CH279256A

CH279256A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH279256A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1949-06-01
Filing date: 1949-06-01
Publication date: 1951-11-30

Description


  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.       Es ist     schon    längere Zeit. bekannt, dass       Acylderivate    der     4,4'-Diaminostilben-2,2'-di-          sulfonsäure    die     Eigenschaft    besitzen, durch  mehr oder weniger violette bis blaue Fluores  zenz im Tageslicht als optische     Aufhellungs-          mittel    zu wirken, indem sie die gelbliche Eigen  farbe nicht ganz weisser     Substrate    durch mehr  oder weniger reine,

   blaue Strahlung mehr oder  weniger vollkommen     kompensieren.    Bei der  technischen Auswertung dieser Eigenschaft  hat es sieh bald gezeigt, dass die Natur der       Acylreste    nicht. gleichgültig ist, ja., dass den       .leylresten    in mehrfacher     Hinsicht    eine     ent:     scheidende Rolle für die Brauchbarkeit und  Verwendungsmöglichkeit des Endproduktes  zukommt.

   So können sie unter anderem die       Fluoreszenzintensität,    den Farbton des emit  tierten     Fluoreszenzlichtes,    die Lichtechtheit,  die Affinität zu Textilfasern und die Wasser  löslichkeit der     Alkalisalze    der     Diacylderivate     entscheidend beeinflussen und damit nicht nur       über    den Grad der Brauchbarkeit     als    opti  sches     Aufhellungsmittel,    sondern auch über  die     Verwendungsmöglichkeit.    für ganz be  stimmte Zwecke von entscheidendem Einfluss  sein.

   Um modernen     Ansprüchen    zu genügen,  muss sich ein optisches     Auflrellungsmittel    aus  technischer 4,4' -     Diaminostilben-2,2'-disulfon-          säure    bzw. ihren     Diacyl:derivaten    wegen der  geringen gelben Eigenfarbe dieser     Verbindmi-          gen    vor allem durch eine grosse     Fluoreszenz-          intensität    auszeichnen, weil sonst für das Her  vorbringen des     Aufhellungseffektes    zu grosse  Konzentrationen des Wirkstoffes nötig sind,    wobei sich die gelbe Eigenfarbe störend gel  tend macht.

   Die neuen     optischen        Aufhellungs-          mittel    zeichnen sich durch sehr gute     Fluores-          zenzintensit.ät    aus. Ein     modernes    optisches       Aufhellungsmittel    muss sich ferner durch ein  rein blaues     Fluoreszenzlicht    auszeichnen,  denn nur in diesem Fall     vermag    es die gelb  liche     Eigenfarbe    des Substrates möglichst voll  kommen zu kompensieren. Auch dieser Forde  rung genügen die neuen optischen     Aufhel-          lungsmittel    sehr weitgehend.

   Da schon sehr  geringe Konzentrationen des Wirkstoffes auf  dem Substrat den     Aufhellungseffekt    hervor  bringen sollen, muss auch die Lichtechtheit  eines modernen optischen     Bleichmittels    eine  sehr gute sein, da sonst im Tageslicht sehr  rasches Aufhören der Fluoreszenz und über  dies durch Hervortreten der gelblichen Eigen  farbe der     Zersetzungsprodukte    eine     zusätzliche          Vergilbung    des Substrates eintreten.

   Die er  findungsgemässen neuen     optischen        Aufhel-          lungsmittel    erfüllen auch diese     Forderung    je       na.eh        Zusammensetzung        gut    bis sehr     gut.    U m  auch     aus    sehr verdünnten Lösungen, wie bei  spielsweise in Spülflotten für Weisswäsche,  verwendbar zu sein, muss ein     modernes    op  tisches     Aufhellungsmittel    gute Affinität zum  Substrat, beispielsweise für     Cellulosefasern,     gute     Substantivität    aufweisen,

   die     anderseits     aber auch wieder nicht zu gross sein darf, da  sonst, bei mehrfacher     Behandlung    eine uner  wünschte     Anreicherung    des     Aufhellungsmit-          tels    auf den mehrfach behandelten Fasern  auftritt, wobei sich die Eigenfarbe der Ver-           bindungen    und ihrer Zersetzungsprodukte  als     hässliche        Vertrübung    auswirkt.

