Verfahren zur Abtrennung von sauerstoffhaltigen Verbindungen aus ihren Gemiseben mit Kohlenwasserstoffen. Die Entwicklung der organisehen, insbe sondere der aliphatisehen Chemie hat die chemische Verfahrenstechnik vor mannig faltige Aufgaben gestellt.. Zu diesen Aufga ben gehört u. a.. auch die technische Abtren nung von Sauerstoff enthaltenden Verbin dungen aus ihren Gemischen mit Kohlen- wasserstoffen.
Gemische von Sauerstoff enthaltenden Verbindungen mit Kohlenwasserstoffen fallen bei verschiedenen technischen Verfahren. an, so z. B. bei der Oxydation von Paraffin- kolilenwasserstoffen, bei der Kohlenoxydanla- nerung an Olefine und bei der l vdrierun- der Oxide des Kohlenstoffes. Von den dabei entstehenden Sauerstoffverbindumen besitzen die Alkohole, insbesondere die höheren Al- kohoie, grosse Bedeutung.
Sie werden als Roh stoffe zur Herstellung von Waschmitteln, kosnietiselien und pharmazeutischen Präpa raten, Weiehmachern und als Zusatz zu Sehniiermitteln benutzt. Aber auch andere sauerstoffhaltige Verbindungen, wie z. B. Al delivde, Ketone, Säuren, Oxysäuren oder Ester sind technisch wichtig geworden. Die Abtrennung aller dieser Verbindungen aus ihren Gemischen mit Kohlenwasserstoffen ist von grosser Wichtigkeit.
Zur Trennung von Pettalkohol-Kohlen- wasserstoffgemischen ist bereits ein Verfah ren vorgeschlagen worden, ;das mit Hilfe se lektiver Lösungsmittel arbeitet. Als Extrak- tionsmittel wird dabei wässriger Methyl alkohol verwandt. Bei der Extraktion muss die Konzentration des Methylalkohols nach der Molekülgrösse der zu extrahierenden Fett alkohole eingestellt werden, in der Weise, dass mit steigenden Molekulargewichten der Fett alkohole höhere Methanolkonzentrationen an gewandt werden.
Gleichzeitig steigt aber mit wachsender Methanolkonzentration auch die Löslichkeit der Kohlenwasserstoffe, von denen die Fettalkohole zu trennen sind; das bedeu tet, da.ss der gewonnene Extraktalkohol mehr Kohlenwasserstoffe enthält, als das bei ge ringeren Methanolkonzentrationen der Fall ist.
Um den Kohlenwasserstoffgehalt. im Extraktalkohol bei der Verwendung von Me thanol als Lösungsmittel niedrig zu halten, müssen die zur Extraktion verwendeten Al- kohol=Kohlenwasserstoffgemische in verschie dene Siedebänder vorgeschnitten werden, wo bei für jede Fraktion eine entsprechende opti male Methanolkonzentration bei der Extrak tion einzuhalten ist. Dadurch wird das Ver fahren sehr kompliziert.
Es wurde nun gefunden, .dass man die Ab trennung von Sauerstoffverbindungen aus ihren Gemischen mit Kohlenwasserstoffen in technisch einfacher und wirtschaftlicher Weise durch selektive Extraktion erreichen kann, wenn man als selektive Extraktionsmittel neu trale, flüssige, organische Verbindungen, die mehrere Sauerstoffatome im Molekül enthal- ten, und zwar wenigstens eines in Form einer freien Hydroh-ylgruppe, verwendet. Diese Extraktionsmittel können - noch niedere ein wertige Alkohole, insbesondere Methylalkohol, oder auch Wasser enthalten und müssen bei der Extraktionstemperatur flüssig sein.
Es eignen sich als erfindungsgemässe Extraktionsmittel z. B. mehrwertige Alkohole, insbesondere Diole oder Triole, wie z. B. Äthylen-, Propylen- und Butylenglykol, Gl3-- zerin, 1-lethyl:glyzerin, Pentandi- und -triole u. a., aber auch Alkohole mit mehr als drei Hy droxy lg.ruppen, wie z. B.
Pennte und Hexite; .diese Stoffe können auch lediglich ein Bestandteil des Extraktionsmittels sein.
Ferner kommen auch eine freie Hydrox@Tl- gruppe aufweisende Derivate mehrwertiger Alkohole wie Äther und Ester in, Betracht, z. B. aus folgenden Verbindungsklassen: 1. Verätherungsproduktezweier, oder mehr wertiger, gleichartiger oder ungleichartiger Moleküle mehrwertiger Alkohole. Solche Ver bindungen sind z.
