DE1955904A1 - Neue Cyclohexenylessigsaeure-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue Cyclohexenylessigsaeure-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1955904A1
DE1955904A1 DE19691955904 DE1955904A DE1955904A1 DE 1955904 A1 DE1955904 A1 DE 1955904A1 DE 19691955904 DE19691955904 DE 19691955904 DE 1955904 A DE1955904 A DE 1955904A DE 1955904 A1 DE1955904 A1 DE 1955904A1
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DE19691955904
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Jean-Claude Poignant
Georges Remond
Michel Vincent
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Science Union et Cie
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    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/26—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Weickmann, Dr. Ing. A.Weickmann
Dipl.-Ing. H.Weickmann, D1PL.-PHYS. Dr. K. Fincke D1PL.-ING. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
I MÖNCHEN 27, DEN MOHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 413t 21/23
S 1626
SCIENCE UNION BT CIE., SOCIETE SRJLNCAISE' DE RECHERCHE MEuICAIS, Sureonea / Frankreich
Neue Cyclohexenylessigsäure-Verbindungen und Verfahren
su ihrer Herateilung
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der Cyclohexenylessigsäure» denen die nachstehende allgemeine Formel I
(CH2)
zukommt, in der R1, R2 und IU j t ein Wasserstoffatwrtv einen Alkylreat mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η tine Zahl zwischen 1 und 4 und X einen Hydroxyl-, Amino-, AUtylamino- oder Hydroxylaminorost bedeuten.
Die neuen Verbindungen deν allgemeinen Formel I werden duroh Waeeerabspaltung aus einer Verbindung der allgemeinen
009821/1966
R3 (CH9), - 0H
II
C -
in der R1, R2, R, die obige Bedeutung haben und R4 einen niedrigen Alkylreet mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, und Umsetzung der so erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel III
R2 0
in der R1, R2, R, und R, dia obiga Bedeutung automat, alt einer Verbindung der allgemeinen Tormal IT
HZ IT-
Xn der Z die obig« Bedeutung sukOBBt, hergaatvllt. -
Die Vasserabtpaltung aus dan Verbindungen Aar Xoxael II wird naoh an eich bekannten Methoden durohgefUart, *ei" epieleweiee mach der τοη α.A«R.Kon und X.l.Iargaal im J. Ohem.Soo. 2461 (1932) beeohriebenen Methode.
Sie Verbindungen der Fontel II eelbet Werden aittela Refonatsky-Reaktion, ausgehend τοη eines 4-Oyoloalk7loyclo·
• ·
hexanon der allgemeinen Formel
009821/1961
(CH9)
R3
2'η
und dem Oi-Bromester der allgemeinen Formel
Br - C - C OR
I It
B2
worin R1, R2, R3 und R4 die obige Bedeutung zukömmt, hergestellt.
Die neuen Verbindungen der-allgemeinen Formel X, in denen X einen Hydroxyl- oder Hydroxylaminorest darstellt, können mit mineralischen und organischen Baten in die Additionsealze überführt werden. Diese Salze bilden in gleicher Welse ei nen Teil der Erfindung.
Sämtliche Verbindungen der Erfindung enthalten mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können daher nach an sich bekannten Methoden in die optischen Isomeren getrennt werden. Die optischen Isomeren der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind daher ebenfall· ein leii der Erfindung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 +-CyclohexylcyclohexenC 1 )r-yleesigsäure
- 4 -009821/19B6
- CH2 - COOH
Eine Lösung von 6,1 g (0,024 Mol) von 4-CyQlohexyleyelohexen-(i)-yl-essigsäureäthyleeter vom Kp. 0,05 mm Hg » 124 bis 125°C, hergestellt nach den Verfahren von Reformatory und G.A.R. Kon und K.S. Nargund, J.Chem.Soc. 2461 (1932), in 268 ml N Natronlauge und 386 ml Äthanol wird 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt. v
Nach Einengen zur Trockne wird der Rückstand in destilliertem Wasser aufgelöst, die nicht verseiften Anteile werden mit Äther extrahiert und.die wäßrige Phase wird mit 5N SaIssäure auf pH 1 angesäuert. Die ausgeschiedene Säure wird mit Äther extrahiert, die Ätherlösung mit destilliertem Wasser gewaschen, über Calciumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat zur Trockne eingeengt; Der kristalline Rückstand wird aus 250 ml Pentan umkristallisiert. Man erhält so 3,3 g 4-Cyclohexylcyclohexen(1)-yl-eseigeäure vom F. .(Kapillare) 100 bis 1010C, entsprechend einer Ausbeute von 61,2)1.
