CH293299A - Verfahren zur Herstellung von wässerigen Lösungen der Doppelverbindung aus Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und 6-Methylamino-2-methyl-heptan-salicylat. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wässerigen Lösungen der Doppelverbindung aus Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon und 6-Methylamino-2-methyl-heptan-salicylat.

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CH293299A
CH293299A CH293299DA CH293299A CH 293299 A CH293299 A CH 293299A CH 293299D A CH293299D A CH 293299DA CH 293299 A CH293299 A CH 293299A
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dimethylaminophenyldimethylpyrazolone
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Knoll Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    von wässerigen     Lösungen    der     Doppelverbindung     aus     Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon    und     6-Methylamino-2-methyl-heptan-salieylat.       Dia Doppelverbindung aus     Dimethylamino-          phenyldimethylpyrazolon    und     6-1blethylamino-          2-methyl-heptan-salicylat    bildet mit Wasser       nur        in        den        hohen        Konzentrationen        von    

      53%     und darüber beständige     Lösungen.    Wird diese  Lösung mit Wasser verdünnt, so scheidet sie  sieh in zwei Schichten von verschiedener Zu  sammensetzung.  



  Es wurde nun gefunden, dass man wäs  serige Lösungen der Doppelverbindung mit  niedrigerer Konzentration dadurch herstellen  kann, dass man eine aromatische Säure und  einen basischen Stoff in Gegenwart von Was  ser aufeinander einwirken lässt und die Dop  pelverbindung in dem Reaktionsgemisch auf  löst. Als aromatische Säure hat sich dabei vor  zugsweise     Benzoesäure    oder     Oxybenzoesäure     bewährt. Gute Ergebnisse werden ferner er  zielt, wenn man neben der Säure und der Base  einen     Niehtelektr        olyten    zusetzt, der mit dem  aus der Säure und der Base gebildeten Salz  eine Doppelverbindung bildet.

   So kann zum  Beispiel     Benzoesäure    oder     Oxybenzoesäure     und     Methylamin    oder     Natriumhydroxyd,    ge  gebenenfalls unter Zusatz eines Nichtelektro  lyten, der genannten Art in     stöchiometrischen     Mengen angewendet werden. Als Base kann  auch ein Oxyd oder     Carbonat,    z. B.     Caleium-          oxyd    oder     -carbonat,    angewendet werden. Un  ter sich verwandte saure bzw. basische Kom  ponenten können auch in Mischung unterein  ander angewendet werden. Den so gewonnenen    Lösungen können je nach deren Verwendungs  zweck noch andere Stoffe, wie z.

   B.     Trimethyl-          xanthin    oder freies     Dimethylamino-phenyl-          dimethylpyra.zolon    oder auch Doppelverbin  dungen, wie z. B.     Trimethylxanthincalcium-          salicylat,    zugesetzt werden, ohne die Haltbar  keit der Lösungen zu beeinträchtigen.    <I>Beispiel 1:</I>  2,81 g     Lithiumhydroxyd    werden in Gegen  wart von 185g Wasser mit 14,3g     Benzoesäure     umgesetzt. In 10 g dieses Lösungsmittels wer  den 10     g        Dimethylaminophenyldimethylpyrazo-          lon-methylaminomethylheptansalicylat    gelöst.

    Die erhaltene 50      /o        ige    Lösung kann mit wei  teren Mengen des     Lösungsmittels    beliebig ver  dünnt werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>       2,75        g        Ammoniakgas        oder        27,5        g        10%iges     wässeriges Ammoniak lässt man in Gegenwart  von 175 g Wasser auf 22,25 g     Salicylsäure    ein  wirken. Durch Lösen von 10 g Dimethylamino       phenyldimethylpyrazolon-methylaminomethyl-          heptansalicylat    in 10 g des erhaltenen Lö  sungsmittels erhält man eine klare und halt  bare Lösung, die mit weiteren Mengen des  Lösungsmittels beliebig     verdünnt    werden  kann.  



  <I>Beispiel 3:</I>  9,18     gBariumhydroxyd        [Ba(OH)2.8    H20]  werden in Gegenwart von 87,5g Wasser mit  8,04 g     Salicylsäure    umgesetzt. In 40 g dieses      Lösungsmittels werden 10 g Dimethylamino       phenyldimethylpyrazolon-methylaminomethyl-          heptansalieylat    gelöst. -  <I>Beispiel 4.-</I>  1,84 g     Methylamin    werden in Gegenwart  von 150 g Wasser auf 8,16     g        Salicylsäiire    ein  wirken gelassen.

   In 40 g dieses Lösungsmittels  werden 20 g     Dimethylaminophenyldimethyl-          pyrazolon    -     methylaminomethylheptansalicylat     gelöst.  



  <I>Beispiel<B>5.-</B></I>  <B>6,62</B> g wasserfreies     Natriumearbonat    wer  den in Gegenwart von 180 g Wasser mit  17,25 g     Salicylsäure        inngesetzt.    20 g     Dimethyl-          aminopheny        ldimethylpyrazolon    -     methylamino-          methylheptansalicylat    werden in 80 g dieses  Lösungsmittels zu einer klaren und haltbaren       Lösung        gelöst,        der        ausserdem        zum        Beispiel        1,

  0        g          Coffein    zugesetzt werden können.  <I>Beispiel 6:</I>  2,3 g     Natriumhydroxyd    werden in Gegen  wart von 70 g Wasser mit 8,74 g     Kresotinsäure     umgesetzt. In 80 g des Lösungsmittels werden  36,4 g     Dimethylaminophenyldimetliylpyrazo-          lon-methylaminomethylheptansalicylat    zu einer  klaren und haltbaren Lösung gelöst, der noch  bis zu 12 g     Dimethylaminophenyldimethyl-          pyrazolon    zugesetzt werden können.

