CH255961A - Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro-cholesterin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro-cholesterin.

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CH255961A
CH255961A CH255961DA CH255961A CH 255961 A CH255961 A CH 255961A CH 255961D A CH255961D A CH 255961DA CH 255961 A CH255961 A CH 255961A
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     7-Dehydro-cholesterin.     
EMI0001.0002     
  
    Die <SEP> Erfindung <SEP> bezieht <SEP> sich <SEP> auf <SEP> ein <SEP> V <SEP> er  fahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 7-Dchydro-chole  t <SEP> e <SEP> rin.
<tb>  Es <SEP> <I>ist</I> <SEP> bekannt, <SEP> 7-D'ehydro-sterinderivate
<tb>  auf <SEP> synthetischem <SEP> Wege <SEP> dadurch <SEP> zu <SEP> berei  ten, <SEP> dass <SEP> ein <SEP> Sterinester <SEP> bis <SEP> zur <SEP> 7-0xo-Verbin  dung <SEP> oxydiert, <SEP> diese <SEP> bis <SEP> zur <SEP> 7-Hydroxyl  Verbindung <SEP> reduziert,

   <SEP> darauf <SEP> die <SEP> Hydroxyl  'ruppe <SEP> an <SEP> der <SEP> 7-Stelle <SEP> mit <SEP> einer <SEP> organischen
<tb>  Säure <SEP> verestert <SEP> und <SEP> schliesslich <SEP> der <SEP> Ester
<tb>  durch <SEP> Erhitzung <SEP> unter <SEP> Abspaltung <SEP> -der <SEP> Säure
<tb>  in <SEP> die <SEP> 7=Dehy <SEP> dro-Verbindung <SEP> übergeführt
<tb>  wird.
<tb>  Diese:

  , <SEP> Herstellungsverfahren <SEP> hat <SEP> den
<tb>  Nachteil, <SEP> dass <SEP> es <SEP> umständlich <SEP> ist, <SEP> weil <SEP> es <SEP> sich
<tb>  über <SEP> viele <SEP> !wischenverbindungen <SEP> erstreckt
<tb>  und <SEP> eine <SEP> gegenüber <SEP> dem <SEP> Ausgangsstoff <SEP> ge  ringe <SEP> Ausbeute <SEP> an <SEP> 7-Dehydro-Verbindung
<tb>  p <SEP> rglbt.
<tb>  Man <SEP> hat <SEP> versucht, <SEP> auf <SEP> kürzerem <SEP> Wege
<tb>  zum <SEP> erwünschten <SEP> Erzeugnis <SEP> zu <SEP> gelangen <SEP> urd
<tb>  @#ine <SEP> grössere <SEP> Ausbeute <SEP> zu <SEP> erhalten, <SEP> aber <SEP> diese
<tb>  Versuche <SEP> haben <SEP> nicht <SEP> zum <SEP> gestellten <SEP> Ziel
<tb>  =f@fiihrt. <SEP> Es <SEP> ist <SEP> z. <SEP> B.

   <SEP> vorgeschlagen <SEP> worden,
<tb>  7-Dehydro-cholesterin <SEP> über <SEP> 7-Amino-chole  ,terin <SEP> zu <SEP> bereiten, <SEP> das <SEP> durch <SEP> Abspaltung
<tb>  von <SEP> Ammoniak <SEP> in <SEP> die <SEP> 7-Dehydro-Verbinduun
<tb>  übergehen <SEP> müsste <SEP> (vbl. <SEP> H. <SEP> J. <SEP> Eckbardt, <SEP> Be  richte <SEP> 1938, <SEP> S. <SEP> 461 <SEP> ). <SEP> Man <SEP> ist <SEP> auch <SEP> bestrebt,
<tb>  durch <SEP> Broinierung <SEP> von <SEP> Gr-Oxo-cholestanylace  tat <SEP> 3, <SEP> G-Dihydroxy-7-brom-cholestan <SEP> herzu  ,stellen, <SEP> um <SEP> dieses <SEP> zum <SEP> 7-Dehydro-cholesterin
<tb>  weiter <SEP> zu <SEP> verarbeiten; <SEP> die <SEP> Bromierung <SEP> führt       aber nicht zum erwünschten Erzeugnis     (vgl.     I.     Al.        Heilbron,    E. R..

