CH303663A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH303663A
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chromium
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff     gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0005     
    chromabgebende Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     chromhaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös  liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali  schem, neutralem oder essigsaurem Bade in  blauen Tönen von     ausgezeichneter    Wasch-,       Dekatur-    und     Carbonisierechtheit    färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazofarb-          stoff    kann durch Kupplung des     5,8-Dichlor-l-          oxyna.phthalins    mit nach an sich bekannten       Methoden,    z. B. mittels     Salzsäure    und Na  triumnitrit     diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-          5-meth3Tlsulfon    hergestellt werden.  



  Zur Herstellung des hierbei benötigten     2-          _1m.ino-l-oxybenzol-5-methylsulfons    wird 1,2  Benzoxazolon-5-sulfonsäurechlorid mit Na  triumsulfit zur     Benzoxazolonsulfinsäure    redu  ziert,     dieselbe        methyliert,    z. B. mit Dimethyl-         sulfat,    und das so     erhaltene        1,2-Benzoxazolon-          5-methylsulfon    durch alkalische     Verseifung    in  das     2-Amino-l-oxybenzol-5-methylsulfon    über  geführt.  



  Die     Behandlung    mit den chromabgebenden  Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der  Weise, dass ein chromhaltiger Farbstoff ent  steht, der zwei     n1.onoazofarbstoffmoleküle    an  ein Atom Chrom komplex gebunden enthält.  Demgemäss     führt    man die     Chromierung    zweck  mässig mit solchen chromabgebenden Mitteln  und nach solchen Methoden durch, welche er  fahrungsgemäss komplexe     Chromverbindungen     dieser Zusammensetzung liefern.

   Es empfiehlt  sich im allgemeinen, auf ein Molekül eines  Farbstoffes weniger als ein, mindestens aber       1/2    Atom Chrom zu verwenden und/oder die       Chromierung    in schwach saurem bis alkali  schem Medium auszuführen. Demzufolge sind  auch diejenigen     Chromverbindungen,    die in  alkalischem Medium beständig sind, für die  Durchführung des Verfahrens besonders gut  geeignet, wie z. B. solche Chromverbindungen       aliphatischer        Oxycarbonsäuren    oder vorzugs  weise aromatischer     o-Oxycarbonsäuren,    welche  das Chrom     in    komplexer     Bindung    enthalten.

    Die     Chromierung    geschieht mit Vorteil in der       Wärme,    offen oder     unter    Druck, z. B. bei Siede  temperatur des Reaktionsgemisches, gegebenen  falls in Anwesenheit geeigneter Zusätze, z. B.  in Anwesenheit von Salzen organischer Säu  ren, von Basen, organischen     Lösungsmitteln     oder weiteren die     Komplexbildung    fördernden       1'Litteln.         <I>Beispiel:

  </I>  18,7 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-5-meth@#1-          sulfon        werden    in 400 Teilen Wasser aufge  schlämmt und nach Zusatz von 22 Teilen       s        301/oiger        Salzsäure    und Eis bei 0 bis 5  durch  Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen     Natrium-          nitrit    in 25 Teilen Wasser     diazotiert.    Die     Di-          azolösung    wird durch Zugabe von     Natrium-          ea.rbonat    kongoneutral gestellt und dann zu  o einer mit Eis auf 0  gekühlten Lösung aus  21,

  3 Teilen     5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin,    4 Tei  len     Natriumhydroxy    d, 5, 3 Teilen     Natrium-          carbonat    in 200 Teilen Wasser gegeben. Nach    beendeter Kupplung wird der vollständig aus  gefallene Farbstoff filtriert und getrocknet.  



  20,5 Teile des so erhaltenen Farbstoffes   erden unter Zusatz von 4 Teilen     Natrium-          hy        droxyd    in 500 Teilen Wasser gelöst und mit  60 Teilen einer     Lösung    von     chromsalicylsau-          rem        Natrium    mit einem Chromgehalt von  2,6  /o versetzt. Das     Chromiergemiseb.    wird       einige        Stunden    bei     Siedetemperatur    gerührt.

         Naeh    beendeter     Chromierung    wird der gebil  dete Chromkomplex durch Zusatz von     Na-          triumchlorid    vollständig     ausgeschieden    und       abfiltriert.  



