CH292686A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.Info
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 288173. Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Gegenstand des vorliegenden. Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Anthra- ehinonderivates, welches darin besteht, dass man ein Mol einer Anthrachinonverbindung, welche in 1- und in 5-Stellung austauschbare Substituent.en trägt, mit zwei Mol Hexylamin umsetzt. Als austauschbare Substituenten, welche sieh in 1- und in 5-Stellung des Anthrachinon- kernes befinden, kommen vorzugsweise Chlor- und Bromatome und Nitro-, Oxy-, Methoxy- und Sulfonsäuregruppen in Betracht. Beson ders geeignete Anthrachinonverbindungen sind 1,5-Dichloranthrachinon, 1-Chlor-5-nitro- anthrachinon, 1,5-Dinitroanthrachmon, 1- Chlor- bzw. Nitroanthrachinon-5-sulfonsäure und Anthrachinon-1,5-disulfonsäure. Die Umsetzung der wasserunlöslichen An- thraehinonverbindiingen mit dem Hexylamin wird zweckmässig in einem überschuss des Amins selbst oder aber in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Wasser, Alkohol, Phenol, Py ridin oder dergleichen, in offenem oder geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 60 und 150 C ausge führt. Die Zugabe eines säurebindenden Mit tels, wie eines Alkalihydroxydes bzw. -carbo- rates bzw. -bicarbonates bzw. -acetates, eines rrdalkalihydroxydes bzw. -carbonates, von :llagnesiumoxyd, oder einer tertiären organi schen Base usw., und eines geeigneten Kata lysators, beispielsweise Kupfer und/oder des sen Salze, bewirkt in den meisten Fällen eine Beschleunigung der Reaktion. Wird die Umsetzung des Hexylamins mit den Alkalisalzen der Anthrachinonmono- bzw. -disulfonsäuren durchgeführt, so arbeitet man zweckmässig in wässeriger Lösung unter er höhtem Druck. Um Nebenreaktionen durch gebildetes Sulfit zu vermeiden, wird der Masse mit Vorteil ein Oxydationsmittel, wie Kaliumbromat, Natrium- oder Kaliumchlorat, ein nitrobenzolsulfonsaures Natrium oder der gleichen, zugesetzt. Die Temperatur der Um setzung liegt hier vorzugsweise zwischen 100 und 150 C. Der neue Farbstoff, 1,5-Dihexylaminoan- thrachinon, besitzt einen bronzefarbenen Aspekt und eine hervorragende Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, in Fetten, ölen und Benzin, welche er in orangeroten Tönen färbt. Er kann ausserdem zum Färben von Nitro- und Spritlacken und von Polystyrol verwendet werden. <I>Beispiel 1:</I> 55,4 Teile 1,5-Dichloranthrachinon, 13 Teile Natriumcarbonat und 0,8 Teile Kupfer sulfat werden in 150 Teilen Hexylamin 16 Stunden bei 90 bis 95 C gerührt. Die Reak tion ist nach dieser Zeit beendigt; eine in Alkohol oder Benzol gezogene Probe zeigt keine Farbvertiefung mehr an. Die Konden sationsmasse wird auf 20 C gekühlt und hier auf in Wasser eingerührt.. Der ausgeschiedene Farbstoff wird filtriert, mit Wasser gewa schen und getrocknet. <I>Beispiel</I> <B>29,8</B> Teile 1,5-Dinitroanthrachinon, 25 Teile einer 75 o/oigen wässerigen Hexylaminlösung und 170 Teile Isobutanol werden in einem Autoklaven solange auf 100 bis l50 C erhitzt, bis die Reaktion beendigt ist. Nach dem Ab kühlen des Autoklav eninhaltes wird das Iso- butanol mit. Dampf abgetrieben, der abge schiedene Farbstoff in verdünntem Äthanol aufgenommen, digeriert, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. <I>Beispiel 3:</I> 57,5 Teile 1-Chlor-5-nitroanthrachinon, 6,5 Teile Natriumcarbonat, 0,4 Teile Kupfersul fat, 100 Teile einer 75 o/oigen wässerigen Ilexyl- aminlösung und 200 Teile Isobutanol werden zusammen nach den Angaben des Beispiels 2 auf 120 bis 140 C erhitzt; der gebildete Farb stoff wird auf übliche Weise aufgearbeitet. <I>Beispiel 4:</I> 20,6 Teile des Natriumsalzes der 1,5-An- thrachinondisu.lfonsäure, 25 Teile Hexylamin und 15 Teile 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Na trium werden in 120 Teilen Wasser in einem Autoklaven 19 Stunden lang auf 140 C er hitzt. Nach dem Abkühlen des Autoklaven- inhaltes wird der kristallisierte Farbstoff bei \30 C filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff, 1,5-Dihexylaminoan- thraehinon, löst sieh in Benzol und in Benzin leicht mit orangeroter Farbe.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, daB man ein Mol einer Anthrachinonverbindung, %velche in 1- und in 5-Stellung austauschbare Substituenten trägt, mit zwei llol Hexylamin umsetzt. Der neue Farbstoff, 1,5-Dihexylaminoan- thrachinon, löst sieh in Benzol und in Benzin leicht mit. orangeroter Farbe.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH288173T | 1950-10-31 | ||
CH292686T | 1950-10-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH292686A true CH292686A (de) | 1953-08-15 |
Family
ID=25732784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH292686D CH292686A (de) | 1950-10-31 | 1950-10-31 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH292686A (de) |
-
1950
- 1950-10-31 CH CH292686D patent/CH292686A/de unknown
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