CH232126A - Verfahren zur Herstellung von Riechstoffgemischen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Riechstoffgemischen.Info
- Publication number
- CH232126A CH232126A CH232126DA CH232126A CH 232126 A CH232126 A CH 232126A CH 232126D A CH232126D A CH 232126DA CH 232126 A CH232126 A CH 232126A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- butane
- dimethyl
- parts
- production
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/105—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing rings
- C07C49/11—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing rings monocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
Description
Verfahren zur Herstellung von Rieehstoffgemisehen. Die für die Riechstoffindustrie wichtigen Vetiveröle sind in letzter Zeit untersucht und in ihrem chemischen Aufbau aufgeklärt wor den. Ihre Synthese im technischen Massstab. ist aber nicht möglich, da entsprechende Ver fahren nicht zur Verfügung stehen. Wie nun gefunden wurde, besitzen Ver bindungen der Formel EMI0001.0005 und auch deren kernmethylierte homologe, welche im chemischen Aufbau völlig von dem der natürlichen Vetiveröle verschieden sind, den feinen holzig-würzig-irisartigen Ge ruch der echten Vetiveröle, so dass sie als gleichwertigeAustauschstoffe eingesetzt wer den können. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Riech- Stoffgemischen, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man als Ausgangsstoff min destens ein 4.4-Dimethyl-4-cyclohegyl-butan verwendet, das in 2-Stellung ein Sauerstoff atom aufweist und den gleichen Geruch be sitzt, wie natürliches Vetiveröl. Als solche Ausgangsstoffe kommen in Frage das 2-Ogy- 4.4-dimethyl-4-cyclohegyl-butan sowie das 2-Ogo-4.4-dimethyl-4-cyclohegyl-butan, deren Formeln oben angegeben sind, EMI0002.0001 <I>Beispiel <SEP> r: </I> <tb> <I>Fetiveröl <SEP> (kibri.stl-iela)</I> <tb> Zedernholzöl <SEP> 30 <SEP> Teile <tb> Copaivabalsamöl <SEP> 20 <SEP> " <tb> Methv-lalkohol <SEP> 5 <SEP> " <tb> Vetiveröl <SEP> Bourbon <SEP> 25 <SEP> " <tb> 2-Oxy <SEP> -4.4-dimethyl 4-eyelohexyl-butan <SEP> 14 <SEP> " <tb> 2-Oxo-4.4-dimethy <SEP> 1 4-c37 <SEP> clohexy <SEP> 1-butan <SEP> <U>6</U> <tb> 100 <SEP> Teile EMI0002.0002 <I>Beispiel <SEP> 2: </I> <tb> <I>Klee</I> <tb> Salicylsaures <SEP> Amy <SEP> 1 <SEP> 40 <SEP> Teile <tb> Linalylacetat <SEP> 111 <SEP> " <tb> Gerany <SEP> lacetat <SEP> 5 <tb> Moschus <SEP> Ambrette <SEP> 5 <SEP> " <tb> Benzylacetat <SEP> 6 <SEP> " <tb> Linalool <SEP> 4 <SEP> " <tb> 2-Oxo-4.4-dimethyl 4-eyelohexyl-butan <SEP> 1 <SEP> Teil <tb> 2-Oxy <SEP> -4.4-dimethyl 4-cyclohexyl-butan <SEP> 2 <SEP> Teile <tb> Cumarin <SEP> 7 <SEP> " <tb> Ileliotropin <SEP> 10 <SEP> " <tb> Isoeugenol <SEP> 2 <SEP> " <tb> Geraniol <SEP> 8 <SEP> " <tb> 100 <SEP> Teile Erfindungsgemäss zu verwendende Aus gangsstoffe können beispielsweise wie folgt hergestellt werden: Dran geht von 2-Oxo-4.4-dimethyl-4-phe- nyl-butan der Formel- EMI0002.0006 aus, welches gemäss "Journal of the Ameri- can Chemical Society" 51, S. 2542-2547, durch Kondensation aus Dlesity loxyd und Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhältlich ist.. Diese Verbindung hat, ebenso wie das durch Reduktion erhältliche 2-Oxy- 1.4'-dimetbyl-:l-phenyl-butan, einen in der F einparfumerie unerwünschten kampferarti- gen Geruch. Unterwirft man nun aber diese Verbin dung einer @\,eiteren l@ata.ly tischen Reduktion, so dass der Benzolkern vollständig hydriert wird, so verliert sie nicht nur die kampfer- art.ige Geruchsnote, sondern nimmt einen neuen, interessanten und sehr stark an Veti- verö l anklingenden Geruch an, der bei syn thetisch hergestellten Körpern bisher nicht beobachtet werden konnte. Oxydiert man die Alkoholgruppe zur Ketongruppe, so bleibt diese Geruchsnote erhalten, ist aber ganz wesentlich verstärkt.. Man kann z. B. 2000 Teile des durch Kon densation von Benzol mit Mesityloxyd mit tels Aluminiumchlorid erhältlichen 2-Oxo- dimethyl-4-phenyl-butans, das zuvor durch Alkalibehandlung in der Wärme von rest lichen Chlorprodukten befreit ist, mit 1000 Teilen eines hochaktiven Niclzelkataly- sators unter Druck von etwa 20-50 Alm. bei 180-200 mit Wasserstoff behandeln. Nachdem die Hydrierung durch Aufnahme von reichlich 4 Mol Wasserstoff beendet ist, wird vom Katalysator abgetrennt und der er haltene Alkohol im Vakuum fraktioniert. Man erhält 1930 Teile, d. h. 95 % Ausbeute an 2-Oxy-4.4'- dimethyl - 4 - cyclohexyl-butan vom Siedepunkt 124-126' bei 6-7 mm Druck. Für die Bildung des