Verfahren zur Herstellung eines Anthraehinonderivates. (legenstand des vorliegenden Patentes ist viii Verfahren zur Herstellung eines Anthra- (#Iiinonderivates, welches darin besteht, dass iiian ein -Mol einer A!ntliraehinonverbinduing,
xelehe in 1- und in 5-Stellun- a ustau, sehbare ,#iibstituenten trägt, mit zwei Mol Buty-lamin 11111setzt.
<B>Als</B> austauschbare Substituenten, welche #"ieli in<B>1-</B> und in 5-Stellung des Anthraehinon- i#ernes befinden, kommen vorzugsweise Chlor- ,lud Bromatome und Nitro-, Oxy, Methoxy- und Sulfonsäuregruppen in Betracht..
Beson ders geeignete Antliraehinonverbindungen ZD sind 1, -5-Diehloranthrachinon, 1-Chlor-5-nitro- -inthrachinon, 1,5-Dinitroanthrachinon, 1- Chlor- bzw. Nit-roanthraehinon-D--sulionsä-Lire und Anthraehinon-1,5-disLL1lonsä-Lire-.
Die Umsetzung der wasserunlösliehen An- thraehinonverbindungen mit dem B-Litylamin wird zweekmässig in einem übersehuss des Amins selbst oder aber in Gegenwart eines LösunIgsmittels, wie Wasser, Alkohol, Phenol, Pyridin oder dergleichen, in offenem oder gesehlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen<B>60</B> und<B>1500 C</B> ausge- Mlirt. Die Zugabe eines säurebindenden Mit tels,
wie eines Alkalihydroxydes bzw. -carbo- nates bzw. -biearbonates bzw. -acetates, eines Erdalkalihydro-xydes b7w. -earbonates, von yd, oder einer tertiären organi- sehen Base usw., und eines geeigneten Kata- lysators,
beispielsweise Kupfer und/oder des sen Salze, bewirkt in den meisten Fällen eine Besehleunigung der Reaktion. Wird die Umssetzung des Butylamins mit den Alkalisalzen der Anthrachinonmono- bzw. -dis-Lilfonsäuren durcheeführt, so arbeitet man <B>C</B> zweckmässig in wässeriger Lösung unter er höhtem Druck.
Um Nebenreaktionen durch gebildetes Sulfit zu vermeiden, wird der Masse mit Vorteil ein Oxydationsmittel, wie Kaliumbromat, Natrium- oder Kaliumehlorat, ein iiitrobenzolsulfonsal-ires Natrium oder der gleichen, zugesetzt, Die Temperatur der Um setzung liegt hier vorzugsweise zwischen<B>100</B> und 15011 <B>C.</B> Der neue Farbstoff, 1,5-Dibutylaminoan- thrachinon,
schmilzt bei 1340<B>C.</B> Er besitzt einen bronzeiarbenen Aspekt und eine her vorragende Löslichkeit in organischen Lö- 61ingsmitteln, in Fetten, ölen und Benzin, welche er in orangeroten Tönen färbt. Er kann ausserdem zum Färben von Nitro- und Sprit- lacken und von Polystyrol verwendet -werden. <I>Beispiel<B>1:</B></I> 55,4 Teile 1,5-Diehloranthrachinon, <B>13</B> Teile Natriumearbonat und<B>0,8</B> Teile Kupfer sulfat -werden in<B>150</B> Teilen Butylamin <B>16</B> Stunden bei<B>90</B> bis<B>950 C</B> gerührt.
Die Reak tion ist nach dieser Zeit beendigt; eine in Alkohol oder Benzol gezogene Probe zeigt keine Farbvertielung mehr an. Die Konden sationsmasse wird auf 200<B>C</B> gekühlt und hier auf in Wasser eingerührt. Der ausgesehiedene Farbstoff wird filtriert, mit Wasser gewa schen und getrocknet.
Beispiel<B>29:</B> <B>29,8</B> Teile 1,5-Dinitroanthrachinon, <B>25</B> Teile einer 75 %igen wässerigen Butylaminlösunp- Lind <B>170</B> Teile Isobutanol werden in einem Autoklaven so lange auf <B>100</B> bis<B>1500 C</B> erhitzt, bis die Reaktion beendigt ist.
Nach dem<B>Ab-</B> kühlen des Autoklaveninhaltes wird das Iso- bLitanol mit Dampf abgetrieben, der abge schiedene Farbstoff in verdünntem Äthanol aufgenommen, digeriert, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
<I>Beispiel<B>3:</B></I> <B>57,5</B> Teile 1-Chlor-5-nitroanthrachinon, <B>6,5</B> Teile Natriumearbonat, 0,4 Teile Kupfersal- fat, 100 Teile einer 75 '%igen wässerigen Butyl- aminlösunu und 200 Teile Isobutanol werden zusammen nach den Angaben des Beispiels<B>92</B> auf 120 bis 1400<B>C</B> erhitzt; der gebildete Farb stoff wird auf übliche Weise aufgearbeitet.
<I>Beispiel 4:</I> <B>20,6</B> Teile anthrachinon-1,5-disulionsaures Natrium,<B>25</B> Teile Butyjamin und<B>15</B> Teile des Natriumsalzes dc 1-Nitrobenzol-3-sulion- säure werden in<B>150</B> Teilen Wasser in einem Autoklaven auf 145 bis<B>1500 C</B> erhitzt.
Das gebildete 1,5-Dibutylaminoanthraehinon wird filtriert, mit Wasser gewasehen und getrock- kn net. Der neue Farbstoff, 1,5-Dib-Litylaminoan- thraehinon, schmilzt bei 1341<B>C.</B> Er löst sich in Benzol und in Benzin leicht mit orange roter Farbe.