CH283418A - Verfahren zur Herstellung von 9-Rheinanthron. - Google Patents

Description

  <B>verfahren zur Herstellung von</B>     9#Rheinanthron.       In den zahlreichen Drogen, welche     Anthra-          glykoside    enthalten, ist Rhein schon oft ge  funden worden; das nah verwandte     9-Rhein-          anthron        [1,8-Dioxy-anthron-(9)-carbonsäure-          (3)    ] konnte aber bisher weder synthetisch  hergestellt noch aus einem Naturprodukt iso  liert werden. Gegenstand des Patentes ist nun  ein Verfahren, das zu     9-Rheinanthron    führt.    Es wurde nämlich gefunden, dass man zu       9-Rheinanthron    gelangen kann, wenn man er  findungsgemäss Rhein mit einem Reduktions  mittel behandelt.

   Die Reduktion -wird vor  zugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels  vorgenommen. Bei der Reduktion wird die       Carbonylgruppe    in Stellung 10 zu einer     Me-          thylengruppe    reduziert:  
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    Das erfindungsgemässe Verfahren wird  z. B. wie folgt durchgeführt: Rhein wird in  einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Eis  essig, gelöst und mit     Zinnchlorür    und Salz  säure, gegebenenfalls bei erhöhter Tempera  tur, behandelt. Beim Abkühlen dieser Reak  tionslösung kristallisiert das     9-Rheinanthron     in weinroten Blättchen aus und kann durch  wiederholtes     Umkristallisieren    aus Eisessig  unter Zusatz von Tierkohle in reinem Zustand  erhalten werden.

           9-Rheinanthron    kristallisiert aus Eisessig  in hell     orangebraunen,    flachen Prismen oder  Blättchen. mit starkem     Oberflächenglanz.          Smp.    260 bis<B>280 </B> unter Zersetzung.

   Es wurde  durch     Acetylieren    mit     Essigsäureanhydrid    in       Pyridin    und Verestern der so erhaltenen     Tri-          acetylverbindung    mit     Diazomethan    in     1,8,9-          Triacetoxy-anthracen-carbonsäure-    (3)     -methyl-,          ester    verwandelt und als solcher charakteri  siert;     Smp.    220 bis 222 .

    
EMI0001.0032     
  
    Elementaranalyse
<tb>  C<B>!2</B>zH130s <SEP> MG: <SEP> 410,14 <SEP> Ber. <SEP> C <SEP> 64,38 <SEP> H <SEP> 4,42 <SEP> CH3C0 <SEP> 3,1,46 <SEP> OCHS <SEP> <B>7,56</B> <SEP> 0/0
<tb>  Gef. <SEP> 64,74 <SEP> 4,48 <SEP> 3<B>1</B>,20 <SEP> 7,66%         <I>Beispiel:</I>  Man löst 1,0g Rhein in 200     em3    siedendem  Eisessig, versetzt mit 35     em3    einer 40     o/oigen     Lösung von     Zinnchlorür    in     konz.    Salzsäure,  hält die Mischung während 2 Stunden am       Rückfluss    im Sieden und kühlt dann ab.

   Im  Verlauf einiger Stunden kristallisiert das     9-          Rheina.nthron    in weinroten Blättchen in einer  Ausbeute von 700 mg aus. Durch wiederholtes       Umkristallisieren    aus Eisessig unter Zusatz  von Tierkohle erhält man die Substanz in  glänzenden, parallel schief abgeschnittenen,  flachen Prismen von     orangebrauner    Farbe.  Die Kristalle zersetzen sich unter teilweisem  Fliessen zwischen 260 bis 280 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 9-Rhein- anthron, dadurch gekennzeichnet, dass man Rhein mit einem Reduktionsmittel behandelt. Das bisher unbekannte 9-Rheinanthron kristallisiert aus Eisessig in hell orangebrau- nen, flachen Prismen oder Blättchen mit star kem Oberflächenglanz, schmilzt bei 260 bis 280 unter Zersetzung und soll als Zwischen produkt zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Verbindungen verwendet werden.