      Process for the production of a metal-containing azo dye. It has been found that a new, valuable, metal-containing azo dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0005
    lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex.



  The new dye forms a water-soluble powder that dyes wool from weakly alkaline, neutral or acetic acid baths in blue shades that are extremely fast to washing, decaturing and carbonizing.



  The monoazo dye used as starting material and corresponding to the above formula can be prepared by coupling the 5,8-dichloro-l-oxyna.phthalin using methods known per se, e.g. B. using hydrochloric acid and sodium nitrite diazotized 2-amino-1-oxybenzene-5-meth3Tlsulfon be prepared.



  To produce the 2- _1m.ino-l-oxybenzene-5-methylsulfone required here, 1.2 benzoxazolone-5-sulfonic acid chloride is reduced with sodium sulfite to benzoxazolone sulfinic acid, the same methylated, e.g. B. with dimethyl sulfate, and the 1,2-benzoxazolone-5-methylsulfone thus obtained is passed through alkaline saponification into 2-amino-1-oxybenzene-5-methylsulfone.



  The treatment with the chromium-releasing agents takes place, as already mentioned, in such a way that a chromium-containing dye is created which contains two n1.onoazo dye molecules bound to one atom of chromium in a complex. Accordingly, the chromium plating is expediently carried out with such chromium-releasing agents and by methods which, according to experience, provide complex chromium compounds of this composition.

   It is generally advisable to use less than one, but at least 1/2 atom of chromium on a molecule of a dye and / or to carry out the chromating in a weakly acidic to alkaline medium. Accordingly, those chromium compounds that are stable in an alkaline medium are particularly well suited for carrying out the method, such as. B. such chromium compounds of aliphatic oxycarboxylic acids or preferably, aromatic o-oxycarboxylic acids, which contain the chromium in a complex bond.

    The chrome plating is done with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling temperature of the reaction mixture, if appropriate in the presence of suitable additives, for. B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other 1'Littel promoting complex formation. <I> example:

  18.7 parts of 2-amino-1-oxybenzene-5-meth @ # 1-sulfone are suspended in 400 parts of water and, after the addition of 22 parts of 301 / o hydrochloric acid and ice at 0 to 5, by addition diazotized a solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 25 parts of water. The diazo solution is rendered Congo neutral by adding sodium carbonate and then to a solution of 21, cooled to 0 with ice.

  3 parts of 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene, 4 parts of sodium hydroxide, 5.3 parts of sodium carbonate in 200 parts of water. When the coupling has ended, the dye which has completely precipitated out is filtered off and dried.



  20.5 parts of the dye thus obtained are dissolved in 500 parts of water with the addition of 4 parts of sodium hydroxide, and 60 parts of a solution of sodium chromium salicylic acid with a chromium content of 2.6% are added. The Chromiergemiseb. is stirred for a few hours at boiling temperature.

         When the chromating is complete, the chromium complex formed is completely separated out by adding sodium chloride and filtered off.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhalti gen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den llonoazofarbstoff der For mel EMI0002.0037 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet. ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in blauen Tönen von ausgezeiehneter Wasch-, Dekatur- und Carbonisierechtlieit färbt. PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing azo dye, characterized in that the llonoazo dye of the formula EMI0002.0037 lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex. The new dye forms. a water-soluble powder that dyes wool from a weakly alkaline, neutral or acetic acid bath in blue shades that are excellent for washing, decaturing and carbonising. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- küfMonoazofarbstoff eine weniger als ein, min destens aber i% Atom Chrom enthaltende Menge eines ehromabgebenden Mittels an wendet. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. <B> SUBClaims: </B> 1. Method according to patent claim, characterized in that an amount of an atom-releasing agent containing less than one, but at least 1% atom of chromium, is applied to a molecular monoazo dye. 2. The method according to patent claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentansprueli, da dureh gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salieylsäure in komplexer Bindung enthalten. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to patent claims, characterized by the fact that chromium compounds which contain salicic acid in a complex bond are used as the release agent.
CH303663D 1951-12-13 1951-12-13 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH303663A (en)

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