CH288173A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthr        achinonderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Anthra-          ehinonderivates,    welches darin besteht, dass  man ein     Mol        einer        Anthrachinonverbindung,     welche in 1- und in     5-Stellung    austauschbare       Substituenten    trägt, mit zwei     11o1        AmpIamin     umsetzt.  



  Als austauschbare     Substituenten,    welche  sieh in 1- und in     5-Stellung    des     Anthrachinon-          kernes    befinden, kommen     vorzugsweise    Chlor  und Bromatome und     Nitro-,        Oxy-,        Methoxy-          und        SLtlfonsäuregrttppen    in Betracht.

   Beson  ders geeignete     Anthrachinonverbindungen.        sind     <B>1,5</B>     -Diehloranthrachinon,        1-Chlor        -5-nitro-          ant.hrachinon,        1,5-Dinitroantlirachinon,    1  Chlor- bzw.     -Nitroanthrachinon-5-sulfonsäure     und     Anthrachinon-1,5-disulfonsäure.     



  Die Umsetzung der wasserunlöslichen     An-          thraehinonverbindungen    mit dein     Amylamin          wird    zweckmässig in einem     >ü        bersehuss    des  Amins selbst oder aber in Gegenwart eines       Lösungsmittels,    wie     Wasser,.    Alkohol, Phenol,       Pyridin    oder dergleichen, in offenem oder     ge-          sehlosseneni        Gefäss    bei erhöhter     Tempera.t-ur,

            vorzugsweise        zwischen    60 und     150     C,     ausge-          tiilirt.    Die Zugabe eines säurebindenden Mit  tels, wie eines     Alkalihy        droxydes    bzw.     -earbo-          nates    bzw.     -bicarbonates    bzw.     -acetates,    eines       Erdalkalihydroxydes        bzw.        -carbonates,    von       Magnesiumoxyd    oder einer     tertiären    organi  schen Base usw.

   und eines geeigneten     Ka-          talysators,    beispielsweise Kupfer     undloder    des  sen Salze, bewirkt in den meisten Fällen eine       Beschleunigung    der Reaktion.    Wird die Umsetzung des     Amylamins    mit  den     Alkalisalzen    der     Anthr        achinonmono-    bzw.

         -disulfonsäuren    durchgeführt, so arbeitet man  zweckmässig in wässriger Lösung unter erhöh  tem Druck.     _Um    Nebenreaktionen     dur    eh ge  bildetes Sulfat zu vermeiden,     wird    der Masse  mit Vorteil ein Oxydationsmittel, wie     Ka-          liumbromat,    Natrium- oder     Kaliumchlorat,    ein       nitrobenzolsulfonsaures    Natrium oder derglei  chen, zugesetzt. Die Temperatur der Umset  zung liegt hier vorzugsweise zwischen 100 und  150  C.  



  Der neue Farbstoff,     1,5-Diamylamino-          anthraeliinon,    schmilzt, aus     Äthanol    umkri  stallisiert, bei 95 bis 96  C. Er besitzt einen       bronzefarbenen    Aspekt und eine hervor  ragende Löslichkeit in organischen Lösungs  mitteln, in Fetten, Ölen und Benzin, welche  er in orangeroten Tönen färbt. Er kann  ausserdem zum Färben von     Nitro-    und Sprit  lacken und von Polystyrol verwendet werden.

      <I>Beispiel 1:</I>  55,4 Teile     1,5-Dichloraiithrachinon,    13  Teile     Natriumearbonat    und 0,8 Teile Kupfer  sulfat werden in 150 Teilen     Amylamin    16       Stauiden    bei 90 bis 95  C     gerührt.    Die Reak  tion ist nach dieser Zeit beendigt; eine in Al  kohol oder Benzol gezogene Probe zeigt     keine          Farbvertiefung    mehr an. Die Kondensations  masse -wird auf 20  C gekühlt und hierauf  in Wasser eingerührt. Der ausgeschiedene  Farbstoff wird filtriert, mit Wasser ge  waschen und getrocknet.

        <I>Beispiel 2:</I>  29,8 Teile     1,5-Dinitroanthrachinon,    25  Teile einer 75<B>%</B>     igen        wässrigen        Amylamin-          lösung    und 170 Teile     Isobutanol    werden in  einem     Autoklaven    so lange auf 100 bis 150  C  erhitzt, bis die Reaktion beendigt ist..     Naeh     dem Abkühlen des     Autoklaveninhaltes    wird  das     Isobutanol    mit Dampf abgetrieben, der  abgeschiedene Farbstoff in     verdünntem     Äthanol aufgenommen,     digeriert,    filtriert, mit  Wasser gewaschen und getrocknet.  



  <I>Beispiel 3:</I>  57,5 Teile 1- Chlor - 5 -     nitroanthrachinon,     6,5 Teile     Natriumcarbonat,    0,4 Teile Kupfer  sulfat., 100 Teile einer 75 %     igen        wässrigen          Amylaminlösung    und 200 Teile     Isobutanol     werden zusammen     naeh    den Angaben des Bei  spiels 2 auf 120 bis     140     C erhitzt; der gebil  dete Farbstoff wird auf     übliehe    Weise auf  gearbeitet.  



  <I>Beispiel</I>  20,6 Teile des     Natriumsalzes    der     1,5-          Anthrachinondisulfonsäure,    25 Teile Amyl-         amin    und 15 Teile     1-nitrobenzol-3-sulfonsau-          res    Natrium werden in 120 Teilen Wasser in  einem     Autoklaven    19 Stunden lang auf     140     C  erhitzt. Nach dem Abkühlen des     Autoklaven-          inhaltes    wird der kristallisierte Farbstoff bei  20  C filtriert, mit Wasser gewaschen und  getrocknet.  



  Der neue Farbstoff,     1,5-Diamylamino-          anthrachinon,        selimilzt,    aus Äthanol umkri  stallisiert, bei 95 bis 96  C. Er löst. sieh in  Benzol und in Benzin     leielit    mit,     orangeroter     Farbe. .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- ehinonderivates, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Mol einer Anthraehinonverbindung, welche in 1- und in 5-Stellung austausehbare Substituenten trägt, mit zwei llol Aniylainin umsetzt. Der neue Farbstoff, 1,5-Diamvlamino- anthraehinon, sehmilzt, aus Äthanol umkri stallisiert, bei 95 bis 96 C. Er löst sich in Benzol und in Benzin leicht mit orangeroter Farbe.