CH298781A - Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    eines     diquartären        Diammoniumsalzes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     diquartären          DiammoniLUnsalzes.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man 1     Mol        Mono-          thiobrenzcatechin    mit 2     Mol    eines     ss-Dimethyl-          amino-äthylhalogenids    umsetzt und auf das  erhaltene     1-(ss-Dimethvjamino-äthoxy)

  -2-(ss-          dimethylamino-äthylmercapto)        -benzol    2     Mol          Methyljodid    einwirken     lässt.     



  Die erhaltene neue     Verbindung,    das     Di-          methojodid    des     1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)-          2-        (ss-        dimethylamino    -     äthylmercapto)    -     benzols,     schmilzt bei etwa 278-280  unter Zersetzung.  Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden.

    <I>Beispiel:</I>  15 Teile     Monothiobrencatechin        und    500       Volumteile        abs.        Toluol    werden     in    Stickstoff  atmosphäre mit einer     Natriummethylatlösung     versetzt, welche aus 5,5 Teilen Natrium mit  möglichst wenig     abs.    Methanol bereitet wurde.

    Man destilliert das Methanol über eine Ko  lonne ab, tropft dann zu der     unter        Rückfluss     siedenden Mischung 26 Teile     ss-Dimethylamino-          äthylchlorid    in 100     Volumteilen        abs.        Toluol     zu und kocht     einige    Stunden weiter. Dann  kühlt man ab und setzt unter Rühren so viel       2n-Salzsäure    zu, dass die wässerige Schicht  kongosauer bleibt, trennt die     Toluolschicht    ab  und wäscht sie mit wenig Wasser nach.

   Die  vereinigte salzsaure     und    wässerige Lösung  wird mit Äther gewaschen, dann durch Filtra  tion     (event.    mit etwas Tierkohle) geklärt und  mit 30     1/o        iger    Natronlauge stark     mimosaalka-          lisch    gestellt.

   Die ausgeschiedene Base wird  durch zweimaliges Ausschütteln in Äther auf-         genommen.    Nach     Trocknen    der Ätherlösung  mit     Kaliumcarbonat        und        Abdestillieren    aller  flüchtigen Teile (zuletzt bei 90-100  unter  0,1 mm Druck) erhält man das     1-(ss-Dimethyl-          amino-äthoxy)    -2 -     (ss-dimethylamino    -     äthylmer-          capto)-benzol    als Öl, das nötigenfalls noch  durch Filtration mit Kohle oder ähnlichen       Hilfsmitteln    geklärt und etwas aufgehellt  wird.  



  8 Teile dieser Base werden in 50     Volum-          teilen    Aceton gelöst,     unter    gelegentlichem  Kühlen allmählich mit 13 Teilen     Methyljodid     versetzt und anschliessend     einige    Stunden un  ter     Rückfluss    gekocht.

   Nach dem Abkühlen  saugt man das     Di-methojodid    des     1-(ss-Di-          methylamino    -     äthoxy)    - 2 -     (ss    -     dimethylamino-.          äthylmercapto)-benzols    ab     und    kristallisiert  es     gewünschtenfalls    aus     Alkohol    unter Zusatz  von etwas Wasser um.     Schmelzpunkt    etwa 278  bis 280  unter Zersetzung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines diqiiar- tären liiammoniumsalzes, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man 1 Mol Monothiobrenzcate- chin mit 2 Mol eines ss-DimetIlylamino-äthyl- halogenids umsetzt und auf das erhaltene 1- (ss = Dimethylamino - äthoxy) - 2 - (ss-dimethyl- amino-äthylmercapto)

   -benzol 2 Möl Methyl- jodid einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, die Di- methojodid des 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)- 2 - (ss- dimethylamino - äthylmercapto)-benzols, schmilzt bei etwa 278-280 unter Zersetzung.