   Das     erfin-          clungSgeniässe    Verfahren gestattet eine beson  ders leichte Beeinflussung der Affinität. des  Endproduktes zu bestimmten Substraten durch  Auswahl entsprechender     Aeylreste.    Schliess  lich mass für die     Verwendung    in kalten Spül  flotten für die Weisswäsche eine relativ gute  Löslichkeit. der     Diacylverbindungen        bz-%v.    ihrer       Alkalisalze    in Wasser vorhanden sein, da  sonst die Bereitung der     Behandlungslösungen     durch das Ausfallen unlöslicher Niederschläge       Schwierigkeiten    bereitet..

   Die neuen     erfin-          dungsgemässen    Verbindungen sind insbeson  dere in dieser Hinsicht vor bekannten ausge  zeichnet. Es ist. dem Fachmann auf dem Ge  biete der     optischen        Aufhellungsmittel    sehr     gut     bekannt, dass     Diaeylderiv        ate    der     4,4'-Diamino-          stilben-2,        2'-disulfonsäure,    deren     Acylreste    sich  von niederen Fettsäuren, beispielsweise voll  der Essigsäure ableiten,

   eine viel zu geringe       Substantivität    zur     Cellulosefaser    und eine zu  rötliche Fluoreszenz von mässiger Intensität.       aufweisen,    als dass sie in sehr verdünnter     Lö-          sun--    als     Aufhellungsmittel.    für     Cellulose-          fasern    in Spülflotten verwendet werden könn  ten.

   Viel besser Substantiv sind demgegenüber    die     Dibenzoylverbindungen    der     4,4'-Diamino-          stilben-'?,'"-disulfonsäuren.    Zwar zeigt die ein  fachste     Dibenzoylverbindung    den     Nachteil     einer     ausgesprochen    geringen Fluoreszenz  intensität, der in den     \ebenfalls    als optische       Aufhelltulgsmittel    vorgeschlagenen     4,4'-        Di-          (4"-am:

  ino-benzoy        lamino)        -stilben-2,2'Ldisulfon,          säuren        zwar    behoben, aber durch eine ausge  sprochene schlechte     Lielitechtheit    dieser Ver  bindungsklasse wieder illusorisch gemacht     ist.     Schliesslich zeigen die in allerjüngster Zeit  bekanntgewordenen     4,4-Di-(2"-alkoxy@benzoyl-          amino.)-stilben-2,2'-disulfonsäuren    zwar eine  sehr intensive blaue     Fluoreszenz    und sind gut  lichtecht und auch Substantiv,

   weisen aber den  allen     symmetrisch    gebauten     Dibenzoylderiva-          ten    der     4,4'-Diaminostilben-2,2'-distilfonsäure     anhaftenden     -emeinsamen    Nachteil einer aus  gesprochenen\ Schwerlöslichkeit ihrer Alkali  salze in kaltem Wasser noch in verstärktem  Grade auf.

      Im vorliegenden Verfahren wird nun eine  weitere Klasse voll neuen, sehr interessanten       Diacylderiva.t.en    der     4,4'-Diaminostilben-2,2'-          disulfonsäure    offenbart, denen die allgemeine  Formel  
EMI0002.0060     
    zukommt, worin  K Wasserstoff oder die     Methylgruppe,          R-    eine     substituierte    oder     talsubstituierte     niedere     Alkylgruppe    und  F einen vom     Benzoylrest    A verschiedenen       Acylrest    aus der Gruppe der niederen       Alkj-lcarbonsäuren,

      der niederen     Phenal-          kylearbonsäuren,    der niederen     Phen-          oxyalky        lcarbonsätiren    der     Phenylcarbon-          säuren,    der niederen     Alkoxy        earbonsäuren     und der     Pheny        lamino-carbonsäuren     bedeuten.

