobaltabgebenden Mit tels anwendet. @. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die lIetalli- sierung in alkalischem Medium ausführt. The new dye forms. a brown powder that dissolves in water with a yellow-brown color and dyes wool from neutral to acidic baths in yellow-brown shades. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, characterized in that an amount of a cobalt-releasing agent containing less than one, but at least half an atom of cobalt, is applied to an 11-molecule monoazo dye. @. Process according to patent claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze verwen det. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH308444D 1951-12-15 1951-12-15 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH308444A (en)

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