B. Diäthylen-glyhol, Tri- äthylen-glykol oder Polyglyzerine. Ebenfalls gehören hierzu solche Verbindungen, die als innere Äther mehrwertiger Alkohole auf- gefa.sst werden können, wie z. B. die ver- sehiedenen, durch innermolekulare Wasser abspaltung aus mehrwertigen Alkoholen, z. B. Hexiten, erhältlichen heterozyklischen Ver bindungen.
2. Verbindungen, bei denen die Hydroxyl- gruppen mehrwertiger Alkohole teilweise mit Säuren verestert oder mit einwertigen Alko holen veräthert sind und die im Molekül für jede freie Hydroxylgruppe mehr als eines und weniger als vier Kohlenstoffatome ent halten. Im Falle der Ester kann die freie Hy- clroxjgruppe aus dem Alkohol oder aus der Säure, z. B. einer Oxy säure, stammen. Der artige Verbindungen sind z.
B. Glyzerin- monomethy.1äther, Glyzerinmonoformiat sowie Veresterungsprodukte aus mehrwertigen Al koholen und Dicarbonsäuren oder Oxysäuren, soweit sie dem oben definierten Verhältnis Kohlenstoffatome: Hydroxylgruppen entspre chen. Alle diese Stoffe können allein oder in be liebigen -Mischungen untereinander, die auch Wasser und/oder niedere aliphatische Al kohole, insbesondere Methylalkohol, enthalten können, angewandt werden.
Wie festgestellt wurde, sind die genannten mehrwertigen Alkohole besonders gut zur Extraktion von Sauerstoffverbindungen aus ihren Gemischen mit Kohlenwasserstoffen ge eignet, da sich viele Sauerstoffverbindungen mit den mehrwertigen Alkoholen in jedem Verhältnis mischen, während die Kohlen wasserstoffe darin praktisch unlöslich sind. Die sauerstoffhaltigen Verbindungen können aus diesen Extrakten durch fraktionierte De stillation, Wasserdampfdestillation oder Aus fällen mit Wasser oder auf andere Weise ge wonnen werden.
Es wurde weiter gefunden, dass man die sauerstoffhaltigen Verbindungen, insbeson- .dere solche höheren Molekulargewichts, aus den erhaltenen Extrakten besonders vorteil haft durch die sogenannte Rüekextraktion ge winnen kann, indem man. den Extrakt seiner seits wiederum mit geeigneten Extraktions mitteln behandelt. Die Extraktion wie auch die Rüekextraltion können sowohl bei norma ler als auch bei erhöhter Temperatur statt finden.
In der Praxis kann das Verfahren in an sich bekannter Weise, vorteilhaft mit. Hilfe von Gegenstromextraktoren, ausgeführt wer den. Bei der -'Fahl des Extraktionsmittels richtet man sich zweckmässigerweise nach der Molekülgrösse der zu extrahierenden sauer stoffhaltigen Verbindungen und nach deren chemischer Natur. Zur Extraktion nieder molekularer Verbindungen verwendet man zweckmässigerweise Extraktionsmittel wie z.
B. Äthylenglykol oder Glyzerin oder, bei Verwendung von Derivaten mehrwertiger A1 kohole, solche mit einem niedrigen Zahlen ert des Verhältnisses Kohlenstoffatome : Hy- droxylgruppen. Zur Extraktion von höher molekularen sauerstoffhaltigen Verbindungen verwendet man besser Extraktionsmittel wie z.
B. Propylen- oder Butylenglykol oder, bei Verwendung von Derivaten mehrwertiger Al- koliole, solche mit. einem höheren Zahlenwert des genannten Verhältnisses. Umfasst die Mo lekülgrösse der zu extrahierenden sauerstoff haltigen Verbindungen einen grösseren Be- reicli, so arbeitet.
man zweckmässigerweise mit den bereits erwähnten CTemischenmehrwertiger Alkohoile. Welchenmehrwertigen Alkohol bzw. welches Gemisch man in einem konkreten Fall wählt, hängt von den in diesem Fall vorlie genden Verhältnissen ab. Das am besten ge eignete Extraktionsmittel ist durch einige kurze Vorversuche leicht. zu ermitteln.