   H.     Jones    und F. S.  Spring, Journal     of        the        chemi-cal        Society    1937,       S.801).     



  Es ist nunmehr gefunden worden,     dass    auf  einfache Weise und mit einer angemessenen  Ausbeute ein     7-D'ehydro=sterin    oder ein Deri  vat desselben durch Abspaltung von Halogen  wasserstoff aus einem     7-Halo,en-.sterin    oder       -sterinderivat    mit Hilfe von     ha,logenwasser-          stoffabspaltenJen    Mitteln bereitet werden  kann.     Halogenwasserstoffabspaltende    Mittel  sind in     Houben,    die     Methoden    -der     organi-          sehen    Chemie, 3. Auflage,     II,    S. 947 ff. be  schrieben.

   Ein     7-Halogen-sterin    oder     -.sterin-          derivat    lässt sich dadurch erhalten,     dass    man  auf ein Sterin oder ein Derivat desselben     eine          Halogenverbindung    einwirken lässt, die sub  stituierend auf     Wasserstoff        einwirkt,    der an  einem einer doppelten     Kohlernstoffbindung     benachbarten     Kohlenstoffatom    gebunden ist.

    Eine     .derartige    Verbindung,     nämlich    das der  Klasse -der     Halogenylaminoverbindungen    zu  gehörige     Bromylacetamid,        ist.    in     Hoüben,    die  Methoden der organischen Chemie, 3. Auf  lage,     III,    S.     11G?,    beschrieben worden. Wei  tere geeignete Verbindungen sind z.

   B.     Di-          bromyläthylurethan,        bromyliminokohlensau-          rer        Athylester,        Bromylphtalimid,    das von  Ziegler et     a1.        (Liebigs    Annalen<B>551</B>     (l942),          S.        80]    für Halogeneinführung an .der sog.       Ally.stelle    besonders empfohlene     Bromyl-          succinimid,        Bromyla.cetylurethan    usw.

   Ein      einfacher Versuch gibt Anhaltspunkte über  die Eignung der verschiedenen     Halogenyl-          aminoverbindungen.     



  In vielen Fällen     isst    es nicht erforderlich,  die bei :der     Halogenierung    entstehende     7-          Halogen-Verbindung    aus .dem erhaltenen  Reaktionsgemisch     auszuscheiden.    Bei der Her  stellung z.

   B. von     Vitamin-D3    durch Ultra  violettbestrahlung von     bemä,ss    .der Erfindung  gewonnenem     7-Dehydro-cholesterin    kann       vorteilhaft    das nach .der     Halagenierung    un  mittelbar, ohne Reinigung erhaltene Gemisch  der     Halogenwasserstbffabspaltung    und     Be-          strahlung    unterworfen werden.  



       Gegenstand    des     vorliegenden    Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung von 7  Dehydro-.cholesterin. Es ist dadurch gekenn  zeichnet,     @dass    aus einem Derivat des     7-Halo-          gen-chole@sterins,    das in     3-Stellung    einen durch       Verseifung    in die     Oxy    Gruppe     überführbaren          Rest.        aufweist,

          Halogenwasserstoff    abgespal  ten wird und -das so erhaltene     7-Dehydro-          .cholesterin-Derivat    zum     7-Dehydro-,oholesterin     verseift wird.  



