CH298783A - Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes.

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CH298783A
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dimethylamino
diquartar
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diammonium salt
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups

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Description


      Verfahren        zur    Herstellung eines     diquartäxen        Diammoniumsalzes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist     ein     Verfahren zur     Herstellung    eines     diquartären          Diammoniumsalzes.    Das     Verfahren    ist da  durch     gekennzeichnet,

      dass man 1     Mol        Mono-          thiohydrochinon    mit 2     Mol    eines     ss-Dimethyl-          amino-äthylhalogenids    umsetzt und auf das  erhaltene     1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)-4-(ss-          dimethylamino    -     äthylmercapto)    -Benzol 2 --Hol       Methyljodid    einwirken lässt.  



  Die erhaltene neue     Verbindung,    das     Di-          methojodid    des     1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)-          4-        (ss-dimethylamino-äthylmereapto)-benzols,          schmilzt    bei 273  unter     Zersetzung.    Sie soll  als Arzneimittel     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  15 Teile     Monothiohydrochinon    und 500     Vo-          lumteile        abs.        Toluol    werden in Stickstoffatmo  sphäre mit einer     Natriummethylatlösung    ver  setzt, welche aus 5,5 Teilen Natrium mit mög  lichst wenig     abs.    Methanol bereitet wurde.

    .Man destilliert das Methanol über     eine    Ko  lonne ab, tropft dann zu der unter     Rückfluss     siedenden     Mischung    26 Teile     ss-Dimethyl-          amino-äthy        lchlorid    in 100     Volumteilen        abs.          Toluol    zu     und    kocht einige Stunden weiter.

    Dann kühlt man ab     und    setzt unter Rühren so  viel     2n-Salzsäure    zu, dass die wässerige Schicht  kongosauer bleibt, trennt die     Toluolschicht    ab       und    wäscht sie     mit    wenig     -Wasser    nach.

   Die  vereinigte salzsaure und wässerige Lösung       wird    mit Äther gewaschen, dann durch Filtra  tion     (event.    mit etwas Tierkohle) geklärt und       mit        30        %        iger        Natronlauge        stark        mimosaalka-          lisch    gestellt. Die ausgeschiedene Base wird    durch zweimaliges     Ausschütteln    in Äther auf  genommen.

   Nach Trocknen der     Ätherlösung     mit     Kaliumcarbonat-    und     Abdestillieren    aller  flüchtigen Teile (zuletzt bei 90 bis 100      unter     0,1 mm Druck) erhält man das     1-(ss-Dimethyl-          amino-äthoxy)    -4 -     (ss    -     dimethylamino-äthylmer-          capto)-benzol    als Öl, das nötigenfalls noch       durch    Filtration mit Kohle oder ähnlichen  Hilfsmitteln geklärt und     etwas    aufgehellt  wird.  



  2,68 Teile dieser Base werden in 10     Vo-          huuteilen        abs.        Methanol    gelöst und mit 2     Vo-          lumteilen        Methyljodid    versetzt, die einset  zende Reaktion wird durch gelegentliches  Kühlen in Eiswasser gemässigt. Nach Abküh  len wird das auskristallisierte     Di-methojodid     des     1-(ss-Dimethylamino-ätho$y)-4-(ss-dime-          thylamino-äthylmercapto)-benzols    abgesaugt.  Schmelzpunkt 273  unter Zersetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines diquartä- ren Diaiumoniumsalzes, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol Monothiohydrochinon mit 2 Mol eines ss-Dimethylamino-äthylhalogenids tunsetzt und auf das erhaltene 1-(ss-Dimethyl- amino-äthoxy)-4- (ss-dimethylamino-äthylmer- capto)-benzol 2 Mol Methyljodid einwirken lässt.
    Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methojodid des 1-(ss-Dimethylamino-äthoxy)- 4- (ss-dimethylamino-äthylmercapto)-Benzols, schmilzt bei 273 unter Zersetzung.
CH298783D 1951-07-11 1951-07-11 Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. CH298783A (de)

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