   Die neuen erfindungsgemässen Ver  bindungen stellen demnach unsymmetrisch       diacylierte        4,4'-Diaminostilben    - 2,2' -     disulfoli-          sä.uren    dar und sind dadurch     charakterisiert,       dass darin mindestens einmal ein gegebenen  falls     methy        lsubstituierter        \?        Alkoxybenzoy        lrest     vorkommt..

   Sie sind vor den bekannten     sym-          nietrischen        Dibenzoy        lderivaten    je nach Zu  sammensetzung in mehr oder weniger     weiige-          hendein    Grade durch verbesserte     Wasserlös-          lichkeit    ihrer     Alkalisalze    ausgezeichnet.  



  Man erhält diese neuen, erfindungsgemäss       unsymmetriseli        diacylierten    Derivate der 4,4'  Diaminostilben -     2,2'-        disul.fonsäure    aus ihren  leicht zugänglichen.     Monoacylverbindungen     durch Umsatz der freien     Aminogruppe    mit  einem     aeylierenden    Derivat einer andern     Car-          bonsäure,    wobei man die Komponenten so      wählt, dass     mindestens    einmal ein 2     .llkoxy-          benzoylrest    im Endprodukt vorkommt.

   Man  kann also beispielsweise in die technisch leicht  zugängliche     4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-clistil-          fonsäure    mit einem     acy        lierenden    Derivat einer       Salicy    'säure bzw.

   einer homologen     Kresotin-          säure    den     Benzoylrest    A einführen, indem  man sie beispielsweise mit einem gegebenen  falls     methylsubstituierten        2-Alkoxy-benzoyl-          bzw.        2-Aeyloxy        benzoyl        halogenid        acyliert,    wo  bei gegebenenfalls schon in dieser oder einer  späteren hierzu geeigneten Reaktionsstufe die       Acyloxyg-ruppe    unter milden Bedingungen zur       Hydroxylgruppe    verseift und diese     alkyliert     ;

  wird - was     bemerkenswerterweise    ohne Ver  änderung der     Benzoylamino-Bindung    gesche  hen kann -, worauf man die     Nitrogruppe    zur  primären     Aminogruppe    reduziert und diese  bis zum Verschwinden der primären     Amino-          grruppe    mit einem     a.cylierenden    Derivat, bei  spielsweise einem     Anhy        drid    oder einem Säure  halogenid, einer     Carbonsäure    aus der Gruppe  der niederen     Alkylcarbonsäuren,    der niederen       Phenalkylcarbonsäuren,

      der niederen     Phen-          oxyalkylcarbonsäuren,    der     Phenylearbonsäu-          ren,    der niederen     Alkoxycarbonsäuren    und der       Pheny        laminoearbonsäliren    behandelt.

       --Man     kann aber auch     tongekehrt    eine ähnlich     er-          lialtene        4-Aey        lamino-'-aminostilben-2,2'-disul-          fonsäure,    worin der vorhandene     Acylrest    von  einer in den oben aufgezählten Gruppen ent  haltenen     Carbonsäure    abgeleitet. ist, mit einem  der oben genannten, den     Benzoylrest    A ein  führenden Mittel behandeln.