  Es     istvorteilhaft,        dieHalögenwasserstoff-          abspaltung    unter     Ausschluss    von     Sauerstoff     durchzuführen. Es hat sich erwiesen, dass,  trotz der relativen Beständigkeit der in Frage  stehenden Derivate des     7-Dehydro-cholesterins     gegenüber Sauerstoff in alkalischem     Medium,     beim Ausschluss von Sauerstoff überraschen  derweise eine     beträchtlich    grössere Ausbeute  erhalten wird als bei Gegenwart von Sauer  stoff. Man kann die     Ilalogenwa-s.serstoffäb-          spaltung    in einer indifferenten Atmosphäre,  z.

   B. in einer Stickstoffatmosphäre, durch  führen.  



  Weiter hat es sich gezeigt, dass die Wahl  des     halogenwasserstoffabspalteuden        Mittels     .die Ausbeute beeinflusst. Vorzugsweise wird  als     halogenwasserstoffabspaltendes        AZittel        ei:n     tertiäres Amin, wie z. B.     Chinolin,        Dimethyl-          anilin,        Collidin,        Triäthylamin,    verwendet, wo  mit eine wesentlich grössere Ausbeute als  z.

   B. mit alkoholischem Kali oder in Eis  essig zur Lösung     gebrachtem        Natriumatetat     erzielt wird, .die ebenfalls     al.s        Ha-logenwasser-          stoffabspaltungsmittel    bekannt sind.         Auch    das     Medium,    in     dem,die        Halogen-          wasserstoffabspaltungdurchgeführt    wird,     be-          einfluss,t    die Ausbeute.

   Es empfiehlt sich, kein  Lösungsmittel, -wie     Tetrachlorkohlenstoff    oder  Benzol, zu     verwenden,    sondern .die Halogen  wasserstoffabspaltung ausschliesslich in Ge  genwart von     tertiärem    Amin durchzuführen.  Die Temperatur bei .der     Halogenwasserstaff-          abspaltung    kann z. B. 80 bis 140  C betragen.  Die Erhitzung wird zweckmässig so lange  fortgesetzt, bis alles Halogen abgespalten ist.  



       Weiter    ist festgestellt worden, dass die  Art des zur     Oxy-Gruppe        verseifbaren        Restes     in     3-Stellung    des     Ausganggstoaffes    von grosser  Bedeutung für die erzielten     Ergebnisse    sein  kann. Es hat sich z. B.     erwiesen,        dass    die  Verwendung von     Estern,    die man gerne ver  wenden möchte, weil die     Estergruppe    auf  einfache     Weise    und mit geringem Verlust  verseift werden kann, besonders günstig ist.

    Speziell bei Verwendung des Acetats oder       Stearats    wird eine besonders grosse Ausbeute  an     7-Dehydro-Erzeugnis,    gerechnet in bezug  .auf den Ausgangsstoff, erzielt, Wenn vom       Formiat    oder vom     Dioxolat    ausgegangen wird,  so hat man den Vorteil,     -dass    der Gehalt an       7-Dehydro-Derivat        in,dem    nach der Halogen  wasserstoffabspaltung erhaltenen Sterin  gemisch sehr hoch ist. und zwar kann er bis  zu     etwa.    60 Gewichtsprozent     betragen,        -d.li.     es können etwa     .60/'o    des     erhaltenen:

          Steri.n-          gemisches,    das z. B. mit     Digitonin    ausgeschie  den werden kann, aus     7-Dehydro-cho1esterin-          Derivat    bestehen. Auch die Ausbeute an 7  Dehydro-cholesterin, gerechnet in bezug auf  den Ausgangsstoff, ist. dabei sehr günstig.  Die     Verwendung        .dieser        Ester    ist. also wichtig,  wenn man ein     ho!chko@uzentriertes    oder reine  Erzeugnis zu bereiten wünscht, z. B.     wenn     man das     7-Dehydro-cholesterin    in Vitamin  Dz überzuführen und. letzteres im reinen Zu  stand auszuscheiden wünscht.