Beispiele 2 bis 6
Die folgenden Verbindungen wurden.nach dem in Beispiel t beschriebenen Verfahren hergestellt:
2« <X-(4-Cyclohexylcyclohexen(i)-yl)-propion#aure F. (Kapillar«) 55 bis 570C, erhalten In einer Ausbeute von 72,3%, ausgehend von Oi -(4-Cyölohexylcyclohexend)-yl)-propionsäureäthylester Kp 0,01 mm Hg ■ 114 bis 1180O, selbst wiederum hergestellt in einer Ausbeute von 75»8jfc, ausgehend von o£-(1-Hydroxy-4-cyclohexylcyclohexyl)-propionsäux·- äthylester Kp. 0,03 mm Hg * 124 bis 1260C, selbst wiederum
009821/1958 - 5 -
hergestellt In einer Ausbeute von 66,8%, ausgehend von 4-Cyclohexylcyclohexanon und CX—Brompropionsäureäthylester.
3. 0<.-(4-Cyclohexylcyclohexen(i)-yl)-buttersäure vom P.» (Kapillare) 83 bis 850C, erhalten in einer Ausbeute von 55,9*, ausgehend von C<-(4-Cyclohexylcyclohexen( 1 i-yD- buttersäureäthylester Kp. 0,03 mm Hg » 120 bis 1240C, selbst hergestellt in einer. Ausbeute von 71,4* aus OC-(1-Hydroxy-4-cyclohexyIcyclohexyl)-buttersäureäthylester Kp. 0,01 mn Hg a 148 bis 1520C, wiederum selbst hergestellt in einer Ausbeute von 59,4* aus 4-Cyclohexylcyclohexanon und CX-Brombuttersäureäthylester.
4. CX -(4-0yclohexylcyclohexen(1)-yl)-isobuttersäure vom F. (Kofier) 141 bis 1420C, erhalten in einer Ausbeute von 47%, ausgehend von OC-(4-Cyclohexylcyölohexen(i)-yl)-i80-buttersäureäthyleeter Kp. 0,05 mm Hg · 120 bit 1220C, selbst hergestellt in einer Ausbeute von 61,9* aus OC-(1-Hydroxy-4-cyclohexylcyclohexyl)-isobuttersäureäthyltettr Kp* 0,05
128 bis 1320O, selbst wiederum hergestellt in einer Aus· beute von 62,2* aus 4-Cyclohexylcyolohexanon und CX,-Bromisobuttersäureäthylester.
Aus der OC-(4-Cyclohexylcyolohexen(i)-yl)-isobuttersäure wurde in einer Ausbeute von 74* da· Natrlumsals vo« *i. (Kofier) 141 bis 1420C hergestellt.
5. CX -/~4-(1-Methylcyclohexyl)-cyclohexene 1)-yl.7*propionsäure vom P. (Kapillare) 70 bis 740C, erhalten in einer Ausbeute von 35*, ausgehend von O< -^"4-(1-Methylcyelohexy3)-cyclohexen(1)-yl_7-propionaäureäthyltster Kp* 0,07 ma Hg · 129 bis 1300C, selbst hergestellt in einer Ausbeute von 60,7* aus CX-^"1-Hydroxy-4-(.1-methylcyclohexyl)-cycloh·- xyl 7-propionsäureäthylester Kp, 0,02 mn Hg - 134 bis 0
009821/195S -6-
selbst wiederum hergestellt in einer Ausbeute von 66,53* aus 4-(1-Methylcyelohexyl)-cyclohexanon und 0<-Brompropionsäureäthylester.