Das Mengen verhältnis von Extraktionsgut : Extraktions mittel kann in weiten Grenzen variieren und ist bestimmt durch die Molekülgrösse und die Art der zu extrahierenden Verbindungen, die chemische Konstitution der verwendeten mehrwertigen Alkohole, die Wirksamkeit der Extraktionskolonne, den Gehalt des Extrak tionsgutes an zu extrahierenden Verbindun gen, durch den beabsichtigten Extraktions grad des Ausgangsmaterials und durch die angestrebte Reinheit des zu gewinnenden Pro duktes.
Zur Gewinnung von Sauerstoffverbin dungen wird man mit einer gut. wirkenden Extraktionskolonne bei den in der Technik anfallenden Gemischen der Molekülgrösse Cio-C20 mit einem 10-20faehen überachuss an Extraktionsmitteln arbeiten können. In der Praxis wird es sich oft darum handeln, nicht. eine bestimmte Verbindung, sondern Gemische verschiedener Sauerstoffverbindtun- gen zu extrahieren. Demnach können sich diese Werte je nach der Art der zu extra hierenden Sauerstoffverbindungen verschie ben.
Zur Extraktion von sauerstoffhaltigen Verbindungen, die vorwiegend aus oxy- oder carboxygruppenhaltigen Stoffen bestehen, braucht. man weniger Extraktionsmittel acls zur Extraktion von Verbindungen, die vor wiegend Carboxylgruppen enthalten.
Die extrahierten Verbindungen können aus den erhaltenen Lösungen, wie schon erwähnt, durch fraktionierte Destillation, V'asser- dampfdestillation, Ausfällen mit Wasser oder auch durch Rückextraktion mit geeigne ten Lösungsmitteln gewonnen werden. Als Rückextraktionsmittel kommen Kohlenwasser- stoffe, wie z. B. Petroläther oder Benzin ge eigneter Siedelage oder andere in Frage.
Bei Verwendung von P.etroläther oder Benzin kann auf Grund .der Verteilungskoeffizienten von sauerstoffhaltigen Verbindungen zwi- sehen Kohlenwasserstoffen und mehrwertigen Alkoholen unter Anwendung des Gegenstrom prinzips mit Hilfe einer Extraktionskolonne von guter Wirksamkeit mit. einem Unter schuss an Rückextraktionsmittel gearbeitet werden.
Im allgemeinen wird man die Rück extraktion mit einem Verhältnis von Extrakt: Rüekextraktionsmittel zwischen 3 :1 und 1 : 2 durchführen. Die Anwendung höherer Tempe raturen bei der Extraktion und Rückextrak tion bietet. neben erhöhter Löslichkeit dadurch besondere Vorteile, dass die Flüssigkeits tropfen kleiner und die Pliasen-renzfläelien damit grösser werden. Auch ist die Diffusions geschwindigkeit bei erhöhter Temperatur grösser als bei Zimmertemperatur. Daraus re sultiert eine grössere Belastbarkeit der Extrak tionskolonne. Zur Gewinnung der extrahierten Verbindungen aus .der Benzinlösung destilliert man das Benzin ab.
Da. diese Benzinlösungen geringe Mengen an mehrwertigen Alkoholen gelöst enthalten, wäscht man sie vorher am besten mit Wasser. Man kann aber auch diese Reste von Lösungsmitteln in dem Benzin extrakt belassen und sie nach Abdestillieren des Benzins aus dem Rückstand durch Destil lation entfernen.
Diese Arbeitsweise hat. den Vorteil, dass die in den extrahierten Verbin- dungen noch vorhandenen Kohlenwasserstoff anteile mit den mehrwertigen Alkoholen azeo- tröp abdestillieren. Gegebenenfalls kann man auch vor .dem Abdestillieren der noch vorhan denen Reste von mehrwertigen Alkoholen ge ringe Mengen dieser zusetzen, um so vorhan dene Kohlenwasserstoffanteile noch weit gehender zu entfernen.
Die Vorteile des Verfahrens nach vorlie gender Erfindung gegenüber den bekannten sind : Erhalt eines reineren Endproduktes unter gleichzeitiger Einsparung von Energie. Während die Kohlenwassers¯toffe in gewissem Grade in Methanol löslich sind, sind sie in mehrwertigen Alkoholen praktisch unlöslich; etwa noch vorhandene Kohlenwasserstoffreste lassen sich gemeinsam mit den mehrwertigen Alkoholen abdestillieren; .daher enthält das beim Arbeiten nach vorliegendem Verfahren erhaltene Produkt nur noch wenig Kohlen wasserstoffe.