   Es sei noch  erwähnt, dass bei Herstellung     :des    Ausgangs  stoffes durch Einwirkung eines     Halogenie-          runb    mittels auf     Cholesterinbenzoat    oder       -stearat    ein kristallinisches     Halogenierungs-          erzeuguis    erzielbar ist,     was    z. B. wichtig  sein kann, wenn man zwecks Erzielung eines      reinen Endstoffes entweder von einem reinen       .@nsgangsstoff    ausgehen oder das     Zwischen-          prodtilzt        einer    Reinigung unterziehen möchte.  <I>Beispiel 1.</I>  



       Cholesterinacetat    wurde in ätherischer  Lösung mit<B>220</B>     Mo17o        Untermass        N-Bromyl-          zn          i        ,icet-        amid        behandelt,        bis        das        wirksame        Brom          @-ersehwunden    war.

   Darauf wurde dem     Reak-          f        ionsgemiseli        Chinolin    zugesetzt und bis zu  einer     Temperatur    von höchstens 90  C, bei der  der     Äther        abdestilliert,    erhitzt, bis die     Brom-           'asserstoffa.bspa.ltung    beendigt war.

   Das       Reaktionsgemisch    wurde mit     peroxydfreiem     Äther verdünnt, das     Chinolin        dureh        Aus-          waschen    mit verdünnter Säure entfernt,     dei          Atlier        äbdestilliert    und das. erhaltene     Erzen-          nis    durch Umkristallisation gereinigt.

   Nach       Verseifung        wurde        2,67    g     Steringemisch        finit          einem    Gehalt von 13,8 Gewichtsprozent an       7-Dcliydro-cholesteriil    erhalten, was auf       spel;trogra,phischem    Wege ermittelt wurde.       Beispiel   <I>2.</I>  



  1.     i@Iillimol        Cholesterinstearat    wurde in       1.@@        cm         Tetrachlorkohlenstoff    zur Lösung     ge-          braclit    und mit einer ein     Milliäquivalent          wirksames    Brom enthaltenden     lIenge        N-          Bromyl-suecinimid    gekocht, bis das wirk  same Brom     verschwunden    war.  



  Nach Abkühlung und Abtrennung des  dabei     gebildeten        Succinimids    wurde das     Re-          aktionsgemi.seh        vorsichtig    im Vakuum zur  Trockne eingedampft. Darauf wurde während  fünf Stunden mit 5     em'        Dimethylanilin     unter Stickstoff auf einem Dampfbad erhitzt.  Die Flüssigkeit wurde darauf in     peroxyd-          freiem        Äther    aufgenommen und mit Wasser       und    verdünnter Säure gewaschen, um das       Dimethylanilin    zu entfernen.

   Nach Abdamp  fen des Äthers in Vakuum wurde dadurch  verseift, dass während 20 Minuten mit     alko-          äolichem        Kali        unter    Stickstoff auf einem  Dampfbad erhitzt, wurde. Das verseifte     Ge-          inisd1wurde    in Wasser ausgegossen und mit       pcroxydfreiem    Äther extrahiert.

   Die ätheri  sche Lösung wurde mit Wasser gewaschen  und dann über Natriumsulfat     getro-ekneL.       Nach     Filtrierung    wurde in einem     aliquoten     Teil der erhaltenen Lösung der Gehalt an       digitonisierbarem    Sterin ermittelt und beim       Sterindigitonid    der Gehalt an     7-Dehydro,-          Erzeugnis        spektrographisch        gemessen.    Dieser  belief sich auf 44 Gewichtsprozent.

