CH233183A - Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalkylestern. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalkylestern.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalhylestern. Es ist bereits bekannt, dass man -111:ono- oxyalkylamide von aliphatischen Carbon- säuren mit mehr als 8 C-Atomen .durch Er hitzen mit wasserlöslichen organischen Car- bonsäuren auf 130-140 unter Umlagerung der Oxyalkylamide in Salze der entsprechen den Aminoalkylester überführen kann.
Wie nun .gefunden wurde, kann,die Über führung der Monooxyalkylamide von ali- phatischen Carbonsäuren mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen in Salze der .entspre chenden Aminoalkylester unter Umlagerung der Oxyalkylamide durch Erhitzen mit was serlöslichen organischen Carbomsäuren vor teilhaft in der Weise vorgenommen werden, dass' man die Erhitzung unterhalb 120 - vor nimmt.
Diese Arbeitsweise besitzt gegenüber der bekannten den Vorteil d er grösseren Einfach heit, da die zur Umlagerung besonders ge eigneten, verhältnismässig leicht flüchtigen organischen Säuren, wie Ameisensäure, nun in offenen Gefässen benützt werden können, während dies bei der bekannten Arbeitsweise nur in Druckgefässen möglich war. Ausserdem ist der Erfolg des vorliegenden Verfahrens überraschend. Im ,Schrifttum ist nämlich her vorgehoben worden, dass die niedrigmoleku- laren, wasserlöslichen Säuren bei 100 noch keine Umlagerung bewirken.
Unter den als Ausgangsstoffe für das vor liegende Verfahren geeigneten Oxyalkylami- den seien die folgenden angeführt: Amide aus primären Oxyalkylaminen, wie Monoäthanol amin, 2-Oxypr opylamin, Butanolamin und aus aliphatischen Carbonsäuren, die minde stens 8 C-Atome enthalten, wie Laurin-, Pal- mitin-, Stearin-, Montan-, Öl=, Linol-,
Rici- nolsäure, Kokosfettsäure, gehärtete Tranfett- säuren.
Die in der Literatur noch nicht. beschrie benen Oxyalkylamid.e können ohne weiteres nach Analogieverfahren, z. B. durch Erhitzen der Methylester mit den primären Oxyalkyl- aminen, z. B. auf 160 , hergestellt werden.
Als wasserlösliche organische Carbon. Säuren eignen sich für das vorliegende Ver- fahren beispielsweise Ameisensäure, Essig. säure, Milchsäure oder Glykolsäure.
Zur Umlagerung und Salzbildung erhitzt man zweckmässig 1 Mol des Oxyalkylamids mit mindestens 1 Mol der wasserlöslichen Säure auf etwa l00 . Ein Überschuss an einer als Lösungsmittel wirkenden Säure, z. B. von Ameisensäure, ist in vielen Fällen zweck mässig, ebenso das Arbeiten in Gegenwart von Wasser.
Die Verfahrensprodukte sind im allgemei nen wasserlöslich, insbesondere bei Gegenwart eines Überschusses an organischer, wasserlös licher Säure.
Die Verfahrensprodukte können als Tex- tilhilfsstoffe, insbesondere als -\Veich- machungsmittel oder als zellwollkabelöff- nende Mittel, benützt werden. Sie verändern den Farbton der gefärbten Materialien nicht oder nur sehr wenig. Man kann .sie allein oder zusammen mit andern geeigneten Stoffen ver wenden.
<I>Beispiel 1:</I> 80 Gewichtsteile Stearinsäure - äthanol- amid (aus technischer Stearinsäure) werden reit 32 Gewichtsteilen 85%iger Ameisensäur.# und 64 Gewichtsteilen Wasser vermischt und während etwa 4 Stunden in einem siedenden VTasserbad verrührt. Man erhält eine annä hernd farblose Paste, die beim Verdünnen mit heissem Wasser zunächst eine Gallerte und dann eine Opale Lösung liefert.
Ein leichter lösliches Erzeugnis erhält man, wenn man 15,5 Gewichtsteile der so erhaltenen Paste mit 16,5 Gewichtsbeilen Eisessig vermischt und darauf erwärmt, bis eine klare Lösunn entstanden ist.
<I>Beispiel 2:</I> 3 Gewichtsteile Olsäureäthanolamid (aua technischer Ölsäure) werden mit. 1,2 Ge wichtsteilen 85%iger Ameisensäure und 2;4 Gew ichtsteilen Wasser vermischt und während etwa 4 Stunden in einem siedenden Wasser bad verrührt. Das so erhaltene Erzeugnis stellt eine Paste,dar, .die beim Verdünnen mit heissem Wasser eine Opale Lösung ergibt. Die Löslichkeit kann verbessert werden, wenn man 3,7 Gewichtsteile der beschriebenen Paste mit 4,3 Gewichtsteilen Eisessig ver mischt und erwärmt, bis eine homogene Lö. sang entstanden ist.
Ein ähnliches Erzeugnis kann erzielt werden, wenn man an Stelle von Ameisen säure Milchsäure verwendet. Zu diesem Zwecke kann man 3,2 Gewichtsteile Ülsäure- äthanolamid mit 2 Gewichtsteilen konz. Milchsäure (spez. Gew. 1,21) und 2 Gewichts teilen Wasser während etwa 4 Stunden in einem siedenden Wasserbad verrühren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalkylestern durch Erhitzen von Monooxyalkylamiden von aliphatischen Car- bonsäuren mit mindestens 8 gohlenstoffato- men mit wasserlöslichen organischen Carbon- säuren, unter Umlagerung der Oxyalkyl- amide, dadurch gekennzeichnet, dass man die Erhitzungstemperatur unterhalb 120 hält. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Erhitzung bei ettva 100 vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mehr als die zur vollständigen Salzbildung notwendige Menge der wasserlöslichen organischen Carbonsäure angewendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Wasser gearbeitet wird.
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