Die Verteilungskoeffizienten von Sauerstoffverbindungen zwischen Kohlen wasserstoffen gleicher Molekülgrösse und mehrwertigen Alkoholen liegen günstiger in bezug auf die Löslichkeit der Extraktions mittel als bei Methanol. Daraus ergibt sich, dass geringere Lösungsmittelmengen ange wandt werden können. Die Lösungsmittel mengen verringern sich weiter durch Anwen dung des Verfahrens der Rückextraktion, da hierbei im allgemeinen mit einem Unterschuss an Rüekextraktionsmittel gearbeitet werden kann. Die Möglichkeit, bei gleichem Extrak tionseffekt mit geringeren Lösungsmittel mengen auskommen zu können, bringt an sich schon eine Energieersparnis.
Diese wird dadurch roch erhöht, dass man beim Arbei ten nach dem Rückextraktionsverfahren zum Abdestillieren des Petroläthers wegen dessen geringer Verdampfungswärme viel weniger Energie aufwenden muss, als das bei der Me- thanolextraktion der Fall ist. Hinzu kommt noch, dass es beim Arbeiten nach vorliegen der Erfindung nicht notwendig ist, das zu extrahierende Gut in enge Siedebänder vorzu schneiden, was eine weitere Ersparnis an Energie und apparativem Aufwand bedeutet.
Die Vorteile dieses Verfahrens gegenüber dem Arbeiten mit -'LVTethanol gelten in gleichem oder in höherem Masse gegenüber der Ver wendung von Äthanol oder von Estern, wie z. B. Methvl- oder Äthylformiat.
<I>Ausführungsbeispiele.</I> Zur Extraktion wird ein Gegenstrom- extraktor aus Glas (Länge 1,5 m, innerer -o' 20 mm) mit Füllkörpern aus Drahtgewebe nach Art. der Stedman-Körper benutzt. Der Extraktor besitzt einen Heizmantel. Das zur Extraktion benutzte Lösungsmittel wird von oben, das z. B. zn extrahierende Pettalkohol- Kohlenwasserstoffgemisch von unten in die Kolonne eingeführt. Durch -das verschiedene spezifische Gewicht gleiten die Flüssigkeiten aneinander vorbei, wobei die Extraktion statt findet.
Die fettalkoholfreien Kohlenwasser- stoffe werden im obern Teil, .der Extrakt im untern Teil der Kolonne abgezogen. Zur Ge winnung der Fettalkohole aus dem Extrakt wird dieser in einem zweiten Gegenstrom- extraktor analoger Bauweise (Füllkörper: kleine Glasscherben) niit Benzin extrahiert. Der Extrakt wird von oben, das Benzin unten eingeführt.
<I>Beispiel 1:</I> Das Ausgangsmaterial war ein Gemisch von mit Koh.lenwasserstoffen, erhalten durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an ein olefinhaltiges Dieselöl.
Siedebereieh : 60-2S0 C/13 mm Hg OHZ : 92 Alkoholgehalt : etwa. 33 125 g dieses Gemisches wurden bei einer Temperatur von 100 C im Verlauf von 6 Stun den bei konstanter Strömungsgesehwindigkeit mit 970 g Propylengly kol extrahiert. Der dabei anfallende alkoholfreie Kohlenwasser stoff wurde zur Entfernung geringer Pro- pylenglykolanteile mit Wasser gewaschen.
Der Extrakt wurde in der beschriebenen Rückextraktionsapparatur im Verlauf von 6 Stunden bei einer Temperatur von 100 C mit 1000 g Benzin (Kp: 110-130 C) extrahiert, die erhaltene Benzinlösung zur Entfernung geringer, noch im Benzin-Fettalkoholgemisch enthaltener Propylenglykolmengen mit Wasser gewaschen und das Benzin abdestilliert. Es fielen an: 41 g Fettalkohole OFIZ 253 <B>82</B> g Kohlenwasserstoffe OHZ 4,4.
<I>Beispiel ?:</I> 172 g Fettalkohol - Kohlenwasserstoffge misch der gleichen Zusammensetzung wie in Beispiel 1 wurden im Verlauf von 6 Stunden bei 100 C mit 1010 -- Butandiol extraliiert und die von den Fettalkoholen befreiten Kohlenwasserstoffe zur Entfernung geringer Glykolanteile mit Wasser gewaschen.