   Die     Acylierung     mit     Säurehalogeniden    geschieht. dabei zweck  mässig mit der wässerigen Lösung der Alkali  salze der     Amiiiostilbenverbindung    bei niederer,  gewöhnlicher oder leicht erhöhter Temperatur  unter Zusatz von säurebindenden oder     mine-          ralsäureabstumpfenden'Mitteln,    wie     Natrium-          earbonat,        Caleium-    oder     Magnesiumearbonat,          JIagnesiumoxy    d oder     Natriumacetat,    gege  benenfalls auch in Gegenwart von organischen,  mit Wasser nicht     mischbaren,

          inerten    Lö  sungsmitteln für die     Säurehalogenide,    wie  Benzol,     Toluol    usw., unter     gutem    Rühren in  heterogener     Pliase    oder in Gegenwart von mit.  Wasser mischbaren     inerten    organischen Lö-         sungsmitteln    für     clie        Säurehalogenide,    wie  Aceton.  



  Der für die neuen unsymmetrischen     Di-          acylderivate    der     4,4'-Diaminostilben-2,2'disul-          fonsäure    charakteristische 2 -     Alkoxybenzoy        1-          rest    kann im     Benzolring    durch eine     Methy        l-          gruppe    substituiert sein, wobei sich je nach       ü    er Stellung dieser Gruppe charakteristische  Unterschiede in der     Fluoreszenzintensität    der  vergleichbaren.

   Endprodukte ergeben, und im       Alkylrest    :der     Alkoxy        gruppe    durch Halogen,  niedere     Alkoxy-    und vorzugsweise durch       Hydroxy        lgruppen.    Durch besonders intensive  Fluoreszenz zeichnen sich von den vergleich  baren Verbindungen die 4     -Nlethyl-2-alkoxy-          benzoviderivat.e    aus.

   Sie bilden die     wertvollste     Klasse der erfindungsgemäss unsymmetrisch       cliaey        lierten    Derivate der     4,4'-Diaminost-ilben-          2;2'-disulfoiisäure.    Besonders     interessante    Un  tergruppen in dieser Klasse bilden die     4=lIe-          thyl-2-äthoxy-    und die     4-14lethyl-2-oxäthoxy-          benzoy        lderivate    wegen ihrer leichten Zugäng  lichkeit und der noch leicht gesteigerten       Fluoreszenzintensität.    Für .die     2-(0xy-alkyl-          

  oxy        )-benzoylderivate    ist zu beachten, dass sie  <B>i</B> aus     2-Oxybenzoy        lderivaten,    die     ihrerseits    durch  milde     Verseifung    der     Acyloxygruppe    mir       Hy        droxy        lgrappe    in den leicht zugänglichen  2 -     Aey        loxybenzoy        lderivat.en    erhältlich sind,  durch     Oxalkylierung    erhalten werden können,

         beispielsweise    mit Äthylen- oder     Propylen-          oder        CTly        cerin-halogenhy    drin. Bei der Um  wandlung von     2-Oxyalkyloxy-benzoesäuren     mit,     halogenierenden    Mitteln in das     Carbon-          säurehalogenid    wird nämlich auch die     alipha-          tisch    gebundene     Hydroxylgruppe    durch Halo  gen     ersetzt    und kann im Endprodukt nicht  leicht wieder gegen die     Hydroxylgruppe    aus  getauscht werden.  



  Sofern der vom     Benzoylrest    A verschie  dene zweite     Acy        lrest    von einer niederen     Alkyl-          earbonsäure,    beispielsweise der     Essig-,        Pro-          pion-    oder     Buttersäure,    von einer niederen       Phenalkylearbonsäure,        beispielsweise    der     Phe-          nylessigsäure,    der     -'-Chlor-    oder     4-3#lethyl-          phenyiessigsäure,

      der     Hydrozimtsäure    usw.,  oder von einer     Plienoxy        alkylearbonsänre,    bei  spielsweise der     Phenoxyessigsäure,    der 2- oder           4-1lethylphenoxyessigsäure    usw. abgeleitet     ist,     so sind die erfindungsgemässen Verbindungen  bzw. ihre     Alkalisalze,    durch     stark    verbesserte  Wasserlöslichkeit ausgezeichnet, wobei aller  dings die     Substantivität    im Vergleich mit den  entsprechenden     Dibenzoylderivaten    abnimmt.  und die     Fluoreszenzintensität    der letzteren  nicht. ganz erreicht -wird.

