CH246984A - Verfahren zur Herstellung von 2-(3',5'-Dibrom-salicoylamino)-4-methyl-thiazol. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung    von     2-(3',5'-Dibrom-salicoylamino)-4-methyl-thiazol.            Saz    und     Bernheim    (Journal of     Pharma-          cology        and        Exp.        Therapeutics    73, 78     [1941])     haben festgestellt, dass     2,3,5-Trijod-benzoat     gegenüber zwei Stämmen von Tuberkel  bazillen     bakteriostatisch    wirkt und dass  3,

  5 -     Dijod    -     salicylat        bakteriostatische    und  bakterizide Eigenschaften besitzt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man Ver  bindungen mit bedeutend verstärkten wachs  tumshemmenden Eigenschaften gegenüber  Tuberkelbazillen dadurch herstellen kann,  dass man     kernhalogenierte        Ogybenzoesäuren     oder deren reaktionsfähige Derivate mit  freier oder     substituierter        Hydrogylgruppe     z. B. in an sich bekannter Weise mit     hetero-          cyclischen        Aminoverbindungen,    gegebenen  falls unter Zusatz von Verdünnungsmitteln       bezw.        Kondensationsmitteln    und/oder Kata  lysatoren     umsetzt.     



  Als reaktionsfähige Derivate von     kern-          halogenierten        Ogybenzoesäuren    werden z. B.  die     Säurehalogenide,        -azide,        -nitrile,        -amide     oder     -ester        verwendet    und die     entstehenden          Säureamide    nach     bekannten    Verfahren iso  liert.  



  Die zur Umsetzung gelangenden Halogen  derivate der     Ogybenzoesäuren    können im  aromatischen Kern eines oder mehrere,  gleiche oder verschiedene Halogenatome ent  halten.  



  Die neuen     halogenierten        Ogybenzoesäure-          amide    hemmen das Wachstum von Tuberkel  bazillen und sollen in der Therapie oder als       Konservierungsmittel        Verwendung    finden.

      Das     vorliegende    Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung von     2-(3',5'-Dibrom-          sälicoylainino)-4-methyl-thiazol        und    ist da  durch     gekennzeichnet,    dass man     3,5-Dibrom-          salicylsäurechlorid    auf     2-Amino-4-methyl-          thiazol        einwirken    lässt.    <I>Beispiel:</I>  4;0 g     2-Amino-4-methyl-thiazol    (Über  schuss) werden in 30 cm' Äther gelöst.

   Zu  dieser Lösung gibt     mann    unter     Umschütteln     eine Lösung von 5,0 g     3,5-Dibrom-salicyl-          säurechlorid,    welches in 50 cm' Äther gelöst  ist, in drei     Portionen    zu und erwärmt bis  zum schwachen Sieden am     Rückfluss    wäh  rend einer Stunde.

   Es     entsteht    eine Ausfäl  lung der     Halogensäureamidverbindung,    wel  che abgetrennt und durch wiederholtes Um  kristallisieren aus Alkohol gereinigt     wird.     Das überschüssig angewendete     2-Amino-4-          methyl-thiazol    kann (teilweise als Chlor  hydrat) zurückgewonnen werden.  



  Die neue     Verbindung        besitzt    die Formel  
EMI0001.0070     
    Sie hat den     Smp.    von 271      (corr.).            Analyse:     Bruttozusammensetzung     C"H$O,.N2Br=S.     Bern C<B>33,7%;</B> H<B>2,06%;</B> N 7,14%.       Gef.    C<B>33,82%;</B> H 2,24%; N<B>7,17%.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung .von 2:=(3',5'- Dibrom-salicoylamino)-4-methyl-thiazol, da durch gekennzeichnet, dass man 3,5-Dibrom- salicylsäurechlorid auf 2-Amino-4-methyl- thiazol einwirken lässt. Die neue Verbindung besitzt die Formel EMI0002.0012 EMI0002.0013 Sie <SEP> hat <SEP> den <SEP> Smp. <SEP> von <SEP> 2.71 .C <SEP> (corr.).

   EMI0002.0014 <I>Analyse:</I> <tb> Bruttozusammensetzung <SEP> CiiH8Q,N2BrzS. <tb> .Ber. <SEP> C <SEP> <B>33,7%;</B> <SEP> H <SEP> <B>2,06%;</B> <SEP> N <SEP> 7,14%. <tb> Gef. <SEP> C <SEP> <B>33,82%;</B> <SEP> H <SEP> 2,24%; <SEP> N <SEP> <B>7,17%.</B> <tb> Das <SEP> - <SEP> 2.- <SEP> (3',5' <SEP> - <SEP> Dibrom <SEP> -salicoylamino <SEP> - <SEP> 4 methyl-thiazol <SEP> soll <SEP> als <SEP> Fungicid <SEP> Verwendung <tb> finden.