CH231019A - Verfahren zur Herstellung einer Chromanverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Chromanverbindung.Info
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- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Chromanverbindung. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Chro- manverbindung, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass Trimethylhydrochinon mit 8 -Methyl - 3 - n - heptadecyl-l-br om-propen-(2) zum 6-Oxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-n-hepta- decyl-chroman kondensiert wird. Das so er hältliche Produkt bildet farblose Kristall schuppen vom Schmelzpunkt 68 . Es soll therapeutische Anwendung finden. Das Ab sorptionsspektrum dieser Verbindung ist mit dem des Vitamins E nahezu identisch. Es zeigt ein Maximum mit zwei Gipfeln bei etwa 295 mit, ein Minimum bei e twa 257 mit und im Maximum die analoge Feinstruktur. <I>Beispiel:</I> 3 g Trimethylhydrochinon, 5 g 3-Methyl- 3-n-heptadecyl-1-brom-propen-(2) und 2 .g Zinkchlorid werden in 50 cm' Ligroin unter Rühren und Durchleiten eines Stickstoffstro mes langsam auf 70-80 erwärmt. Die an- fangs starke Entwicklung von Bromwasser stoff wird nach etwa 30 Minuten schwächer und ist nach weiteren 2 Stunden beendet. Die erkaltete Mischung wird filtriert, der Filter rückstand mit Ligroin nachgewaschen und das Filtrat unter vermindertem Druck ein gedampft. Der Rückstand wird in einem Gemisch von gleichen Teilen. Äther und Petroläther gelöst, die Lösung mit verdünn ter Natronlauge, dann mit Wasser ausge zogen, mit Natriumsulfat getrocknet und fil triert. Nach Verdampfen -der Lösemittel bleibt ein rasch kristallisierender, gelblichweisser Rückstand, der im Vakuum destilliert wird. Nach kurzem Vorlauf geht die Hauptmenge als fast farbloses 01 über, das bei etwa 235-238 unter 0,1 mm Druck (im Luftbad erhitzt) siedet. Das Destillat erstarrt sofort zu einer Kristallmasse vom Schmelzpunkt 66 . Durch Umlösen aus wenig Alkohol erhält man das 6-Oxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-n-hepta- decyl-chroman in farblosen Kristallschuppen vom Schmelzpunkt 68 . Das Absorptionsspek trum dieser Verbindung ist mit dem des Vitamins E nahezu identisch. Es zeigt ein Maximum mit zwei Gipfeln bei etwa 295 mit, ein Minimum bei etwa 257 m,u und im Maxi mum die analoge Feinstruktur.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Chro- manverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass Trimethylhydrochinon mit 3 - Methyl - 3 - n - heptadeayl -1- brotn-propen-(2) zum 6-Oxy- 2,5,7,8 - tetramethyl - 2 - n-heptadecy 1-chroma-n kondensiert wird. Das so erhältliche neue Produkt bildet farblose ILristallsebuppen vom Schmelzpunkt 68 .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE231019X | 1939-12-02 | ||
| CH220348T | 1940-11-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH231019A true CH231019A (de) | 1944-02-15 |
Family
ID=25726435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH231019D CH231019A (de) | 1939-12-02 | 1940-11-05 | Verfahren zur Herstellung einer Chromanverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH231019A (de) |
-
1940
- 1940-11-05 CH CH231019D patent/CH231019A/de unknown
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