CH306198A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Pyrimidinderivates.       Die vorliegende Erfindung bezieht sieh  auf ein     Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen       Pyrimidinderivates,    nämlich des     2-Methoxy-5-          phenyl-5-äthyl-        hexahydropyrimidin    -4,     6-dions.     Dieses     Pyrimidinderivat    besitzt antikonvulsive       Eigenschaften    und eignet sich ferner als Zwi  schenprodukt für die Herstellung anderer       Pyrimidinderivate    mit antikonvulsiven Eigen  schaften.  



  Gemäss der Erfindung     wird    das     2--11Zethox5--          1-phenyl-5-äthyl-hexahydropyr        imiclin-4,6-dion.     das     clie    folgende Strukturformel besitzt:  
EMI0001.0018     
         cladurch    hergestellt, dass man auf     cc-Phen        3rl-          a-äthi-l-malondiamid     
EMI0001.0023     
    einen     Ameisensäureester    und ein     Alkalime-          thylat    in Gegenwart von Methanol einwirken  lässt.  



  Das     2-Methoxy-5-phenyl-5-äthyl-hexahydro-          pyrimiclin-4,6-dion    ist eine farblose     kristalline     Substanz, die unter Zersetzung bei 185  C       schmilzt.       Das     5-Methoxy-5-phenyl-5-äthyl-hexahydro-          pyrimidin-4,6-dion    kann leicht in     dass        5-Phe-          nyl-5-äthyl-tetra.hydropyrimidin-4,6-dion    über  geführt werden, aus welchem es sich ebenfalls  leicht. zurückgewinnen     lä.sst.     



  Es ist zu vermuten, dass sich zuerst das       N-I'ormylderivat    des     Malondiamids    der For  mel  
EMI0001.0039     
    bildet, das     sieh    hierauf mit dem     Alkalime-          thylat        zum.        2-Methoxy-5-phenyl-5-äthyl-hexa-          hydropyrimidin-4,6-dion        umsetzt.     



  Als     Ameisensäureester    wird     zweckmässiger-          weise        Ameisensäuremethylester    und als     Alka-Ii-          methylat        Natriummethylat    verwendet.  



  Im folgenden     Beispiel    bedeuten die Teile  Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel:</I>  10,3     Teile        ai-Phenyl-d-äthyl;-malondiamid     werden einer Lösung von 1,15 Teilen Natrium  in 25 Teilen Methanol     zugesetzt.    Man versetzt  mit 3,7 Teilen     Ameisenssäureäthylester    und  erhitzt das Gemisch während 6 Stunden unter       Rückfluss.    Das Gemisch wird dann     abgekühlt     und in einen Überschuss von wässriger Salz  säure und     Bis    eingetragen. Das Gemisch wird  filtriert, worauf der feste Rückstand aus       wässrigem    Methanol     kristallisiert    wird.

   Man      erhält auf diese Weise     2-hlethoxy-5-phenyl-5-          äthvl-hexahydropyrimidin-4,6-dion,    das unter       Zersetzung    hei     l85     C     sehmilzt.    .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH 1'' erfahren zur Herstellung von 2-Methoxy- 5-phenyl-5-äthy 1-hexahydr opyrimidin-4,6-dion, dadureh gekennzeichnet, dass man auf a Phenyl-a-äthyl-malondiam id EMI0002.0014 einen Ameisensäur eester und ein Alkalime- thylat in Gegenart von Methanol einwirken lässt.

   Das 2-hlethoxy-5-ph.enyl-5-ä.thyl-liexaliydro- pyrim.idin-4,6-dion ist eine farblose kristalline Substanz, die unter Zei@setzunbei 185 (" schmilzt und stark antikonvulsive Eigensehaf- ten besitzt. UNTERANSPRACHE 1. Verfahren naeh Patentansprneli, da durch gekennzeiehnet, class Ameisensäureme- thylester verwendet wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass Natriummethylat verwendet wird.