CH237577A - Verfahren zum Herstellen von 2-Amino-thiazol-5-methylsulfonamid. - Google Patents

Description

      Yei.Iahren    zum Herstellen von     2-Amino-thiazol-5-methylsulfonamid.       Die bakteriziden Wirkungen von     p-Amino-          benzolsulfo#na-mi(1        sind!    seit längerer Zeit  bekannt, und es ist auch     versucht    worden,  diese zur Bekämpfung bakterieller Infektionen  nutzbar zu machen.

   Durch Änderungen die  ses Körpers durch     Substitution,        insbesondere     in der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbesserun  gen hinsichtlich der Wirksamkeit und Ver  träglichkeit erzielt     word-en,    wobei sich ins  besondere gezeigt hat,     dass    die     Einführung     des     Pyridin-        bezw.    des     Thiazolrin.ges        (2-Sulf-          anilylaminopyridin        bezw.        2-Sulfanilylamino@-          thiazol)        ,günstig    wirkt.

   Es sind auch     2-Amino-          pyridin-        -bezw.        -pyrimidin-5-sulfonamide    her  gestellt worden, die ebenfalls     bakterizide          Eigenschaften    zeigen. In all diesen Verbin  dungen liegt als     Grundkörper    ein Sechsring  vor, in welchem sich die     Amino-    und die       Sulfonamidlgruppe    in     Parastellung    befinden.  



  Nach dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue     Verbindung        hergestellt,    die als  Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern    einen Fünfring,     nämlich    den.     Thiazolring          enthält,    in welchem sich die     Amino,-        und    die       Sulfonamidgruppe    in 2-,     5-Stellung    gegen  überstehen.

   Trotz der von den     vorstehend    er  wähnten     bekannten,    Verbindungen     ab-weichen-          den        Struktur    weist der neue Stoff stark bak  terizide Wirkungen auf;     ausserdem        sind    in  ihm die für eine chemotherapeutische Ver  wendung erforderlichen Eigenschaften in       günstiger    Weise vereinigt. Die     Verbindung          zeichnet    sich auch durch besonders gute     Re-          soTptions.fähigkeit    aus. .  



       Erfindungsgemäss'    wird die     neue        Verbin-          @diung,    das     2-Amino-thiazo#l-5-methylsulfon-          ami.d,

          hergestellt        durch    Umsetzen von     ace-          tyliertem        2-Amine-thiazol-5-.sulfochlorid        mit          Methylamin    und     Abspalten        derAeetylgruppe     durch     Verseifen    im so     erhaltenen        Produkt.     Das     Endprodukt    ist löslich in Wasser und  Alkohol, schwer löslich in Äther und     Aceton.     



  Das     2-Amine-thiazol    kann nach     Trau-          mann        ("Annalen    der Chemie", Band 249,      Seite 36) aus     Dichloräthyläther    und     Thio-          harnstoff        hergestellt        werden.    Es kann in.  Form seiner     Acetylverbindung    durch     vorsi.eh-          tige    Behandlung mit     Chlorsulfonsäure    zum       Sulfochlorid    umgesetzt werden, das als Aus  gangsmaterial     des    vorliegenden Verfahrens  dient.  



       Beispiel:     0,5 g     2-Acetylamino-thiazol-5-sulfochlo,rid          werden    in 3     em3        Aceton    mit einem kleinen       Übersehuss    einer konzentrierten     wä.ssrigen          Methylaminlösung    versetzt. Nach Verdunsten  wird der Rückstand mit kochendem Wasser  aufgenommen und mit Tierkohle entfärbt.  



  Durch zweistündiges Erhitzen mit ver  dünnter Salzsäure auf dem     Wasserbad;    wird'  die     Acetylgruppe    unter     Bildjung    von     2-Amino-          thiazol-5-methylsulfon,ami.d    abgespalten. Die  erhaltene     Verbindung    bildet farblose Kri-    stalle, die sich     diazotieren        lassen.    Die     Di-          azoniumlösung        koppelt    mit Phenol oder       ss-Naphthol    in alkalischem Medium     unter     Bildung von roten Farbstoffen.  



  Die erfindungsgemäss     hergestellte        Verbin-          d'ung    soll als Heilmittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren, zum Herstellen von 4.)- Amino- tIiiazol-5-methylsulfonamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man acetyliertes 2-Amino-thia- zol-5-sttlfoehlo:rid mit Methylamin umsetzt und aus dem erhaltenen Produkt die Acetyl- gruppedurch Verseifen entfernt. Das erhaltene Produkt ist in Wasser und Alkohol löslich, in Äther und Aceton schwer löslich.