CH233183A - Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalkylestern. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalkylestern.

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CH233183A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description


  Verfahren zur Herstellung von Salzen von     Aminoalhylestern.       Es ist bereits bekannt,     dass    man     -111:ono-          oxyalkylamide    von     aliphatischen        Carbon-          säuren    mit mehr als 8     C-Atomen    .durch Er  hitzen mit wasserlöslichen organischen     Car-          bonsäuren    auf     130-140     unter Umlagerung  der     Oxyalkylamide    in Salze der entsprechen  den     Aminoalkylester    überführen kann.  



  Wie nun .gefunden wurde,     kann,die    Über  führung der     Monooxyalkylamide    von     ali-          phatischen        Carbonsäuren    mit mindestens  8     Kohlenstoffatomen    in Salze der .entspre  chenden     Aminoalkylester    unter Umlagerung  der     Oxyalkylamide    durch     Erhitzen    mit was  serlöslichen organischen     Carbomsäuren    vor  teilhaft in der Weise vorgenommen werden,  dass' man die Erhitzung unterhalb 120 - vor  nimmt.  



  Diese Arbeitsweise besitzt gegenüber der  bekannten den Vorteil d er grösseren Einfach  heit, da die zur Umlagerung besonders ge  eigneten, verhältnismässig leicht flüchtigen  organischen Säuren, wie Ameisensäure, nun  in offenen Gefässen benützt werden können,  während dies bei der bekannten     Arbeitsweise       nur in Druckgefässen möglich war. Ausserdem  ist der Erfolg des vorliegenden Verfahrens  überraschend. Im     ,Schrifttum    ist nämlich her  vorgehoben worden, dass die     niedrigmoleku-          laren,    wasserlöslichen Säuren bei 100  noch  keine Umlagerung bewirken.  



  Unter den als Ausgangsstoffe für das vor  liegende Verfahren geeigneten     Oxyalkylami-          den    seien die folgenden angeführt:     Amide    aus  primären     Oxyalkylaminen,    wie Monoäthanol  amin,     2-Oxypr        opylamin,        Butanolamin    und  aus     aliphatischen        Carbonsäuren,    die minde  stens 8     C-Atome    enthalten, wie     Laurin-,        Pal-          mitin-,    Stearin-, Montan-, Öl=,     Linol-,

          Rici-          nolsäure,        Kokosfettsäure,    gehärtete     Tranfett-          säuren.     



  Die in der Literatur noch nicht. beschrie  benen     Oxyalkylamid.e    können ohne weiteres  nach     Analogieverfahren,    z. B. durch Erhitzen  der     Methylester    mit den primären     Oxyalkyl-          aminen,    z. B. auf 160 ,     hergestellt    werden.  



  Als wasserlösliche organische     Carbon.     Säuren eignen sich für das vorliegende Ver-      fahren beispielsweise Ameisensäure, Essig.  säure, Milchsäure oder     Glykolsäure.     



  Zur Umlagerung und Salzbildung erhitzt  man zweckmässig 1     Mol    des     Oxyalkylamids     mit mindestens 1     Mol    der wasserlöslichen  Säure auf etwa l00 . Ein Überschuss an einer  als Lösungsmittel wirkenden Säure, z. B. von  Ameisensäure, ist in vielen Fällen zweck  mässig, ebenso das Arbeiten in Gegenwart von  Wasser.  



  Die Verfahrensprodukte sind im allgemei  nen wasserlöslich, insbesondere bei     Gegenwart          eines    Überschusses an organischer, wasserlös  licher Säure.  



  Die Verfahrensprodukte können als     Tex-          tilhilfsstoffe,    insbesondere als     -\Veich-          machungsmittel    oder als     zellwollkabelöff-          nende    Mittel, benützt werden. Sie verändern  den Farbton der gefärbten Materialien nicht  oder nur sehr wenig. Man     kann    .sie allein oder  zusammen mit andern geeigneten Stoffen ver  wenden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  80 Gewichtsteile     Stearinsäure    -     äthanol-          amid    (aus technischer     Stearinsäure)        werden     reit 32 Gewichtsteilen 85%iger     Ameisensäur.#     und 64 Gewichtsteilen Wasser vermischt und  während etwa 4 Stunden in einem siedenden       VTasserbad    verrührt. Man erhält eine annä  hernd farblose Paste, die beim Verdünnen mit  heissem Wasser zunächst eine     Gallerte    und  dann eine Opale Lösung liefert.

   Ein leichter  lösliches Erzeugnis erhält man, wenn man  15,5 Gewichtsteile der so erhaltenen Paste  mit 16,5     Gewichtsbeilen    Eisessig     vermischt     und darauf erwärmt, bis eine klare     Lösunn     entstanden ist.  



  <I>Beispiel 2:</I>  3 Gewichtsteile     Olsäureäthanolamid        (aua     technischer Ölsäure) werden mit. 1,2 Ge  wichtsteilen 85%iger Ameisensäure und 2;4       Gew        ichtsteilen    Wasser vermischt und während    etwa 4 Stunden in einem siedenden Wasser  bad verrührt. Das so erhaltene Erzeugnis  stellt eine     Paste,dar,    .die beim Verdünnen mit       heissem    Wasser eine Opale Lösung ergibt. Die  Löslichkeit kann verbessert werden, wenn  man 3,7 Gewichtsteile der beschriebenen  Paste mit 4,3 Gewichtsteilen Eisessig ver  mischt und erwärmt, bis eine homogene     Lö.     sang     entstanden    ist.  



  Ein ähnliches Erzeugnis kann erzielt  werden, wenn man an Stelle von Ameisen  säure Milchsäure verwendet. Zu diesem  Zwecke kann man 3,2 Gewichtsteile     Ülsäure-          äthanolamid    mit 2     Gewichtsteilen        konz.     Milchsäure     (spez.        Gew.    1,21) und 2 Gewichts  teilen Wasser während etwa 4 Stunden in  einem siedenden Wasserbad verrühren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalkylestern durch Erhitzen von Monooxyalkylamiden von aliphatischen Car- bonsäuren mit mindestens 8 gohlenstoffato- men mit wasserlöslichen organischen Carbon- säuren, unter Umlagerung der Oxyalkyl- amide, dadurch gekennzeichnet, dass man die Erhitzungstemperatur unterhalb 120 hält. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Erhitzung bei ettva 100 vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mehr als die zur vollständigen Salzbildung notwendige Menge der wasserlöslichen organischen Carbonsäure angewendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Wasser gearbeitet wird.
CH233183D 1941-12-04 1941-12-04 Verfahren zur Herstellung von Salzen von Aminoalkylestern. CH233183A (de)

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