   Der  übrige Teil der     ätherlsehen    Lösung wurde in  Vakuum     eingedampft    und     umkristallisiert.     Die Gesamtausbeute an     7-Dehydro-Erzeug-          nis,    gerechnet in     bezug    auf das     Cholesterin-          stearat,    betrug<B>33,6,%.</B>  



  Falls mit     Co#llidin    statt mit     Dimethyl-          anilin    gearbeitet wurde, so erhielt man     eine          Gesamtausbeute    von     2,G%    an     7-Dehydra-          Erzeugnis.    Der Gehalt des     digitonisierbaren          Steringemie-ches    an dieser Substanz belief  sich in diesem Fall auf 51     Gewichtsprozent.          Fa:l.l.s    :

  die     Bromwasserstoffabspaltung    mit       Dimethylanilin    nicht unter Stickstoff, son  dern auf gewöhnliche Weise an der Luft  durchgeführt wurde, so ergab sich eine     Ge-          ;samtausbeute    von     22.,7    % bei einem Gehalt  von 3.2 Gewichtsprozenten an     7-Dehydro-t          chole,steri,n    im     digitonisierbaren        Steringe-          misch.     



       Beispiel   <I>3.</I>  



  Wenn     Cholesterinbenzoat    mit     N-Dibro-          myl-äthylurethan        bromiert    und dann aus -dem  erhaltenen Erzeugnis durch Erhitzung mit       Dimethylanilin    unter Stickstoff     Bromwae-          serstoff    abgespaltet und danach verseift  wurde,     aliles    auf die im Beispiel 2 beschrie  bene Art und Weise - mit dem     Unterschied,     dass das bei der     Bromierung    erzeugte     Äthyl-          urethan,    weil es im     Tetrachlorkohlenstoff     löslich ist,

   sinngemäss nicht     abfiltriert    wurde  - .so ergab sich eine Gesamtausbeute am       7-Dehydro-Erzeugnis    von     17,3%,    bei einem  Gehalt von 28     Gewichtsprozenten    im     digi-          tonisierbaren        Steringemisch.    Wenn von     Chole-          sterina.cetat    ausgegangen wurde, so betrugen  diese Zahlen 24 bzw. 34,5.

      <I>Beispiel</I>  Wenn     Cholesterinacetat    mit     N-Bromyl-          phta@limid        bromiert    und darauf aus dem     er-          'ha-ltenen    Erzeugnis durch Erhitzung     mi    t       Dimethylanilin    unter Stickstoff Bromwas-           serstoff        abgespaltet    und dann verseift wurde,  alles auf die im vorigen Beispiel beschriebene  Art und Weise, so ergab sieh eine Gesamt  ausbeute von     18j,9 %        7-D;

  ehydro        Erzeugniiwi     bei einem Gehalt von     3'0        Gewichtsprozenten     im     diginotisierbaren        Steringemisch.       <I>Beispiel 5.</I>  



       Durch        Bromierung    von     Cholesterinacetat     mit     N-bromyliminokohlensaurem        Äthylester     und Abspaltung von     Bromwasserstoff    mit       Dimethylanilin    und     .darauffolgender        Versei-          fung    wurde eine Gesamtausbeute von 19  an     7-Dehydro-Erzeugnis    bei einem Gehalt  von 25 Gewichtsprozenten im     digztonisier-          baren        Steringemisch    erzielt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro- .cholesterin, dadurch gekennzeichnet, dass aus einem Derivat des 7JHalogen-choleste-rins, das in 3,Stellung einen durch Verseifung in ,die Ogy-Gruppe überführbaren Rest auf- weist, Halogenwasserstoff abgespalten wird und das so erhaltene 7-Dehydro-.cho,lesterin- Derivat, zum 7-Dehydro-eholesterin verseift wird.
    UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, -dass von einem 7-Hado- gen-chole.steri,nester ausgegangen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Halogenwas- ser;stoffabspaltung unter Aueschluss von Sauerstoff durchgeführt wird. B.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2., dadurch gekenn zeichnet, dass man die Halogenwasserstoff- abspal'tung mit einem tertiären Amin als Ha logenwasserstoff abspaltendes Mittel und in Abwesenheit eines Lösungsmittels durch führt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 bis 3, .dadurch gekenn zeichnet, dass man von 7-Halogen-.cholesterin- acetat ausgeht.
CH255961D 1943-01-28 1944-01-26 Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro-cholesterin. CH255961A (de)

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