CH301648A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH301648A
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chromium
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azo dye
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff       gelangt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0004     
         elironiabg-ebende    Mittel     derart.        einwirken        lässt,          (lal-,l    ein chromhaltiger     Azofarbstoff    entsteht,       (ler    zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein       ('hroniat.oin    komplex gebunden enthält.  



  Der neue: Farbstoff bildet ein braunes     Pul-          Ver,        das    sieh in Wasser mit     oranger    Farbe löst       i[ii(l    Wolle aus neutralem bis     essigsaurem    Bade  in     orangen    Tönen färbt.  



       1)er    als Ausgangsstoff     dienende,    der oben  stehenden Formel.     entspreeliende        Monoa.zo-          1'arbstoff    kann durch Kupplung des     1-(3',4'-          Diehlorphen        y1)    - 3-     methvl    - 5 -     pyrazolons    mit       Mach    an sieh bekannten     -Methoden,    z.

   B.     mit-          iels    Salzsäure und     Natrzumnitrit,        diazotiertem          2-Amino-l-oxvbenzol-4-stilfotisäureaiiiicl    herge  stellt werden.  



  Die     Behandlung    mit den     ehroinabgebenden     Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der  Weise. dass ein     ehroinhaltiger    Farbstoff     ent-          teht,    der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an  ein Atom Chrom komplex gebunden enthält.  Demgemäss führt man die     Chromierung        zweck-          mässig    mit solchen chromabgebenden Mitteln    und nach solchen Methoden durch, welche     er-          fahrungsgemäss    komplexe     Chromverbindungen     dieser     Zusammensetzung    liefern.

   Es empfiehlt  sich im allgemeinen, auf ein     Molekül    eines  Farbstoffes weniger als ein Atom Chrom     zn          verwenden        und/oder    die     Cliroinierung    in  schwach saurein bis alkalischem Medium aus  zuführen. Demzufolge sind auch diejenigen       Chromverbindungen,    die in     alkaliseliem    Me  dium beständig sind, für die Durchführung  des Verfahrens besonders gut. geeignet, wie  z.

   B. solche     Chromverbindungen        aliphatischer          Oxyearbonsäui-en    oder vorzugsweise aromati  scher     o-Oxvearbonsäuren,    welche das Chrom  in. komplexer Bindung enthalten. Die     Metalli-          sierung    geschieht mit Vorteil in der Wärme,  offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetem  peratur des     R,eaktionsgeinisches,    gegebenen  falls in Anwesenheit geeigneter     Zusätze,    z. B.  in Anwesenheit. von Salzen organischer Säu  ren, von Basen, organischen     Lösungsmitteln     oder weiteren die Komplexbildung     fördernden     Mitteln.

        <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile ?     -#lmino-l-oxybenzol-4-sttlfon-          säureamid    werden in 50 Teilen Wasser und       14        Teilen        30%iger        Salzsäure        gelöst        und        bei     0 bis 5  mit einer wässerigen Lösung von 6,9  Teilen     'L\-,atriumnitrit        diazotiert.    Die mit     Na-          triumea.rbonat    neutralisierte     Diazosuspension          lvird    bei 10 bis 12  in eine Lösung aus 24,

  4 Teilen  1- (ö     ,4'-Dichlorphenyl    ) - 3 -     methyl-5-pyrazolon,          50        Teilen        Wasser        und        14,0        Teilen        30%iger        Na-          ?    r     iumhydroxy        dlösung    eingegossen. Die Kupp  lung verläuft sehr rasch. Der Farbstoff wird       durch    Hinzufügen von     Natriumehlorid    voll  ständig abgeschieden.

   Die durch     Abfiltrieren     gewonnene     Farbstoffpaste    wird in 250 Teilen    Wasser verrührt und mit. 120 Teilen einer Lö  sung von     chromsalicy        lsaurem        Natrium/Kalium          mit        einem        Chromgehalt        von        '-),6%        sowie        6,

  7          Teilen        30        %        iger        N        atriumhydroxy        dlösung        ver-          setzt.    Das Ganze wird während 3 Stunden  am     Riiekfluss    gekocht. Nach dieser Zeit ist die       Chromierung        beendet.    Der chromhaltige Farb  stoff wird durch Eindampfen des Reaktions  gemisches im Vakuum isoliert.