   Gute     Wasserlöslich-          keit,    und herabgesetzte     Substantiv        ität    können  aber sehr erwünscht sein, wie oben schon dar  gelegt wurde, besonders wenn dafür Affinität  zu     proteinischen    Fasern auftritt, wie dies hier  der Fall ist.  



  Sofern der vom     Benzoylrest    A verschiedene  zweite     Aey        lrest    von einer     Plienylaminocarbon-          säure        abgeleitet    ist, das     erfindungsgemässe     Produkt     also    eine gegebenenfalls noch     substi-          tuierte    4-     (2"-Alkoxy        benzoylamino)        -4'-        (phenyl-          ureido)-stilben-2,2'-disulfonsäure    ist,

   so zeich  net es sich ausser .durch     gute        Wasserlöslich-          keit.    der     Allkalisalze    auch noch durch gute       Substantivitä.t    aus und kann aus sehr ver  dünnten Lösungen in Spülflotten Verwen  dung finden. Der     Phenylureidorest    kann  ausser mit.     Phenylharnstoffchloriden    auch  durch Behandlung der     Aminostilbenverbin-          dung    mit     Phenylisoey        ana.ten    gebildet. werden.  



  Sofern der vom     Benzoylrest    A verschie  dene zweite Asylrest von einer     PhenyIcarbon-          säure    abgeleitet ist, kommen ausser dem     un-          substituierten        Benzoylrest,    dem     4-:3lethylben-          zoylrest,    dem     4-Acetaininobenzoylrest    beson  ders auch die von A     verschiedenen        2-Alkoxy-          benzoylreste    in Frage.

   Der Unterschied zum       Benzoylrest    A kann dann beispielsweise nur  im Vorhandensein bzw. der Abwesenheit. der       4-lIethy        lgi-Lippe    im     Benzolring    der zwei ?  Alkoxybenzoylreste bei gleicher     Alkoxygruppe     liegen, oder es können beispielsweise beide       Benzoylreste    die     4ständige        1Tethylgruppe    im       Benzolring    enthalten, aber in der     Alkoxy-          gruppe    verschieden sein.

   Hier sind     beispiels-          weise    die einseitig durch     hy        droxylsubstitLiierte          Alkoxygruppen    charakterisierten Verbindun  gen besonders wertvoll, weil sie bei voller       Fluoreszenzintensität    besser wasserlöslich sind  und trotzdem die     Substantivität    nicht. in dem       :

  Masse    herabgesetzt ist, wie dies bei Anwesen-         heit    von zwei     liy        droxy        lsubstituierten        Alkoxy-          gruppen    im Molekül der Fall     ist.    Seltsamer  weise sind aber auch die     Alkalisalze    von un  symmetrischen     Dibenzoylverbindungen,    die  keine die     Wasserlöslichkeit    begünstigenden       Giaippen    enthalten,

   viel     besser        wasserlöslieh          als    diejenigen der von den zwei verschiedenen       Benzoylresten    abgeleiteten symmetrischen     Di-          benzoylaminostilbendisulfonsäuren,    was ein  völlig unvorhersehbarer Effekt von grosser  technischer Bedeutung ist.  



  Sofern der vom     Benzoylrest    A     verschie-          dene    zweite     Aeylrest    von einer niedermoleku  laren     Allzoxyearbonsäure    abgeleitet ist, also  ein     Unisetziuigsprodukt    der     Aniinostilbenv        er-          bindung    mit.

   beispielsweise     Chlorameisensäure-          inethyl-    oder     -äthylester    vorliegt, so ist das  erfindungsgemässe, unsymmetrische     Diacyl-          derivat    der     4,4'-Diaminostilben-2,2'-d'isulfon-          sä.ure    in Form seiner     Alkalisalze    so gut was  serlöslich, dass es aus     saurei,    Flotte als     Auf-          liellung-smittel    für     proteinisehe    Fasern, insbe  sondere für     MV    olle, verwendet werden kann.  



