CH237572A - Verfahren zum Herstellen von 2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonamid. - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von 2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonamid.Info
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Description
Verfahren zum Herstellen von 2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonamid. Die bakteriziden Wirkungen von p-Amino- benzolsulfonamid sind seit längerer Zeit be kannt, und es ist auch versucht worden, diese zur Bekämpfung bakterieller Infektionen nutzbar zu machen. Durch Änderungen die ses Körpers durch Substitution, insbesondere in der Sulfonamidgruppe, sind Verbesserun gen hinsichtlich der Wirksamkeit und Ver träglichkeit erzielt worden, wobei sich insbe sondere gezeigt hat, dass die Einführung des Pyridin- bezw. des Thiazolringes (2-Sulfani- lylaminopyridin bezw. 2-Sulfanilylaminothi- azol) günstig wirkt. Es sind auch 2-Amino- pyridin- bezw. -pyrimidin-5-sulfonamide her gestellt worden, die ebenfalls bakterizide Ei genschaften zeigen. In all diesen Verbindun gen liegt als Grundkörper ein Sechsring vor, in welchem sich die Amino- und die Sulfon- amidgruppe in Parastellung befinden. Nach dem vorliegenden Verfahren wird eine neue Verbindung hergestellt, die als Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern einen Fünfring, nämlich den Thiazolring ent hält, in welchem sich die Amino- und die Sulfonamidgruppe in 2-, 5-Stellung gegen überstehen. Trotz der von den vorstehend er wähnten bekannten Verbindungen abwei chenden Struktur weist der neue Stoff stark bakterizide Wirkungen auf; ausserdem sind in ihm die für eine chemotherapeutische Ver wendung erforderlichen Eigenschaften in günstiger Weise vereinigt. Die Verbindung zeichnet sich auch durch besonders gute Re sorptionsfähigkeit aus. Erfindungsgemäss wird die neue Verbin dung, das 2 - Acetylamino - thiazol - 5 - sulfon- amid, hergestellt durch Umsetzen von acety- liertem 2-Aminothiazol-5-sulfochlorid mit Ammoniumverbindungen, aus denen die Aminogruppe in das Endprodukt übergeht. Geeignet hierfür sind Ammoniumhydrogyd und Ammoncarbonat. Das 2-Acetyl-amino- thiazol-5-sulfonamid hat den Zersetzungs punkt 262 . Es ist schwer löslich in Wasser und Alkohol, leicht löslich in Aceton, unlös lich in Benzol und rlther. Das 2-Aminothiazol kann iiacli Treu mann ("Annalen der Chemie", Band 249, Seite 36) aus Dichloräthyläther und Thio- harnstoff hergestellt -erden. Es kann in Form seiner Acetylverbindung durch vorsich- ti(re Behandlung mit Chlorsulfonsäure zum Sulfochlorid umgesetzt -erden, das als Aus gangsmaterial des vorliegenden Verfahrens dient. Beispiel: 1 g 2-Acetylamino-tliiazol-5-sulfoelilorid wird in wenig Aceton gelöst und mit einem kleinen Lfiberschuss an 25i;igem Ammoniak versetzt. Aceton und "Wasser werden ver dampft und das aus dem Rückstand mit Al kohol extrahierte 2-Acetylamino-thiazol-5- sulfonamid aus Wasser mit Tierkohle um- kristallisiert. Farblose Kristalle, die sich un ter Diuikelfärben bei<B>262'</B> zersetzen. Die erfindungsgemäss hergestellte Verbin dung soll als Heilmittel verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von 2-Acetyl- ainino-thiazol-)-sulfonamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man acetyliertes 2-Aminothi- azol-5-sulforlilorid mit einer Ammoniumver- bindung umsetzt, aus der die Aminogruppe in das Endprodukt übergeht. Das Produkt hat den Zersetzungspunkt 26 ? . Es ist schwer löslich in NVasser und Alkohol, leicht löslich in Aceton, unlöslieli in Benzol und Äther.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE237572X | 1941-04-09 | ||
CH231794T | 1942-03-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH237572A true CH237572A (de) | 1945-04-30 |
Family
ID=25727632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH237572D CH237572A (de) | 1941-04-09 | 1942-03-27 | Verfahren zum Herstellen von 2-Acetylamino-thiazol-5-sulfonamid. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH237572A (de) |
-
1942
- 1942-03-27 CH CH237572D patent/CH237572A/de unknown
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