Der Extrakt @@-Ltrde in der Rücl@extraktionskolonne im Verlauf von 6 Stunden bei 100 C mit 1000 g Benzin (110-130 C) gewaschen, das Benzin abdestilliert und der Rückstand frak tioniert destilliert, wobei nach Abnahme eines geringen, etwa 50/0 des Rückstandes betragen den Vorlaufes, der .das Butandiol. und Kohlen wasserstoffreste enthält, der FettaJkoho.l zu rückblieb. Es wurden erhalten 56 g Fettalkohole OHZ 260 114 g Kohlenwasserstoff e OHZ 6,0.
<I>Beispiel 3:</I> 278 g des gleichen Fettalkohol-Kohlen- wasserstoffgemisches wie in Beispiel 1 wur den im Verlauf von 6 Stunden bei einer Temperatur von 100 C mit 3600 g Glyzerin monomethyläther extrahiert. Der erhaltene Fettalkoholextrakt wurde im Verlauf von 8 Stunden bei einer Temperatur von 100 C mit 4000 g Benzin (Kp: 110-130 C) rückextra- liiert. Nach Waschen der Benzin-Fettalkohol- lösung mit Wasser und Abdampfen des Benzins wurde erhalten:
87 g Fettalkohole OHZ 250 181 g Kohlenwasserstoffe OHZ 7. <I>Beispiel 4:</I> 255 g des gleichen Ausgangsmaterials wie bei Beispiel 1 wurden im Verlauf von 8 Stun den mit 3804 g Diäthylenglykol bei 100 C im Gegenstrom behandelt. Der gewonnene Extrakt wurde mit der doppelten Menge Wasser versetzt, der abgeschiedene Fett alkohol abgetrennt und die Diäthylenglykol- lösung mehrmals mit Petroläther zur Gewin- nimg restlicher Teile ausgeschüttelt.
Nach Vereinigung des abgeschiedenen Fettalkohols mit. der Petro!lätherlösung wurde mit Wasser gewaschen und der Petroläther abdestüiliert. Die bei der Extraktion erhaltenen Kohlen wasserstoffe wurden gleichra.lls mit. -Wasser gewaschen. Es fielen an: 73 g Fettalkohole OIIZ 233 173 g Kohlenwasserstoffe OHZ B.
<I>Beispiel 5:</I> 204 g des gleichen Fettalkohal-Kohlen- wasserstoffgemisehes wie bei Beispiel 1 wur- den in der mehrfach beschriebenen Weise im Verlauf von 6 Stunden mit 2513g Glyzerin monoacetat bei 100 C behandelt. Nach Fäl lung des Fettalkohols aus dem Extrakt .mit der doppelten Menge Wasser wurde in Pe- troläther aufgenommen, gewaschen und der Fetta.lkohul nach Abdampfen des Petrolä.thers gewonnen.
Die Kohlenwasserstoffe wurden gleichfalls mit Wasser gewaschen. Es wurden erhalten 22 g Fettalkohole OHZ 251 173 g Kohlenwasserstoffe OIIZ 28.
<I>Beispiel 6:</I> Als Ausgangsmaterial diente ein aus ver schiedenen sauerstoffhaltigen Verbindungen und Kohlenwasserstoffen bestehendes Ge misch der bei der Aufarbeitung der P.araffin- oxydationsprodukte anfallenden unverseif- ba.ren Anteile.
216 g dieses Gemisches wurden mit 3276 g Butylenglykol im Verlauf von 7 Stunden bei l00 C im Gegenstrom extrahiert, der gewon nene Extrakt mit der doppelten Menge Wasser versetzt, das abgeschiedene Öl abgetrennt und die Butylenglykollösiing mehrmals mit Petrol- äther zur Gewinnung restlicher Anteile aus geschüttelt.
Nach Vereinigung .des ausgeschie denen Öls mit der Petro.lätherlösung wurde diese mit Wasser gewaschen und der Petrol- äther abdestilliert. Die bei der Extraktion erhaltenen Kohlenwasserstoffe wurden gleich <B>f</B>alls mit Wasser gewaschen. Es fielen an: <B>105</B> g sauerstoffhaltige Verbindungen 104 g Kohlenwasserstoffe.
