CH308441A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH308441A
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Aktiengesellschaft Ciba
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    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
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    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur     Herstellung        eines        metallhaltigen        Azofarbsto$es.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der     Formel       OH OH  NN       HN-1          S02NH     I  0     C-O-CHa     <B>0</B>     -S02NH2            kobaltabgebende    Mittel     derart    einwirken lässt,

    dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein     Ko-          baltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     wasserlös-          liehes    Pulver, das Wolle aus neutralem bis  essigsaurem Bade in     violettgrauen    Tönen  färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der       obenstehenden    Formel entsprechende     Mono-          azofarbstoff    kann durch Kupplung des     1-          Carbomet.hoxy        amino-7-oxynaphthalins        initnach     an sieh bekannten Methoden, z. B. mittels Salz  säure und     Natr        itimnitrit        diazotiertem    2-Amino       1-oxybenzol-4-sulfonsäureanilid-3'-sulfonsäure-          amid    hergestellt werden.  



  Die Behandlung mit den     kobaltabgebenden     Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfahren  in der Weise, dass ein     kobalthaltiger    Farb  stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff    weniger als ein Atom Kobalt in komplexer  Bindung enthält. Demgemäss führt man die       Metallisierung    zweckmässig mit solchen     kobalt-          abgebenden    Mitteln und nach solchen Me  thoden durch, welche erfahrungsgemäss kom  plexe     Kobaltverbindungen    dieser Zusammen  setzung liefern.

   Es empfiehlt sich im allge  meinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes  weniger als ein, mindestens aber ein halbes  Atom Kobalt zu verwenden     undloder    die     Me-          tallisierung    in schwach     saurein    bis alkalischem  Medium auszuführen.     Als        kobaltabgebende     Mittel     verwendet    man zweckmässig     Kobaltsalze     wie     Kobaltsulfat    oder     Kobaltacetat,    gegebenen  falls auch frisch gefälltes     Kobalthydroxyd.     <I>Beispiel:

  </I>  34,3 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureanilid-3'-sulfonsäureamid    werden in 50  Teilen Wasser und 14 Teilen 30%iger Salz  säure gelöst und bei 0 bis 5  mit einer     wäss-          rigen    Lösung von 6,9 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Die mit     Natriumcarbonat    neutrali  sierte     Diazosuspension    wird bei 10 bis 12  in  eine Lösung aus 21 Teilen     1-Carbomethoxy-          amino-7-oxynaphthalin,    50 Teilen Wasser und  14,0 Teilen 30%iger     Natriumhydroxydlösung     eingegossen. Die Kupplung verläuft sehr  rasch.

   Der Farbstoff wird durch Hinzufügen  von     Natriumchlorid    abgeschieden.  



  5,71 Teile des so erhältlichen Farbstoffes  werden als feuchter Filterkuchen in 100 Teilen  Wasser aufgeschlämmt und durch Zugabe von  5     Volumteilen        2n-Natriumhydroxydlösung    und  Erwärmen gelöst. Die etwa 80  warme Farb-      Stofflösung versetzt man mit 1,5 Teilen kri  stallisiertem     Natriumacetat    und hierauf mit  30 Teilen einer 70  warmen     Kobaltsulfatlösung     mit einem     Kobaltgehalt    von 1,3%. Nach kurzer  Zeit ist die Komplexbildung beendet, und die       Kobaltverbindung    des     Farbstoffes    kann durch  Zugabe von     Natriumchlorid    und verdünnter  Essigsäure abgeschieden werden.



      Process for the production of a metal-containing azo dye. It has been found that a new, valuable metal-containing azo dye is obtained if the monoazo dye of the formula OH OH NN HN-1 S02NH I 0 C-O-CHa <B> 0 </B> -S02NH2 is allowed to act as a cobalt-releasing agent

    that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from neutral to acetic acid baths in violet-gray tones.



  The monoazo dye used as starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling the 1-Carbomet.hoxy amino-7-oxynaphthalene using methods known to them, e.g. B. by means of hydrochloric acid and sodium itimnitrite diazotized 2-amino 1-oxybenzene-4-sulfonic acid anilide-3'-sulfonic acid amide are produced.



  The treatment with the cobalt-releasing agents is carried out according to the present method in such a way that a cobalt-containing dye is produced which contains less than one atom of cobalt in complex bond per molecule of dye. Accordingly, the metallization is expediently carried out with cobalt-releasing agents and by methods which, experience has shown, provide complex cobalt compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least half an atom of cobalt on a molecule of a dye and / or perform the metallization in a slightly acidic to alkaline medium. Cobalt salts such as cobalt sulfate or cobalt acetate are expediently used as cobalt-releasing agents, and if necessary freshly precipitated cobalt hydroxide. <I> example:

  </I> 34.3 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid anilide-3'-sulfonic acid amide are dissolved in 50 parts of water and 14 parts of 30% strength hydrochloric acid and at 0 to 5 with an aqueous one Solution of 6.9 parts of sodium nitrite diazotized. The diazo suspension neutralized with sodium carbonate is poured at 10 to 12 into a solution of 21 parts of 1-carbomethoxy-amino-7-oxynaphthalene, 50 parts of water and 14.0 parts of 30% strength sodium hydroxide solution. The coupling is very quick.

   The dye is deposited by adding sodium chloride.



  5.71 parts of the dye obtainable in this way are suspended as a moist filter cake in 100 parts of water and dissolved by adding 5 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution and heating. The approximately 80 warm dye solution is mixed with 1.5 parts of crystallized sodium acetate and then with 30 parts of a 70 warm cobalt sulfate solution with a cobalt content of 1.3%. After a short time, the complex formation is complete and the cobalt compound of the dye can be deposited by adding sodium chloride and dilute acetic acid.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0010 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in violettgrauen Tönen färbt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a metal-containing azo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0010 lets cobalt-releasing agents act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a cobalt atom in a complex. The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from neutral to acetic acid baths in violet-gray tones. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt ent haltende Menge eines kobaltabgebenden Mit tels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli- sierung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Kobaltsalze verwen det. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that one uses less than one, but at least half an atom of cobalt-containing amount of a cobalt-releasing agent to one mole of monoazo dye. 2. The method according to claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.
CH308441D 1951-12-15 1951-12-15 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH308441A (en)

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