  Process for the preparation of a metal-containing azo dye. It has been found that a new, valuable metal-containing azo dye is obtained by using the monoazo dye of the formula
EMI0001.0004
         elironiabg-ebende means like that. lets act, (lal-, l an azo dye containing chromium is formed, (ler contains two monoazo dye molecules bound to a ('hroniat.oin complex.



  The new: dye forms a brown powder that dissolves in water with an orange color. I [ii (l dyes wool from neutral to acetic acid baths in orange tones.



       1) It serves as a starting material, the formula above. Corresponding Monoa.zo- 1 'dye can be obtained by coupling the 1- (3', 4'- Diehlorphen y1) -3-methvl -5-pyrazolons with Mach-known methods, e.g.

   B. with hydrochloric acid and sodium nitrite, diazotized 2-amino-1-oxvbenzene-4-stilfotic acid aiiiicl.



  The treatment with the ear-releasing agents takes place, as already mentioned, in the manner. that a pigment is produced which contains two monoazo dye molecules and is complexed to one atom of chromium. Accordingly, the chromium plating is expediently carried out with such chromium-releasing agents and by methods which, experience has shown, give complex chromium compounds of this composition.

   It is generally recommended to use less than one atom of chromium zinc per molecule of a dye and / or to carry out the clirination in a weakly acidic to alkaline medium. As a result, those chromium compounds that are stable in alkaline media are particularly good for carrying out the process. suitable, such as

   B. those chromium compounds of aliphatic oxyearboxylic acids or, preferably, aromatic o-oxyearboxylic acids which contain the chromium in a complex bond. The metallization takes place with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at Siedetem temperature of the reaction mixture, if necessary in the presence of suitable additives, eg. B. in presence. of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents that promote complex formation.

        <I> Example: </I> 18.8 parts? - # Imino-l-oxybenzene-4-sttlfon- säureamid are dissolved in 50 parts of water and 14 parts of 30% hydrochloric acid and diazotized at 0 to 5 with an aqueous solution of 6.9 parts of atrium nitrite. The diazo suspension neutralized with sodium carbonate is poured into a solution of 24 at 10 to 12

  4 parts of 1- (ö, 4'-dichlorophenyl) -3 - methyl-5-pyrazolone, 50 parts of water and 14.0 parts of 30% Na-? Poured in room hydroxide solution. The coupling is very quick. The dye is completely separated out by adding sodium chloride.

   The dye paste obtained by filtering off is stirred in 250 parts of water and mixed with. 120 parts of a solution of sodium / potassium chromsalicyclic acid with a chromium content of '-), 6% and 6,

  7 parts of 30% strength sodium hydroxide solution were added. The whole thing is boiled for 3 hours on the River Riiek. After this time, the chroming is finished. The chromium-containing dye is isolated by evaporating the reaction mixture in vacuo.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0057 ebroniab-ebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein e="hromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pul ver, das sieh in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle -aus neutralem bis essigsaurem Bade in orangen Tönen färbt. PATENT CLAIM Process for the preparation of a metal-containing azo dye, characterized in that one is based on the monoazo dye of the formula EMI0002.0057 Ebroniab-ebende means so that a chromium-containing azo dye is created, which contains two monoazo dye molecules bound to an e = "hromatom complex. The new dye forms a brown powder that dissolves in water with an orange color and wool - from neutral to acetic acid bath colors in orange tones. :.'. Zerfahren gemäss Patc@nizinshrueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Chroniie- rung in alkalisehein Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass man als ehroin- a.bgebende Mittel Chromverbindungen ver wendet, welche eine aromatische o-Oxyearbon- säure in komplexer Bindung enthalten. :. '. Processed according to Patc @ nizinshrueh, characterized by the fact that the chronization is carried out in an alkali-containing medium. 3. The method according to patent claims, characterized in that chromium compounds are used as the ear-giving agent which contain an aromatic o-oxyarboxylic acid in a complex bond. UNTERANSPRMHE 1. Verfahren gemäss Patentanspilieh, da- dureb gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kill Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels anwendet. 4. SUB-CLAIM 1. Process according to patent application, characterized in that an amount of a chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is applied to a mole-kill monoazo dye. 4th Verfahren ,eniäss Pa.tentansprueli, da clttreli gekennzeichnet, dass inan als ehroni- abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salieylsäure in komplexer Bindung enthalten. Process, eniäss Pa.tentansprueli, because clttreli denotes that inan as honorifying agent chromium compounds are used, which contain salicic acid in complex bond.
CH301648D 1951-07-18 1951-07-18 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH301648A (en)

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