CH285774A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     KüpenfarhatofFes.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  eine     Verbindiuig    der Formel  
EMI0001.0005     
    in welcher X einen zur Bildung des     Acriclon-          ringes        befähigten        Substituenten    bedeutet, mit       ringschliessenden    Mitteln behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sieh in konzen  trierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe  und färbt pflanzliche Fasern in tiefen blauen  Tönen von     vorzüglicher    Echtheit.  



  Als     Ausgangsstoffe    kommen beim vorlie  genden Verfahren     insbesondere    diejenigen       Verbindungen    der obigen Formel in     Betraeht,     in welchen X eine     Cari)oxylgruppe    bzw. eine  funktionell abgewandelte     Carboxylgruppe,     z. B. eine     Carbonsä.urealkylestergruppe    be  deuten. Als Beispiele geeigneter Ausgangs  stoffesind     demgemäss,die    l.-Phenyl-(1')-amino       4-(4"-elilorbenzoylamino)-anthraehinon-2'-car-          honsäure    selbst und der     Methy        lester    dieser  Säure zu erwähnen.  



  Zweckmässig verwendet man solche ring  schliessende Mittel, die üblicherweise zur 13er-         stellung    von     Anthrachinonbenzacridonen    die  nen. Die Wahl des     Ringschlussmittels    richtet  sich auch nach dem     Substituenten    X.

   So kön  nen die     Carbonsäureester    häufig schon durch       Verküpen    in die entsprechenden     Acridone     übergeführt werden, während die     Carbon-          säure    selbst mit Vorteil der Einwirkung von       Säurehalogeniden,    wie     Benzoylehlorid,        Thio-          nylchlorid    oder     p-Toluolsulfonsäureehlorid     unterworfen wird.  



  <I>Beispiel Z:</I>  12 Teile     1-Phenyl-(1')-amino-4-aminoan-          thrachinon-2'-carbonsäure    werden in 84 Raum  teilen Nitrobenzol mit 6,5 Teilen     p-Chlorben-          zoylchlorid    bei 170 bis 120  umgesetzt.     Zach     Beendigung der Reaktion, die mikroskopisch  leicht. festgestellt.

   werden kann, setzt man der       entstandenen    Mischung von     1-Phenyl-(1')-          aniino-4-(4"-chlorbenzoy        lamino        )-a.nthrachinon-          2'-earbonsäure    mit Nitrobenzol 5,2 Teile     Ben-          zoylehlorid    zu und erhitzt anschliessend eine  halbe     Stunde    zum Sieden. Man     lässt.    erkalten,  filtriert den Farbstoff ab und reinigt. ihn  nötigenfalls     dureh        L'mkristallisieren    aus     Ni-          trobenzol.     



  An Stelle des als     Ringschlussmittel    ver  wendeten     Benzoylchlorids    kann auch eine  äquivalente Menge eines andern Säurechlo  rids, z. B.     p-Toluolsulfonsäureehlorid,        Thio-          nyIchlorid    oder     p-Chlorbenzoylehlorid    ver  wendet werden.  



  Eine besonders einfache Ausführungsform  der vorliegenden Reaktion besteht darin, dass      man die verwendete     1-Phenyl-(1')-amino-4-          aminoanthrachinon-2'-carbonsäure    mit einem       Ilberschuss    an     p-Chlorbenzovlchlörid        umsetzt,     wobei bei erhöhter Temperatur, z. B. bei  Siedetemperatur, die     Aminogruppe        acyliert     und - der     Acridonring    geschlossen wird.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Man mahlt<B>13,5</B> Teile 1-Phenyl-(1')-amino       4-(4"-chlorbenzoylamino)-anthrachinon-2'-ear-          bonsäure-methylester    mit 20     Raumteilen    Was  ser     und    10 Raumteilen Äthylalkohol zu einer  feinen     Paste.'Diese    Mischung gibt man unter  Rühren zu einer Lösung von 25 Teilen     Na-          triumhydrosulfit        (80II/oig)    in 730 Raumteilen  Wasser und 38 Raumteilen     30o/oiger    Natrium  hydroxy     dlösung.    Man hält das Gemisch wäh  rend. 5 Minuten auf 60  und anschliessend  während 30 Minuten auf 40 .

   Die Lösung  wird filtriert und aus dem Filtrat wird der  Farbstoff durch Ausblasen mit Luft gefällt.  Er kann     gewünschtenfalls    durch     Umkristalli-          sieren    aus Nitrobenzol noch gereinigt werden  und ist identisch mit dem im Beispiel 1 be  schriebenen Farbstoff.  



  Der im vorliegenden Beispiel verwendete  Ausgangsstoff kann z. B. durch     Umsetzen     von     1-Amino-4-        (4"-chlorbenzoyl)        -aminoan-          thrachinon    mit     2-Brombenzoesäuremethylester     in Naphthalin unter Zusatz von Kupferacetat  und     Kaliumaeetat    erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0031 in welcher X einen zur Bildung des Aeridon- ringes befähigten Substituenten bedeutet, mit ringschliessenden Mitteln behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit. gelbroter Farbe und färbt pflanzliche Fasern in tiefen blauen Tönen von vorzüglielier Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch Gekennzeichnet, dass man l--Phenyl- (1')-amino-4-(4"-clilorbenzoylamino) -anthra, ehinon-2'-carbonsäure als Ausgangsstoff ver wendet und den Ringsehluss mit einem Säure lialogenid durchführt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl- (l') - amino- 4- (4"-ehlorbenzoylamino) - anthra- chinon-2'-carbonsäure-niethylester als Aus gangsstoff verwendet und den Ringschluss mit Hydrosulfit durchführt.