Die analytischen Kennzahlen des Aus gangsmaterials, des Extraktes und der Kohlen wasserstoffe waren:
EMI0005.0072
OHZ <SEP> COZ <SEP> VZ <SEP> SZ
<tb> Ausgangsmaterial <SEP> 71 <SEP> 40 <SEP> 37 <SEP> 5
<tb> Extrakt <SEP> 123 <SEP> 54 <SEP> 50 <SEP> 7
<tb> Kohlenwasserstoffe <SEP> 0 <SEP> 13 <SEP> 12 <SEP> 0 <I>Beispiel 7:</I> 187 g des gleichen Gemisches aus sauer stoffhaltigen Verbindungen mit Kohlenwasser- en wie unter Beispiel 6 beschrieben, wur- den in der gleichen Weise wie im vorstehen den Beispiel im Verlauf von 7 Stunden mit 4054 g Diäthylengly kol bei 100 C extrahiert.
Nach Fällung .des Extraktes durch Zusatz :der doppelten Menge Wasser wurde vom aus geschiedenen Öl getrennt, die Diäthylenglykol.- lösung mit Petroläther ausgeschüttelt, das ausgeschiedene Öl mit dem Petroläther ver einigt und mit Wasser gewaschen. Nach Ab dampfen des Petroläthers wurde erhalten: 78 g sauerstoffhaltige Verbindungen 101 g Kohlenwasserstoffe.
Die nnalvtisehen Kennzahlen sind fol-
EMI0006.0016
gende: <SEP> OHZ <SEP> COZ <SEP> VZ <SEP> SZ
<tb> Ausgangsmaterial <SEP> 71 <SEP> 40 <SEP> 37 <SEP> 5
<tb> Extrakt <SEP> 142 <SEP> 55 <SEP> 51 <SEP> 8
<tb> Kohlenwasserstoffe <SEP> 2 <SEP> 14 <SEP> 13 <SEP> 0 Beispiel <I>8:</I> 237 g des gleichen Gemisches aus sauer stoffhaltigen Verbindungen und Kohlen wasserstoffen wie in Beispiel 6 wurden in der dort beschriebenen Weise im Verlauf von 7 Stunden mit 3716 g Glyzerinmono-Methyl- äther bei 100 C behandelt.
Nach Fällung der sauerstoffhaltigen Verbindungen aus dem Extrakt durch Zusatz der doppelten Menge Wasser wurden restliche Anteile in Petrol- äther aufgenommen, die Petrolätherlösung mit dem ausgeschiedenen Öl. vereinigt, mit Wasser gewaschen und die extrahierten Ver bindungen nach Abdampfen des Petroläthers gewonnen. Die Kohlenwasserstoffe wurden Teichfalls mit. Wasser gewaschen.
Man er hielt 111 g sauerstoffhaltige Verbindungen 118 g Kohlenwasserstoffe Die analytischen Kennzahlen sind fol-
EMI0006.0036
gende: <SEP> OHZ <SEP> C07_ <SEP> VZ <SEP> S7_
<tb> Ausgangsmaterial <SEP> 71 <SEP> 40 <SEP> 37 <SEP> 5
<tb> Extrakt <SEP> 155 <SEP> 60 <SEP> 59 <SEP> 9
<tb> Kohlenwasserstoffe <SEP> 3 <SEP> 17 <SEP> 8 <SEP> 0 <I>Beispiel 9:</I> In der gleichen, wie bei Beispiel 6 be schriebenen Weise wurden 149 g des oben ge- nannten Gemisches bei 100 C im Verlauf von 5 Stunden mit 2676 g eines Gemisches von '_' Teilen Butylenglykol mit 1 Teil Glyzerin monoacetat extrahiert.
Aus dem gewonnenen Extrakt wurden durch Zusatz der doppelten Menge Wasser 61 g<B>Öl</B> gefällt. Restliche Öl- anteile im Extraktionsmittel wurden clureli Petroläther ausgeschüttelt, die Petroläther- lösung mit dem ausgesebiedenen Öl vereinigt. und mit Wasser gewaschen. Das Öl enthielt die sauerstoffhaltigen Verbindungen. Nach Wasserwäsche der bei der Extraktion erhal tenen Kohlenwasser stoffe wurden davon 84 g erhalten.
Die analytischen Kennzahlen siiicl folgende
EMI0006.0052
OHZ <SEP> COZ <SEP> VZ <SEP> SZ
<tb> Ausgangsmaterial <SEP> 71 <SEP> 40 <SEP> 37 <SEP> 5
<tb> Extrakt <SEP> 1-11 <SEP> 5<B>2</B> <SEP> 56 <SEP> 1<B>1</B>
<tb> Kohlenwasserstoffe <SEP> 0 <SEP> 14 <SEP> 9 <SEP> 0