  Wie aus dem     Vorhergelienden    ersichtlich  wird, gestattet das neue Verfahren die Her  stellung einer Vielzahl von wertvollen neuen  Kombinationen, und es ist möglich, jedem spe  ziellen     Verwendungszweck        besonders    gut     an-          gepasst.e    neue     Aufhellungsmittel        herzustellen     durch entsprechende Wahl der Asylreste.  



  Die neuen     erfindungsgemäss        iuisi-mmetrisch          diacylierten        4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfon-          säuren    stellen in Form ihrer     Alkalisalze    mehr  oder weniger     sch-%v    ach gelb gefärbte Verbin  dungen dar, die sich in Wasser zu praktisch  farblosen Lösungen auflösen. Sie erzeugen in  sehr     -eringer    Menge auf unvollkommen  weissen Substraten     ini    Tageslicht. einen sehr  guten optischen     Aufhellungseffekt    und kön  nen je nach.

   Zusammensetzung zum Aufhellen  von     Cellulosefasern,    Zellwolle, Wolle und dar  aus     gefertigten    Waren sowie     als        Zusätze    zu  Textilbehandlungsmitteln, wie Seifen und syn  thetischen     Reinigungsmitteln,    und ferner in  Spül- und     Waschflotten    für Weisswaren Ver  wendung finden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist. nun  ein Verfahren zur     Herstellung    eines optischen           Aufhellunasmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet,     da.ss    man     4-Nit.ro-4'-          aminostilben-2,2'-disulfonsäure    mit 1     -lol    eines  2 -     Acyloxi#    - 4 -     methylbenzoy        lhalogenides        acy-          liert,

      die     Acyloxygruppe    zur     Hydroxylgruppe          verseift    -und diese     äthy        liert,    hierauf die N     itro-          gruppe    des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe     reduziert und die erhaltene Verbindung mit  1     Mol    einer den     Phenylearbaminorest    einfüh  renden Verbindung umsetzt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die       -l-Phenylureido-4'-        (2"-äthoxy    - 4" -     methyl-ben-          zoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure,    ist. ein  gelbliches Pulver.

      <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disiil-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von 10,6 Teilen     calc.    Soda. gelöst, auf       5     abgekühlt und nach Zugabe von 6,8 Teilen       kristallisiertem        Natriumacet.at    unter starkem  Rühren mit. einer Lösung von 21,3 Teilen     2-          Aeet.oxy-4-methyl-benzoylehlorid    in 60 Teilen  Benzol versetzt, ohne dass die Temperatur  über 8  steigt.

   -lau rührt nun bei 0 bis 8   nach, bis eine entnommene Probe keine     diazo-          tierbaren        Aminogruppen    mehr enthält. Sind  auch nach 10stündigem     Naehrühren    noch  nicht alle     Aminogrtippen        acy        liert,    so gibt. man  noch so viel     Acetyl-nr-kresotinsäurechlorid    zu,  bis dies der Fall ist.

   Das Reaktionsgemisch       wird        nun        mit        Sodalösung        15        %        gegen        Lack-          mus        neutralgestellt    und auf 80 bis 90  erhitzt.  Am absteigenden Kühler     destilliert    man das  Benzol unter Rühren ab und verseift gleich  zeitig die     Acetylgruppen,    indem man so viel       Sodalösung    15 0/0 zufliessen lässt, bis das Ge  misch dauernd     pherrolphthaleinalkaliseh    bleibt.

