CH234886A - Verfahren zur Darstellung des Diäthanolaminsalzes der 2-Methyl-4,6-dioxo-5-jodtetrahydropyridin-1-essigsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Diäthanolaminsalzes der 2-Methyl-4,6-dioxo-5-jodtetrahydropyridin-1-essigsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung des Diäthanolaminsalzes der 2-Methyl-4,6-diogo-6 jod- tetr ahydr opyr idin-l-essigsäur e. Die 2-14lethyl-4,6-dioxo-5-jod-tetrahydro- pyridin-1-essigsäure (Schweiz. Patent 212521) ist in Wasser äusserst schwer löslich, leichter lösen sich ihre Salze. Sie sind gute Kontrast mittel. Um ein Maximum an Kontrastwir kung zu erreichen, müssen in der Regel rela tiv grosse Mengen Kontrastsubstanz zu geführt werden.
Dies wird mit einem Mini mum an Flüssigkeit erreicht, wenn die Kon trastsubstanz in sehr hochprozentiger Lösung Verwendung finden kann.
Es wurde nun gefunden, da.ss das Diätha- iiolaminsalz der 2-Methyl-4,6-dioxo-jod-tetra- hydropyridin-l-essigsäure in Wasser sehr leicht löslich ist und sich deshalb für die Injektion zur Sichtbarrnachung von innern Organen besonders eignet. Mit Leichtigkeit lassen sich 50 % ige Lösungen in Wasser her stellen, die ohne jede Reizwirkung ertragen werden.
Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung des Diäthanolamin- salzes der 2-Methyl-4,6-dioxo-5-jod-tetra- hydropyridin-l-essigsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-3lethyl-4,6- dioxo - 5 - jod - tetrahydropyridin -1- essigsäure mit Diäthanolamin umsetzt,
so dass eine kon zentrierte wässerige Lösung des Diäthanol- aminsalzes entsteht und aus dieser Lösung das Diäthanolaminsalz durch Hinzufügen eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels zum Auskristallisieren bringt.
Das Diäthanolaminsalz der 2-Methyl-4,6- dioxo-5-jod-tetrahydropyridin-1-essigsäure ist eine farblose Verbindung, die in Wasser zu mehr als 50 % löslich ist. In den gebräuch lichen organischen Lösungsmitteln ist sie schwer löslich. Sie schmilzt bei 1,94-195'.
Das Salz soll als Kontrastmittel Verwen dung finden.
<I>Beispiel:</I> Man bringt unter Rühren eine Aufschläm mung von 309 Gewichtsteilen 2-Methyl-4,6- dioxo-5-jod-tetrahydropyridin-l-essigsäure in 180 Teilen Wasser durch Zufügen von 110 Gewichtsteilen Diäthanolamin (Diäthylol- amin; Bis- [ss-oxy-äthyl]-amin) unter leichtem Erwärmen auf etwa. 40 in Lösung. Nun fiigt man auf einmal 1500 Volumteile abs. Alkohol zu und lässt unter weiterem Rühren kristalli sieren. Zuletzt kühlt man 2 Stunden in Eis wasser. Das rein weisse Salz wird hierauf ab getrennt.
Es schmilzt nach dem Trocknen bei 194-195'.
Die Mutterlauge enthält nur sehr geringe Mengen des Diätha.nolaminsalzes. Durch Hinzufügen von Ameisensäure bis zur deut lich sauren Reaktion wird daraus die freie \? -T#lethyl -4,6-dioxo-5-jod-tetrabydropyridin - 1-essigsäure gefällt und wiedergewonnen.
Die Ausbeute ist praktisch quantit=ativ. Das Diäthanolaminsalz kann aus der kon zentrierten wässerigen Lösung auch durch Aceton oder Methylalkohol abgeschieden wer den.
Claims (1)
- EMI0002.0018 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Dzirstellung <SEP> des <SEP> Diäthanol aminsalzes <SEP> der <SEP> ?-llethy1-4,6-dioxo-5-jod ietralivdi-opyridin-l-essigsäure. <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> 2-1lethvl-4,6-dioxo-5 jod-tetrahydropyridin-l-essigsäure <SEP> mit <SEP> Di äthanolamin <SEP> umsetzt, <SEP> so <SEP> dass <SEP> eine <SEP> konzen trierte <SEP> wässerige <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> Diäthanolainin sa.lzes <SEP> entsteht <SEP> und <SEP> aas <SEP> dieser <SEP> Lösung <SEP> durch <tb> Hinzufügen <SEP> eines <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> mischbaren <tb> organischen <SEP> Lösungsmittels <SEP> das <SEP> Diätha.nol aminsalz <SEP> zum <SEP> Auskristallisieren <SEP> bringt. <tb> Das <SEP> Diätlianolaminsalz <SEP> der <SEP> 2-1lethyl-4,6 dioxo-5-jod-tetralivdropyridin-l-essigsäure <SEP> ist <tb> eine <SEP> farblose <SEP> Verbindung, <SEP> die <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> zii <tb> mehr <SEP> als <SEP> 5<B>(</B>)löslieli <SEP> ist. <SEP> In <SEP> den <SEP> gebräneh lichen <SEP> organischen <SEP> Lösungsmitteln <SEP> ist <SEP> sie <tb> schwer <SEP> löslich. <SEP> Sie <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 194-195".
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH234886T | 1943-04-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH234886A true CH234886A (de) | 1944-10-31 |
Family
ID=4458744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH234886D CH234886A (de) | 1943-04-19 | 1943-04-19 | Verfahren zur Darstellung des Diäthanolaminsalzes der 2-Methyl-4,6-dioxo-5-jodtetrahydropyridin-1-essigsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH234886A (de) |
-
1943
- 1943-04-19 CH CH234886D patent/CH234886A/de unknown
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