CH209277A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polyeyelisehen Ketons. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Betons, dadurch gekennzeich net, dass man Androsten-5-diol-3.17-mono- acetat-17 in Gegenwart eines Leichtmetall alkoholates oder eines Leichtmetallsalzalko- holates mit einem grossen Merschuss einer Carbonylverbindung behandelt. Man erhält dabei Testosteronacetat in sehr guter Aus beute. Es wurde nun gefunden, dass man in ana loger Weise aus Androsten-5-diol-3.17-mono- n-valerianat-17, wie Versuche ergaben, in ausgezeichneter Ausbeute, das Testosteron-n- valerianat erhält. Diese Verbindung ist neu; sie schmilzt bei 109 bis 111 . Sie soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden. Beispiel: 0,5 g Androsten-5-diol-13.17-mono-n- valerianat-17, hergestellt zum Beispiel durch partielle Verseifung des di-n-Valerianats, werden in 30 cm' Toluen und 7,5 cm' Ace ton mit 1,5 g tertiärem Aluminium-butylat 4 Stunden unter Rückfluss erwärmt. Darauf wird mit verdünnter Schwefelsäure ausge schüttelt. Die Toluenschicht wird mit Was ser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird um kristallisiert, z. B. aus Petroläther, wobei man reines Testosteron-n-valerianat erhält. Ausbeute 380 mg =<B>75%</B> der theoretischen. Statt Aluminium-Alkoholate können auch an dere Alkoholate, z. B. des Magnesiumchlo- rids, verwendet werden; auch andere Alko hole, sowohl tertiäre (z. B. Amylenhydrat), wie sekundäre (z. B. Isopropylalkohol) kom men in Betracht. Als Carbonylverbindung können auch an dere Betone, z. B. Cycloheganon, sowie Al dehyde verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines ungesät tigten polycyclischen Betons, dadurch ge- EMI0002.0001 kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Androsten <SEP> - <SEP> :i <SEP> - <SEP> diol <SEP> 3 <SEP> . <SEP> <B>17</B> <SEP> - <SEP> mono <SEP> - <SEP> n <SEP> - <SEP> va.lerianat-17 <SEP> in <SEP> Ge<U>u,</U> <SEP> en <SEP> -a <SEP> r1 <tb> eines <SEP> Leichtmetallalkoholal;es <SEP> oder <SEP> eines <tb> Leiehtmetallsalzalkoholates <SEP> mit <SEP> einem <SEP> grossen <tb> t\berschuss <SEP> einer <SEP> Carbon <SEP> ylverbindunb <SEP> behan delt. <SEP> Das <SEP> erhaltene <SEP> Testosteron-n-valeriana <SEP> t <tb> ist <SEP> neu. <SEP> Es <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 109 <SEP> bis <SEP> <B><I>111</I></B> <SEP> ". <SEP> Es <SEP> soll <tb> als <SEP> Heilmittel <SEP> oder <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> für <tb> die <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Heilmitteln <SEP> Verwendung <tb> finden. <tb> L'<B>--,',</B>TERAl\ <SEP> SPRürCHE <tb> 1.. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> tertiär> <SEP> Alko holate <SEP> verwendet. <tb> 2.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Alkoholate <SEP> de#4 <tb> Aluminiums <SEP> verwendet. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadu.rcli <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Alkoholate <SEP> des <tb> iMabnesiumchlorids <SEP> verwendet.EMI0002.0002 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Pal-entanspruch, <SEP> dadurch <tb> \rehennzmchnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Carbonylver bindung <SEP> ein <SEP> Keton <SEP> verwendet. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Palentanspruch, <SEP> dadurch <tb> @el:ennzeichnet. <SEP> dass <SEP> in-,in <SEP> als <SEP> Carbonylver bindung <SEP> einen <SEP> Aldehyd <SEP> verwendet. <tb> t;. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> (rel;ennzeichnel. <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> CarbonyIver bin(lung <SEP> Aceton <SEP> verwendet. <tb> i. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gelkennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Ca.rbonylver hindung <SEP> Cyclohexanon <SEP> verwendet. <tb> B. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Reaktion <SEP> in <tb> Gegenwart <SEP> eines <SEP> indifferenten <SEP> Lösungs nilttels <SEP> ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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NL209277X | 1936-05-26 | ||
CH203803T | 1937-05-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family
ID=25723975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH209277D CH209277A (de) | 1936-05-26 | 1937-05-26 | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten polycyclischen Ketons. |
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-
1937
- 1937-05-26 CH CH209277D patent/CH209277A/de unknown
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