    Nach Zugabe von 60 Teilen Kochsalz wird  erkalten gelassen, abgesaugt und getrocknet.  Man erhält so das     Dinatriumsalz    der     4-Nitro-          4'-        (2"-oxy-4"-methyl-benzoylamino)-stilben-          2,2'-disulfonsäure    als orangegelbes, gut wasser  lösliches Pulver.  



  57,8 Teile dieses     4-nitro-4'-(2"-oxy-4"-nie-          thyl        benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsauren     Natriums werden in 600 Teilen     Wasser    und  4     Teilen        Natronlauge        100%        gelöst        und        bei       55 bis     6ä     mit     1,5,4    Teilen     Diäthylsulfat    ver  setzt.

   Man rührt. bei 55 bis 65  nach, bis das       Cremisch    nur noch schwach     phenolphthalein-          alkalisch    reagiert. Das Reaktionsprodukt  scheidet sieh     als        organgegelbe,    leicht     filtrier-          bare    Masse ab.

   Das so erhaltene     Dinatrium-          salz    der     4-Nitro-4'-(2"-äthoxy-4"-methyl-ben-          zoylamino)        -stilben-2,2'-.disulfonsäure    wird  nach der Methode von     Bechamp    mit Eisen  spänen und Essigsäure reduziert, und die       Aminodisulfonsäure    mit konzentrierter Salz  säure ausgefällt.

   Die so erhaltene     4-Amino-4'-          (2"-äthoxy-4"-methyl    -     benzoylamino)    -     stilben-          2,2'-disulfonsäure    bildet nach dem     Trocknen     ein schwach rosa. gefärbtes Pulver und löst  sich unter Zusatz von alkalischen Mitteln in  Wasser zu einer gelben Lösung auf.  



  26,6 Teile     4-Amino-4'-(2"-äthoxy-4"-methyl-          ben7,oyl-amino)-stilben-2,2'-disulfonsä-Lire    wer  den in 600 Teilen Wasser     unter    Zusatz von  5,3 Teilen     cale.    Soda gelöst.     und    bei 20     bis          27     7 Teile     Pheny        lisocyanat        unter    kräftigem  Rühren zugegeben. Nach     10stündigem    Nach  rühren bei 20 bis 25  erwärmt man das Ge  misch auf 80 bis 85      und        filtriert    heiss.

   Aus  dem Filtrat scheidet sieh beim Erkalten das       Dinatriumsalz    der     4-Phenylureido-4'-(2"-äth-          oxy-4"-methyl    -     benzoy        lamino)    -     stilben-2,2'-di-          s,Lilfonsäure    als schwach     gelbliche,        gilt        filtrier-          bare,        kristalline    Masse ab.

   Dieses Produkt  ist genügend     substantiv,    um auf     Cellulose-          fasern    brauchbare     Flrroreszenzeffekte    zu er  zeugen und besitzt. daneben gleichzeitig die       Eigenschaft.,    auf Wolle farblose bis schwach  gelblich gefärbte, im ultravioletten Licht in  tensiv blau bis blaugrün fluoreszierende Aus  färbungen zu erzeugen, welche die behandelte  Wolle im Tageslicht reiner weiss erscheinen       lassen    als die unbehandelte Wolle.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfon- säur e mit 1 11o1 eines 2- Acy loxy -2-methyl- benzoylhalogenides acyliert, die Acyloxy- gruppe mir HZ-droxylgi-uppe verseift und diese äthyliert,

hierauf die Nitrogruppe des Stilben- derivates zur Aminogruppe reduziert und die erhaltene Verbindung mit 1 1Tol einer den Phenylcarbaminorest einführenden Verbin dung umsetzt. Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die EMI0006.0010 4-Pheny <SEP> lttreido-4'-(2"-äthoxy <SEP> - <SEP> -f" <SEP> - <SEP> methyl-ben zoylamino)-stilben <SEP> - <SEP> 2,2' <SEP> - <SEP> disulfonsäure, <SEP> ist <SEP> ein <tb> gelbliches <SEP> Pulver.