CH239698A - Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzolsulfonamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Darstellung des neutralen, Kalzium salzes des 2-(p-Amino-benzol-sulfonylamino)- 4-äthyl-pyrimidins. Es wurde gefunden, dass das Kalziumsalz dieses neuen Sulfonamides neben hervorragenden antibakteriellen Eigen schaften eine grössere Verträglichkeit besitzt als die bekannten freien Sulfonamide und insbesondere weniger Magenbeschwerden, Kopfschmerz und Erbrechen erzeugt als diese. Dem in unsern schweizerischen Paten ten Nr.<B>213815</B> und 213816 beschriebenen 2 - (p-Amino - Benzol - sulf onylamino)-pyridin- calcium gegenüber hat das neue Kalziumsalz den Vorzug grösserer Wasserlöslichkeit. Da zudem seine wässerige Lösung praktisch neutral reagiert, eignet es sich gut zu Injek tionen, was bei dem 2-(p-Amino-benzol- sulfonylamino) - pyridin - caleium nicht der Fall ist. Die neue Kalziumverbindung soll zur Bekämpfung infektiöser Erkrankungen, speziell der durch Strepto-, Gono- und Pneumokokken verursachten, Verwendung finden. Das Verfahren zur Darstellung des neuen Sulfonamidsalzes ist dadurch gekennzeich net, dass man ein 2-(p-Acylamino-benzol- sulfonylamino)-4-äthyl-pyrimidin mit einer Lösung von Kalziumhydroxyd behandelt, wobei durch Ersatz des am Amidostickstoff sitzenden Wasserstoffatoms durch Kalzium und Verseifung der Acy lgruppe das neutrale Kalziumsalz des 2-(p-Aminobenzol-sulfonyl- amino)-4-äthyl-pyrimidins entsteht. Zur Darstellung der neuen Verbindung verfährt man beispielsweise folgendermassen: 7,5 g 2-(p-Acetylamino-benzol-sulfonyl- amino)-4-äthyl-pyrimidin werden mit einer Lösung von 7,5 g Kalziumhydrogyd in 280 cm' Wasser 6 Stunden auf 130 C er hitzt. Die noch heisse Lösung wird über Ent- färbungskohle filtriert. Aus dem Filtrat scheidet sich beim Erkalten das neutrale Kalziumsalz des 2-(p-Amino-benzol-sulfonyl- amino )-4-ä.thy 1-py rimidins in beinahe quanti tativer Ausbeute aus. Es bildet farblose Prismen, die sich, ohne zu schmelzen, ober halb \?50 C zu zersetzen beginnen. Es ist gut löslich in heissem Wasser und heissem Pvridin, schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Kohlemvasserstoffen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Salzes eines Abkömmlings des p-Amino-benzol- sulfonamides, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2 - (p Acy lamino -benzol - sulfonyl- amino)-4-äthyl-pyrimidin mit einer Lösung von Kalziumhydroxyd behandelt,wobei durch Ersatz des am Amidostickstoff sitzen den Wasserstoffatoms durch Kalzium und Verseifung der Acylgruppe das neutrale Kalziumsalz des ?-(p-Amino-beiizol-sulfonyl- amino)-4-äthyl-pyrimidins entsteht. Das Verfahrensprodukt bildet farblose Prismen, die sich, ohne zu schmelzen, ober halb<B>250'</B> C zu zersetzen beginnen.Es ist gut löslich in heissem Wasser und in heissem Pyridin, schwer löslich in Alkohol, unlöslich in Kohlenwasserstoffen. Es soll zur Be kämpfung infektiöser Erkrankungen, speziell der durch Strepto-, Gono- und Pneumo- kokken verursachten, verwendet werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gelzennzeichriet, dass man 2-(p-Acetylamino- henzol-sulfonylamino)-4-äthyl-pyrimidiri ver wendet.
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