CH298787A - Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines diquartären Diammoniumsalzes. Das Verfahren ist da dureh gekennzeichnet, dass man 1 Mol Mono- t.hiobrenzcatechin mit 2 Mol eines y-Dimethyl- amino-propylhalogenids umsetzt und auf das erhaltene 1-(y-Dimethylamino-propoxy)-2-(y- climetliylamino-propylmereapto)-benzol 2 Mol Methyljodid einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methojodid des 1-(y-Dimethylamino-propoxy)- 2- (y-dimethylamino - propylmereapto) -benzols, sehmilzt bei etwa 260 unter Zersetzung. Sie soll als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel: 1.2,6 Teile Monothiobrenzcateehin, 30,0 Teile y-Dimethylamino-propylchlorid und 100 Volimzteile abs. Toluol werden in einer Atmo sphäre von reinem Stickstoff auf 40-50 er wärmt und dann unter Rühren mit einer Suspension von 11,3 Teilen in Toluol fein ge mahlenem Natriumamid in kleinen Portionen versetzt. Anschliessend rührt man noch zwei Stunden bei 40-50 und vier Stunden unter Kochen am Rückfluss. Nach dem Abkühlen setzt man unter Rühren so viel 2n-Salzsäure zu, dass die wässerige Schicht kongosauer bleibt, trennt die Toluolsehicht ab und wäscht sie mit wenig Wasser nach. Die vereinigte salzsaure -und wässerige Lösung wird mit Äther gewaschen, dann durch Filtration (ev ent. mit etwas Tierkohle) geklärt und mit 30 % iger Natronlauge stark mimosaalkaliseh gestellt. Die ausgeschiedene Base wird durch zweimaliges A iisschütteln in Äther aidgenom- men. Nach Trocknen der Ätherlösung mit Ka- liumcarbonat und Abdestillieren aller flüch tigen Teile (zuletzt bei 90-100 unter 0,1 mm Druck) erhält man das 1-(y-Dimethylamino propoxy)-2-(y-dimethylamino-propylmercapto)- benzol als öl, das mit Kohle heiss filtriert wird. 6 Teile rohes 1-(y-Dimethylamino-propoxy)- 2 - (y-dimethylamiuo - propylmercapto) - benzol werden in 50 Teilen abs. Methanol unter Eis- kühlung mit 5,0 Teilen Methyljodid versetzt, eine Stunde im Eis und etwa 14 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Man ver setzt dann mit einem gleichen Volumen Buta- non, destilliert ab bis zur beginnenden Trü bung und lässt bei 0 kristallisieren. Nach Um kristallisieren aus wenig Methanol unter Zu gabe von Butanön erhält man ein kristallini sches Produkt, das bei etwa 260 , wahrschein lich unter Zersetzung, schmilzt.
Claims (1)
- PATENTA_INTSPRLTCH Verfahren zur Herstellung eines diquar- tären Diammoniumsalzes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol Monothiobrenzcate- chin mit 2 Mol eines y-Dimethylamino-propyl- halogenids umsetzt und auf das erhaltene 1-(y-Dimethylamin.o-propoxy)-2-(y-dimethyl- amino-propylmercapto)-benzol 2 Mol Methyl- jodid einwirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, das Di- methojodid des 1-(y-Dimethjamino-propoxy)- 2- (y-dimethylamino - propylm ereapto) -benzols. schmilzt bei 260 unter Zersetzung.
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1951
- 1951-07-11 CH CH298787D patent/CH298787A/de unknown
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