6. O -/~4-(i-Methylcyclopentyl)-cyclohexen(1)-yl_7-propionsäure vom P.(Kapillare) 68 bis JO0C, erhalten in einer Ausbeute von 72,80, ausgehend von O(-Z~4-(1-Methylcyclöpentyl)-cyclohexen(i)-yl<a>7-propionsäureäthyle8ter Kp.0,07 ma Hg » 120 bis 1220C, selbst hergestellt in einer Ausbeute von 74?* aus 0*-£*1-HydroxyV-(1*-methylcyclopentyl)-cyclohexyl__7-propionsäureäthylester Kp. 0,05 mm Hg * 120 bis 1240C,. selbst wiederum hergestellt in einer Auebeute von 74,6% aus 4-(1-Methylcyclopentyl)-cyclohexanon und CX-Broapropionsäureäthylester.
Beispiel 7
4-Cyolohexylcyclohexen(1)-yl-acetylhydroxameäure
Sine Hydroxylaninlöeung wird hergestellt au· 9*25 g (0,13 Mol) Hydroxylaminchlorhydrat und 3*17 g (0,13 gAtom). latriusi in 60 al ithanol. Nach Abfiltrieren des gebildeten latriuechlorids werden den Filtrat unter führen und Aufreohterhaltung einer Temperatur «wischen 0 und 450C 22 g (0,088 Hol) 4-Cyolohexylcyclohexen(1)-yl-essigsttureäthylester und «in· Lösung von Ifatriumäthylat, hergestellt «us 2 g (0,088 gAtoa) Natrium und 51 ml Äthanol, Bugeeetst. Die Mischung wird bei Umgebungstemperatur 48 Stunden lang stehengelassen und dann rar Trockne eingeengt· Der Rückstand wird in 1500 ml Wasser gelöst und die Lösung mit Salzsäure auf pH 1 angesäuert·
0 θ 9 8 21 / 1 9 6 S ~7~
Die so erhaltene 4-C.YClohexylcyclohexen(i )-yl~acetylhydroxamsäure wird abgenutscht, mit destilliertem Wasser gewaschen, getrocknet und aus Wasser/Äthanol umkristallisiert. Man erhält so in einer Ausbeute von 52,45^ ein Produkt vom F. (Kapillare) 165 bis 1680C, (Zers.) ■■ :
Beispiele 8 und 9
Nach dom in Beispiel 7 beschriebenen Verfahren werden folgende Verbindungen hergastellt:
8. CX-(4~Cyclohexylcyclohexen(i )-yl)-propiony'lhydroxani~ väure vom F. (Kofier) 150 bis 1530C unter Zersetzung (Benzol), erhalten in einer Ausbeute von 49,8$, ausgehend von CX-(4-' yolohexylcyclohexenO)-yl)-propionsäureäthylester.
9. DC ~(4-Cyclohexylcyclohexen(1)-yl)-butyrylhydroxamsäure vom F. ^RVpillare) 122 bis 1250C unter Zersetzung (Pentan), erhalten in einer Ausbeute von 84$, ausgehend von O<(4-Cyclohexylcyclohexen(1}-»yl-buttersäureäthylester.
Beispiel 10
^-(4-Cyclohexylcyclohexen(1)-yl)-propionamid
OO »- s -
NHr Ö
F. (Kofier) 140 bis 1410C (Cyclohexan), erhalten in einer Ausbeute von 50$, ausgehend von OC-(4-Cyclohexylcyclohexen(1)-yl)-propionsäureäthylester und einer ammoniakalischen Lösung.
009821/1966
]9bb904
Beispiel 11
N-Äthyl- CX-(4-cyclohexylcyclohexen(i )-yl)-propionamid
CH - C - NH - OH2
F. (Kapillare) 101 bis 1020C (Pentan/Cyclohexan), erhalten in Ausbeute von 31»696, ausgehend von <X--(4~0yqlohexylcyelohexen-(1)-yl)-propionsäureäthylester und Monoäthylamin.
Die Derivate der Cyelohexenylessigsäure und ihre physiologisch verträglichen Salze gemäß der Erfindung besitzen interessante pharmakologische und therapeutische Eigenschaften, insbesondere wirken sie analgetisch und antiinflammatorisch.