      <I>Beispiel 7:</I>  2,40 g     Caleiumhydroxyd        [Ca(OH)2]    wer  den in Gegenwart von 87,5 g Wasser mit 8,94     g          p-Oxy-benzoesäure    umgesetzt. In 40 g dieses  Lösungsmittels werden 10 g     Dimethylamino-          plienS#ldimethy        lpyr        azolon-methylaminomethyl-          heptansalicylat    zu einer klaren Lösung gelöst.  Der Lösung können noch 7 g     Dimethylamino-          phenvldimethylpyrazolon    zugesetzt werden.

    <I>Beispiel S:</I>  3,90 g     Bariumhydroxyd        [Ba(OH)2],    6,50 g       Salicylsäure    und 5,26 g     Dimethylaminophe-          nyldimethylpyrazolon    werden in Gegenwart  von 85 g Wasser aufeinander einwirken gelas  sen. In 10 g dieses die Doppelverbindung aus  1     Mol    Dimethylaminophenyldimethylpyra.zo-    Ion und 1     Mol        Bariumsalicylat    enthaltenden  Lösungsmittels werden 10 g     Dimethylamino-          phenyjdimethylpyrazolon-niethy        laminomethyl-          heptansalicylat    gelöst.

   Durch Verdünnung mit  weiteren Mengen des Lösungsmittels erhält  man Lösungen beliebiger Konzentration.  



  <I>Beispiel 9:</I>  10,42 g     Strontiumhydroxyd          [Sr(OH)2.    8 H20],  10,83 g     Salicylsäure    und 9,07     g        Dimethyl-          aminophenyldimethylpyrazolon    werden in Ge  genwart von 176 g Wasser aufeinander ein  wirken gelassen.

   In dem erhaltenen Lösungs  mittel, das die Doppelverbindung ans 1     Mol          DimethylaminophenT#ldimethylpyrazolon    und  1     Mol        Strontiumsalieylat    enthält, können     be-          liebigeMengen        Dimetliy        laminophenyldimethy        1-          pyrazolon    -     meth#vlaminometliylheptansalicylat     zu einer haltbaren     Lösung-    gelöst werden.  



  <I>Beispiel 10:</I>  1,91 g     Calciumhydroxyd        [Ca(O1-I)2],    7,11 g       Salicylsäure    und 11,91 g     Dimethylaminoplie-          nyldimethylpyrazoloii    werden in Gegenwart  von 180 g Wasser     aufeinander        einwirken    ge  lassen.

   In dem erhaltenen Lösungsmittel, das  die Doppelverbindung aus     'Mol        Dimethyl-          aminophenyldimethylpyra7olon    und 1     lIol        Cal-          eiumsalicylat    enthält, können beliebige Men  gen     Dimethy        laminophenyldiinethylpyrazolon-          methylaminoniethyllieptansalie.-la.t    zu einer  haltbaren Lösung gelöst werden, der noch     Di-          methylaminoplienyldimetlü-lpyrazolon    in sol  chen Mengen zugesetzt werden kann, als des  sen Eigenlöslichkeit in dem zur Verfügung  stehenden Wasser gestattet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wässerigen Lösungen der Doppelverbindung aus Di- niethylaminoplienyldimethylpyrazol.on und 6- Methylamino-2-methyl-lieptan-salieylat, da durch gekennzeichnet, dass man eine aroma tische Säure und einen basischen Stoff in Gegenwart von Wasser aufeinander einwirken lässt und die Doppelverbindung in der Reak tionslösung auflöst. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als aroma tische Säure Benzoesäure benutzt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als aroma tische Säure Oxybenzoesäure benutzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als basischen Stoff Natriumhydroxyd benutzt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als basischen Stoff bTethylamin benutzt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zusammen mit der aromatischen Säure und der Base einen Nichtelektrolyten verwendet, der mit dem aus der Säure und der Base gebildeten Salz eine Doppelverbindung bildet. 6. Verfahren nach Unteranspruch 5, da durch gekennzeichnet, dass man als basische Komponente ein Oxyd benutzt. 7.
    Verfahren nach Unteranspruch 6, da durch gekennzeichnet, dass man Calciumoxyd benutzt. B. Verfahren nach Unteranspruch 5, da durch gekennzeichnet, dass man als basische Komponente ein Carbonat benutzt. 9. Verfahren nach Unteranspruch 8, da durch gekennzeichnet, dass man Caleiumcar- bonat benutzt. 10. Verfahren nach Unteranspruch 5, da durch gekennzeichnet, dass man anschliessend der Lösung noch ein Trimethylxanthin zusetzt.
    11.. Verfahren nach Unteranspruch 5, da durch gekennzeichnet, dass man anschliessend der Lösung noch freies Dimethylaminophenyl- dimethylpyrazolon zusetzt. 12. Verfahren nach Unteranspruch 5, da durch gekennzeichnet, dass man anschliessend der Lösung noch Trimethylxanthin-calcium- salieylat zusetzt.
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