Netons können 800 Teile des vorgenannten Körpers in 800 Teilen Eisessig und 1200 Teilen Wasser eingerührt werden. Dazu werden im Verlaufe von 2 Stunden bei 5-10 1000 Teile 50%ige Schwefelsäure, in der 400 Teile Natrium- bichromat gelöst sind, einlaufen gelassen. Man rührt noch 2 Stunden bei 20-25 nach. verdünnt mit Wasser, nimmt das 01 mit Benzol auf und wäscht es. Bei der Frak- tionierung im Vakuum erhält man über 700 Teile, d. h. etwa 87 % des 2-Oxo-4.4-di- methyl-4-cyclohexyl-butans in reiner Form vom Siedepunkt<B>96-100'</B> bei 4-5 mm Druck. Sein Semicarbazon schmilzt bei 155 bis 157 . Die beiden genannten Körper bezw. die in analoger Weise hergestellten Kernhomo logen können zusammen oder auch jeder für sich in den verschiedensten Riechstoff mischungen verwendet werden, insbesondere aber auch zum Aufbau von künstlichem Vetiveröl.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Riech stoffgemisches, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff mindestens ein 4.4- Dimethyl-4-cyclohexyl-butan, das in 2-Stel- lung ein. Sauerstoffatom aufweist und den gleichen Geruch besitzt, wie natürliches Vetiveröl, verwendet. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff 2-Oxy-4.4-dimethyl-4-cyclohexyl- butan der Formel EMI0003.0011 verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff 2-Oxo-4.4-dimethyl-4-cyclohexyl- ; butan der Formel EMI0003.0014 verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE232126X | 1941-12-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH232126A true CH232126A (de) | 1944-05-15 |
Family
ID=5879385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH232126D CH232126A (de) | 1941-12-18 | 1942-10-15 | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffgemischen. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH232126A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2020788A2 (de) | 2007-07-31 | 2009-02-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Kanalschaltverfahren zum Umschalten von Kanälen, durch die Inhaltsdaten in einem ZipBee-Netzwerksystem erhalten werden, sowie ZipBee-Netzwerksystem dafür |
-
1942
- 1942-10-15 CH CH232126D patent/CH232126A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2020788A2 (de) | 2007-07-31 | 2009-02-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Kanalschaltverfahren zum Umschalten von Kanälen, durch die Inhaltsdaten in einem ZipBee-Netzwerksystem erhalten werden, sowie ZipBee-Netzwerksystem dafür |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1037621B (de) | Parfuem | |
CH641202A5 (de) | Fixateur fuer parfuemkompositionen. | |
DE1923223A1 (de) | Derivate des 1-AEthyl-3,3-dimethyl-cyclo-hexans und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2155671C3 (de) | Neue Riechstoffe | |
CH626805A5 (de) | ||
CH621105A5 (de) | ||
CH232126A (de) | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffgemischen. | |
DE2305981C3 (de) | Naphthopyran-Gemische, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt dieser Gemische | |
DE2015865A1 (de) | Cyclische Ester und Verwendung (der selben) in der Parfumene | |
CH421072A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(3'-Hydroxy-3'-methyl-5'-carboxy-pentyl)-3,5,6-trimethyl-benzochinon | |
CH624844A5 (en) | Odoriferous composition | |
DE1804711C3 (de) | Riechstoffkomposition | |
DE860946C (de) | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen | |
DE905189C (de) | Verfahren zur Herstellung von Produkten mit Irongeruch | |
DE2553328C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen oder parfümierten Artikeln und 8-Allyl-8-hydroxytricyclo [5,2,1,0&uarr;2&uarr;&uarr;,&uarr;&uarr;6&uarr;] decan | |
DE873547C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyencarbonsaeuren | |
US1644546A (en) | Process for the manufacture of d.l.-nerolidol | |
DE926552C (de) | Verfahren zur Herstellung von 19-Norprogesteron (A4-19-Norpregnen-3, 20-dion) | |
DE488348C (de) | Verfahren zur Darstellung von d, l-Nerolidol | |
DE878642C (de) | Verfahren zur Cyclisierung von Geranylacetonen zu 2, 5, 5, 9-Tetramethyl-hexahydrochromonen bzw. 3-Oxytetrahydrojononen | |
DE903258C (de) | Riechstoffgemisch | |
DE484762C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Ausbeute bei der Herstellung von Zibeton aus Zibet | |
DE712744C (de) | Verfahren zur Darstellung vod d, 1-Acetyl-ª‡-tocopherol | |
DE1037622B (de) | Neue Indanderivate als Geruch- und Aromastoffe | |
DE1045399B (de) | Verfahren zur Herstellung von moschusartig riechenden Polyalkylindanderivaten |