Ihre Toxizität ist gering und die EI»c0 bei. der Maus liegt zwischen 150 und 300 mg/kg, bei intraperitonealer Verabreichung und zwischen 750 und ^ 2000 mg/kg bei oraler Verabreichung« .
* 1
Die antiinflammatorieche Wirksamkeit wurde nach der Methode des Hattenpfotenödems, welches durch Karragheen hervorgerufen wird (CH. Winter et al, ProcSoc.Exp.Blol.Med. js, 544 (1962)), untersucht« Es wurde -gefunden, daß die erfindungs~ gemäßen Verbindungen bei einer Verabreichung jln einer Dosis von 40 bis SO mg/kg peroral das Entzündunßsödem zu 19 bis inhibieren.
Die anaigetisehe Wirksamkeit wurde nach der Methode von L.O.Randall und J4J, Sellito (Aroh.Int.Phawseioodarn.VJJ,, 409 (1957)5 bei der flatte untertucht. Bb wurdt gefunatn, daß
« 9 009821/1956
ORIGINAL INSPECTED
1 9 5 b 9 O 4
die neuen Verbindungan die Zelt biß zum Auftreten der Schmerzreaktion um 16 Ma 137$ bei Dosierungen zwischen 40 und 80 mg/kg peroral verlängern.
Die Erfindung betrifft auch die pharmazeutischen.Zusammensetzungen, welche Verbindungen der allgemeinen Pormelloder ihre physiologisch" verträglichen Salze gemischt oder assoziiert mit einem geeigneten pharmazeutischen Bxzipienten wie z.B. destilliertes v/asser, Glucose, Lactose, !Talkum, Stärke, Kakaobutter usw. enthalten·
Die so erhaltenen pharmazeutischen Zusammensetzungen fcönnon in Form von labletten, Dragees, Kapseln, Suppositorian und Lösungen zubereitet und oral, rektal oder parenteral in Dosierungen von 50 bis 500 mg ein- bis fünfmal pro Tag verabreicht werden.
- 10 -

Claims (5)

Patentansprüche
1.) Oyolohexenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel
(CH9)
2'n
in der R^, R2 und R, je ein Wasserstoffatom oder einen Allcylreot mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η eine Zahl avti sehen 1 und 4 und X einen Hydroxyl-, Amino-,.Alkylamino- oder Hydroxylaminorest bedeuten,sowie ihre optischen Isomeren und die Additionssalze von Verbindungen der Formel I, in denen X einen Hydroxyl- oder Hydroxylaminorest darstellt, mit verträglichen organischen und mineralischen Basen.
2. OC-(4-Oyclohexylcyclohexen(1)-yl)-propionsäure.
3. O< -^~4-(1-Methyleyclöpentyl)-oyclohexen(1)-yl_7-propionsäure*
4« 0(-(4-Oyclohexylcyclohexen(1)-yl)-propionylhydroxamsäure.
5. CX-(4-Cyolohexylcyolohexen(1)-yl)-propionamid.
6, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen von Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein 4-Cyoloalkyloyclohexanon der allgemeintη Formel
- 11 -009821/1955
.·.:... * ' ·5 . ORtGfNALINgFECTED
■ft,. ■;··.-
(CH
in der R, die obige Bedeutung zukommt, mit einem (X-Broraester. der allgemeinen Formel
Br-C-O- OR, ι η
R2 O
in der R* und Rp die obigen Bedeutungen zukommen und R* einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, umsetzt und das so erhaltene Derivat der allgemeinen Formel
(CKg)1J
0 « C - OR, R1 R2 C
dehydratisiert und danach die bo erhaltene Verbindung ,der allgemeinen Formel
mit einer Verbindung Äer allgemeinen Formel .
HX in der X die oMge Bedeutung »ukomcat, umsetzt·
00S821/1955
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US4173577A (en) * 1970-09-09 1979-11-06 Ciba-Geigy Corporation Phenylacetohydroxamic acids
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US4889874A (en) * 1986-07-07 1989-12-26 E. R. Squibb & Sons, Inc. Hydroxamic acid derivatives and method of using same

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